Опыт №14. Получение и свойства бензола
Реактивы:
Бензоат натрия
Натронная известь
Бромная вода
Раствор перманганата калия
Ход работы:
Смесь 2 г (0,014 моль) бензоата натрия и 4 г предварительно прокаленной натронной извести помещают в сухую пробирку и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опущен до дна в пробирку-приемник, охлаждаемую холодной водой.
При осторожном нагревании пробирки с реакционной смесью в пламени горелки бензоат натрия разлагается с образованием бензола, пары которого конденсируются в приемнике:
C6H5COONa + NaOH ® C6H6 + Na2CO3
а) взаимодействие бензола с бромом
В пробирке встряхивают 1 мл бензола и 2 мл бромной воды. Окраска не исчезает, так как бензол в этих условиях с бромом не реагирует, хотя наблюдается окрашивание бензола вследствие растворения в нем брома. В «жестких» условиях (жидкий бром, катализатор) бензол вступает с бромом в реакцию замещения с образованием бромбензола:
б) отношение бензола к действию окислителей
В пробирку наливают 1 мл бензола и 2 мл подкисленного водного раствора перманганата калия и энергично взбалтывают содержимое. Окраска не изменяется даже при нагревании, что указывает на устойчивость бензольного кольца к окислителям.
IV. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
(ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДЫ)
Галогеноуглеводородами называют производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогена (хлор, бром, йод, фтор).
Согласно правилам систематической номенклатуры, галогенопроизводные углеводородов рекомендовано называть по заместительной номенклатуре. К соответствующей изначальной структуре вещества добавляется префикс, обозначающий природу галогена, с указанием перед ним номера углерода в цепи, с которым связан галоген. Например,
CH3-CHBr-CH2-CH3 СН3-СНСl-CH3 СН3-СН2-СН2I
2-бромбутан 2-хлорпропан 1-йодпропан
В случае наличия в составе молекулы нескольких атомов одного и того же галогена, указываются номера всех углеродов в цепи, к которым привязаны атомы галогена, а также количество атомов галогена :
CH2Br-CHBr-CH2-CH3 СНСl=CHCl СН2F-CHF-CH2F
1,2-дибромбутан 1,2-дихлорэтен 1,2,3-трифторпропан
Галогеноуглеводороды являются одним из наиболее важных в синтетическом плане классов органических соединений. Галогеноуглеводороды - реакционноспособные соединения из-за высокой полярности и поляризуемости связи углерод-галоген. Для этих соединений наиболее характерны реакции замещения атома галогена на нуклеофил и элиминирования (отщепления) атомов водорода и галогена от соседних атомов углерода.
Опыт № 15. Получение хлорэтана
Реактивы:
Смесь этанола и концентрированной серной кислоты (1:1)
Хлорид натрия (поваренная соль)
Ход работы:
В пробирку насыпают 2 г (0,034 моль) хлорида натрия, добавляют 2 мл (0,034 моль) этанола и 2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку с реакционной смесью закрывают газоотводной трубкой и нагревают на пламени горелки, а конец газоотводной трубки подводят к пламени другой горелки. Выделяющийся хлорэтан загорается, окрашивая пламя горелки в зеленый цвет. Поскольку реакция протекает довольно медленно, то образование хлорэтана начинается не сразу.
С2Н5ОН + H2SO4 → С2Н5О-SO3H + H2O
этилсерная кислота
NaCl + H2SO4 → NaHSO4 + HCl
С2Н5О-SO3H + HCl → С2Н5Cl + H2SO4
хлорэтан
V. СПИРТЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых содержатся одна или несколько гидроксильных (–ОН) групп, связанных с насыщенными атомами углерода.
В зависимости от того, при каком углеродном атоме, первичном, вторичном или третичном находится гидроксил, различают спирты первичные R-CH2-OH, вторичные R2CH-OH и третичные R3C-OH.
Систематические названия спиртов образуются путем добавления суффикса -ол к названию основной углеродной цепи. Положение гидроксильной группы определяется локантами, которые должны быть наименьшими (нумерация главной углеродной цепи с того края, к которому ближе гидроксогруппа).
метанол этанол пропанол-2 пропанол-1
По числу гидроксильных групп спирты делятся на одноатомные (алканолы) и многоатомные (диолы, триолы и полиолы). При названии многоатомных спиртов используются суффиксы –диол, -триол и т.д.:
1,2-этандиол 1,2-пропандиол 1,2,3-пропантриол
Двухатомные спирты имеют тривиальное название – гликоли.
Благодаря наличию гидроксильной группы, содержащей атом кислорода с двумя неподелёнными парами электронов, спирты обладают разносторонней реакционной способностью. В определенных условиях они могут проявлять кислотные свойства, подвергаться дегидратации, взаимодействовать с нуклеофильными и электрофильными реагентами.
Простыми эфирами называются соединения общей формулы R-O-R/, в которых функциональная группа –О- связана с углеводородным радикалами.
Названия простых эфиров формируются из названий углеводородных радикалов с добавлением слова «эфир»:
СН3-О-СН3 СН3-СН2-О-СН2-СН3 СН3-О-СН2-СН3
диметиловый эфир диэтиловый эфир метилэтиловый эфир
Простые эфиры обладают ограниченной реакционной способностью, что предопределило их использование на практике в качестве инертных растворителей. За счёт атома кислорода простые эфиры могут проявлять основные и нуклеофильные свойства.