Опыт № 4. Получение ацетилена и его свойства

В пробирку с газоотводной трубкой поместить несколько кусочков карбида кальция и закрыть пробкой с пипеткой, заполневной водой. Воду выдавить. Выделяющийся газ пропустить через бромную воду и раствор перманганата калия, аммиачные растворы солей окиси серебра и закиси меди (приготовленные так же как и в опыте 3). Газ поджечь. Обратите внимание на изменение окраски растворов. Напишите уравнение реакций:

а) получения веществ и укажите к каким углеводородам оно относится;

б) взаимодействия полученного углеводорода и веществ, с которыми он прореагировал, назовите продукты реакций, с помощью каких качественных реакций можно отличить ацетиленовые и этиленовые углеводороды?

Оформление тетради

Результаты проделанной работы оформите в виде таблицы:

№ и название опыта Описание опыта Наблюдаемый эффект Химические реакции Вывод
         
         

контрольные вопросы

1. Алканы: номенклатура, изомерия.

2. Физические свойства алканов.

3. Химические свойства алканов.

4. Алкены: номенклатура, изомерия.

5. Физические свойства алкенов.

6. Химические свойства алкенов.

7. Алкины: номенклатура, изомерия.

8. Физические свойства алкинов.

9. Химические свойства алкинов.

Задачи

20. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 2,6-диметилгептан; б) 2,8-диметилнонан; в) 3,4-диметилгексан; г) 2,5- диметилгексан; д) 3,10-диметилдодекан; е) 2,7-диметилоктан. В каких случаях образуется смесь углеводородов?

21. Какие первичные галогеналкилы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать только углеводороды следующего строения: а) 2,5-диметилгексан; б) 2,7-диметилоктан; в) 3,8-диметилдекан?

22. Из каких галогеналкилов можно получить 2,9-диметилдекан реакцией Вюрца? Какой галогеналкил наиболее целесообразно применять в этом случае?

34. Образование каких монохлорпроизводных возможно при хлорировании 2,2,3-триметилпентана? Рассмотрите механизм реакции. Какие факторы необходимо учитывать при определении главного направления реакции.

35. Напишите реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпентана. Рассмотрите механизм фотохимического сульфохлорирования (SR) углеводорода.

36. Напишите схему получения изопентана любым способом и реакции его нитрования и сульфохлорирования.

37. Какие нитроалканы получатся при нитровании бутана в газовой фазе?

38. Какие радикалы могут образоваться при действии высоких температур: а) на гексан, б) на 2-метилпентан?

64. Какие углеводороды получаются при действии цинка на следующие дигалогенопроизводные: 2,3-дибромпентан, 2,3-дибром-2-метилпентан?

66. Какими способами можно получить 1-бутен?

67. Получите 2-пентен из следующих соединений: а) 2-бромпентена; б) 1-пентанола; в) 2,3-дибромпентана; г) 2-пентина.

68. 4-Метил-1-пентен превратите в 4-метил-2-пентен. Напишите реакции их окисления концентрированным раствором KmnO4.

69. Какой углеводород получится при восстановлении 2,3,4-триметил-2-пентена?

70. Получите любым способом 2-метил-1-пентен и напишите для него реакции с HBr и HOCl. Рассмотрите механизм реакций электрофильного присоединения AE.

71. Из соответствующего галогенопроизводного получите 3-метил-1-пентен. Напишите реакции углеводорода с HBr в присутствии перекиси алкила и без нее. Рассмотрите механизм реакций.

72. Получите изопропилэтилен из соответствующего спирта и напишите реакции превращения его в триметилэтилен.

73. Из спирта соответствующего строения получите 4-метил-2-этил-1-пептен и напишите для последнего реакции электрофильного присоединения.

74. Напишите схему перехода 3-метил-1-пентена в 3-метил-2-пентен и для последнего напишите реакции с HCl и HOCl.

75. Какие соединения могут быть получены из пропена и изомерных бутенов при действии на них серной кислоты и затем воды?

76. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2,4-диметилпентан? Назовите полученный углеводород и напишите для него реакции с HCl и H2SO4.

118. Получите 5-метил-1-гексин из 5-метил-1-гексена. Напишите формулы строения углеводородов, изомерных 5-метил-1-гексину, назовите их.

119. Используйте пропиловый спирт для получения пропина.

120. Какой алкин получится из 2,2-дибромбутана при действии избытка спиртового раствора щелочи?

121. Напишите схему реакции между 1,1-дибром-3-метилбутаном и избытком спиртового раствора щелочи.

122. Какой ацетиленовый углеводород может быть получен из 3,4-диметил-1-пептена?

123. Для 3,3-диметил-1-пентена напиши реакцию с бромом, а для полученного соединения – с избытком спиртового раствора щелочи.

124. Используйте ацетилен для получения следующих углеводородов: метилацетилена, этилацетилена, 4-метил-1-пентина, 5-метил-2-гексина.

126. Используя реакцию алкилирования ацетилена, получите: а) 5-метил-2-гексин; б) 6,6-диметил-3-гептин.

127. Напишите реакцию этилацетилена с амидом натрия, а для полученного вещества - с бромистым пропилом.

128. Какими способами можно получить 2-бутин?

129. Получите из 1-бром-4-метилпентана 4-метил-2-пентин.

130. Исходя из 3,3-диметил-1-бутанола, получите 3,3-диметил-1-бутин. Напишите для него реакцию гидратации.

161. Получите дивинил и изопрен дегидрогенизацией соответствующий смесей предельных и этиленовых углеводородов.

162. Дивинил получите из ацетилена с промежуточным образованием: а) уксусного альдегида; б) пропаргилового спирта; в) винилацетилена.

163. Получите изопрен: а) из ацетилена по методу Фаворского; б) из изобутилена и формальдегида.

164. По способу Лебедева получите дивинил. Напишите для дивинила реакции гидрирования, бромирования и гидробромирования.

168. Присоедините HCl (1 моль) а) к 1,3-пентадиену, б) к 2,3-диметил-1,3-бутадиену; в) к 1,4-пентадиену. Укажите углеводород, наиболее реакционно-способный в реакции присоединения. Продукты присоединения подвергните озонолизу.

169. Напишите реакции 2-метил-1,3-пентадиена с бромом и бромистым водородом. Рассмотрите механизм последней реакции.

170. Для 1,3-пентадиена, изопрена и хлоропрена напишите реакции димеризации.

литература

1. Правила безопасности при работе с химическими веществами в высших и средних специальных учебных заведениях, на предприятиях и в учреждениях системы государственного комитета СССР по народному образованию - Краснодар: Краснодарский ордена Трудового красного знамени политехнический институт, 1990.

2. А. А. Петров, Х. В. Бальян, А.Т. Прощенко. Органическая химия. - М.: Высш. шк., 1981.

3. В. М. Альбицкая, В. И. Серкова. Задачи и упражнения по органической химии. - М.: Высш. шк., 1983.

4. А. П. Нечаев, Т. В. Еременко. Органическая химия. - М.: Высш. шк., 1985.

5. А. Н. Несмеянов, А.А. Несмеянов. Начало органической химии; книги 1,2. - М.: Химия 1969, 1970.

6. Лабораторные работы по органической химии. Под редакцией О.Ф. Гизбурга и А. А. Петрова. - М.: Высш. шк., 1982.

Наши рекомендации