Опорный конспект по теме «фенолокислоты»

Фенолокислоты – ароматические гидроксикислоты, у которых гидроксигруппа непосредственно связана с ароматическим кольцом.

ИЗОМЕРИЯ – структурная (положение –СООН и –ОН групп) ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: белые кристаллические

порошки, плохо растворимые в холодной воде, хорошо

в горячей воде и органических растворителях ( спирт).

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА – взаимодействие с NaOH, NaHCO₃.

РЕАКЦИИ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ (нуклеофильное замещение):

- этерификация, взаимодействие со спиртами (ОБРАЗОВАНИЕ МЕТИЛСАЛИЦИЛАТА),

фенолами (ОБРАЗОВАНИЕ ФЕНИЛСАЛИЦИЛАТА).

РЕАКЦИИ ФЕНОЛЬНОЙ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ (нуклеофильное замещение):

- взаимодействие с галогенангидридами (ОБРАЗОВАНИЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ),

-декарбоксилирование ( реакция при нагревании, образование фенолов).

РЕАКЦИИ ПО АРОМАТИЧЕСКОМУ КОЛЬЦУ (электрофильное замещение):

- галогенирование ,

- нитрование, ДЛЯ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

- алкилирование, ОРИЕНТАЦИЯ СОГЛАСОВАННАЯ

- сульфирование,

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА САЛИЦИЛОВУЮ КИСЛОТУ: с раствором хлорида железа (III) – появляется сине-фиолетовое окрашивание.

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА НЕ ДАЕТ ТАКОЙ ЭФФЕКТ РЕАКЦИИ.

ПРИМЕНИЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ: салициловая кислота, салицилат натрия, метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, галловая кислота.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «УГЛЕВОДЫ. ГЛЮКОЗА»

УГЛЕВОДЫ – группа природных веществ, состоящие из атомов С, Н и О, причем отношение последних атомов как в воде. Общая формула углеводов С_п(Н₂О)_м.

КЛАССИФИКАЦИЯ

Моносахариды дисахариды полисахариды

глюкоза сахароза целлюлоза (клетчатка)

галактоза лактоза крахмал

фруктоза мальтоза

манноза

О ПОДВЕРГАЮТСЯ ГИДРОЛИЗУ

ФОРМУЛА ГЛЮКОЗЫ //

СН₂ – СН – СН – С(ОН) – СН – С

I I I I I \

ОН ОН ОН Н ОН Н - белый кристаллический порошок, сладкий на вкус, хорошо растворяется в воде.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫ:

РЕАКЦИИ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ РЕАКЦИИ ПО СПИРТОВОЙ ГРУППЕ

окисление – глюкоза – восстановитель- взаимодействие с Сu(ОН)₂ – многоатомный спирт

- бромной водой - образование простых эфиров

- реактивом Толленса (см. тему АЛЬДЕГИДЫ) - образование сложных эфиров (см. тему СПИРТЫ)

- реактивом Фелинга

РЕАКЦИИ БРОЖЕНИЯ

- спиртовое

- молочнокислое

- маслянокислое

- лимоннокислое

НА ХОЛОДЕ В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧЕЙ:

глюкоза манноза

ПРИМЕНЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ: для инъекции

в составе плазмозамещающих, кровоостанавливающих,

фруктоза противошоковых жидкостей, для парэнтерального

питания, как коррегирующее вкус лекарств,

наполнитель порошков.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ»

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ – органические соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и другие атомы – азот, кислород, сера.

СН - СН СН – СН СН – СН СН – СН СН – N

// \\ // \\ // \\ // \\ // \\

СН СН СН СН СН СН СН N СН СН

\ / \ / \ / \ / \ /

О S N N N

I I I

H H H

Фуран тиофен пиррол пиразол имидазол

Взаимопревращаются по циклу Юрьева кислотные свойства

(Т*, А1₂О₃)(+Nа, NаН,NаОН)

реагенты - Н₂О, Н₂S, NН₃ основные свойства

(+НС1, НВг)

π –избыточные системы

ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ:

- галогенирования

- ацилирования (+(СН₃ – СО)₂О) фуран, тиофен, пиррол → замещение во 2 положении

- нитрования (+ СН₃ – СООNО₂)

- сульфирования (+ R – SО₃Н) пиразол и имидазол → замещение в 4 положении

фуран и пиррол - ацидофобны (боязнь кислоты) с кислотами не взаимодействуют в реакциях электрофильного замещения.

РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ

Фуран → тетрагидрофуран

Пиррол → пирролин → пирролидин

Пиразол → пиразолин → пиразолидин

ПРИМЕНЕНИЕ: производные фурана – ФУРАЦИЛИН, производные тиофена – в составе ИХТИОЛА – противовоспалительное, местнообезболивающее – наружно при заболеваниях кожи; производные пиррола – ЦИАНОКОБАЛАМИН (вит.В₁₂), производные пиразола – АНТИПИРИН, МЕТАМИЗОЛ, БУТАДИОН, производные имидазола – ПИЛОКАРПИН, ДИБАЗОЛ, производные тиазола – НОРСУЛЬФАЗОЛ, ФТАЛАЗОЛ.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ»

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ – органические соединения циклического строения, в цикле которых кроме атомов углерода имеется атомы азота.

СТРОЕНИЕ ПИРИДИНА – см. строение бензола.

СН СН СН N

// \ // \ // \ // \

СН СН СН СН СН N СН СН

I II I II I II I II

CH CH CH N CH CH CH CH

\\ / \\ / \\ / \\ /

N N N N