Реакционная способность гетерофункциональных соединений.

Опыт 1. Получение тартрата и гидротартрата натрия.

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

Опыт 2. Комплексообразующие свойства винной кислоты.

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

Опыт 3. Разложение лимонной кислоты.

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

Опыт 4. Декарбоксилирование салициловой кислоты.

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

Опыт 5. Цветные реакции салициловой кислоты и ее эфиров с хлоридом железа (III)

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

ДЛЯ ЗАМЕТОК

Занятия № 8 дата «____» __________ 201___г.

Гетероциклические гетерофункциональные соединения.

Задание 1. Используя таблицу «Гетероциклические гетерофункциональные соединения» (ауд.404,406), заполните таблицу.

1.фуран	2.	3.	4.	5.
6. тиофен	7.
8. пиррол	9.	10.	11.
12. индол	13.	14.
15. имидазол	16.
17. бензимидазол	18.	19.
20. пиразол	21.	22.	23.	24.
25. пиридин	26.	27.
28.	29.	30.
31. хинолин	32.	33.	34.
35.пиримидин	36.	37.	38.	39.
40.пурин	41.	42.
43.	44.	45.

2. Сформулируйте правило Хюккеля:

_____________

__________________________

объясните причину ароматичности и суперароматичности: фурана, тиофена, пиррола, бензпиррола (индола). __________________________________________________________________

_____________________

_____________________

ароматичности пиразола, имидазола, пиридина. пиримидина

____________________

____________________

3. Реакция декарбоксилирования – это _________________________________________.

Запишите схему декарбоксилирования: триптофана

При декарбоксилировании триптофана образуется биогенный амин__________________

Гистидина

При декарбоксилировании гистидина образуется биогенный амин__________________

5. Приведите строение барбитуровой кислоты.В основе барбитуровой кислоты лежит ядро шестичленного гетероцикла_______________________.

Напишите таутомерные формы барбитуровой кислоты.

Для барбитуровой кислоты характерна таутомерия __________________ и _____________________.

Появление кислотных свойств у барбитуровой кислоты обусловливает _________________ таутомерия.. Производными барбитуровой кислоты являются барбитураты. Напишите формулы известных Вам барбитуратов, назовите их..

Барбитураты в медицинской практике применяются ________________________________________

_____________________

_____________________

Напишите схему получения никотиновой кислоты из β-метилпиридина (β-пиколина). Приведите строение амида никотиновой кислоты. Какое значение он имеет?

7. Приведите строение комплекса, который образует 8-оксихинолин («Оксин») с ионами Со+2. Каково медицинское применение препарата «Оксин»?

Решите задачу: Противотуберкулёзное средство изониазид (тубазид) является гидразидом изоникотиновой кислоты. Напишите схему реакции получения изониазида, исходя из g-пиколина.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.

Реакционная способность гетероциклических соединений.

Опыт 1. Цветные реакции.

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

Опыт 2. Основные свойства пиридина.

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

Опыт 3. Устойчивость пиридина к окислению.

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

Опыт 4. Получение солей мочевой кислоты

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

Опыт 5. Доказательство пуриновой структуры в мочевой кислоте.

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

Опыт 6. Общие реакции на алкалоиды.

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

Опыт 7. Реакция обнаружения флавоноидов.

Уравнение реакции	Наблюдения	Вывод

ДЛЯ ЗАМЕТОК

Занятие№ 11.

Контрольная работа № 2.

Для написания контрольной работы необходимо повторить материал к занятиям 7,8,9 и 10 по темам «Кабоновые кислоты и их функциональные производные. Липиды и фосфолипиды», «Алифатические и ароматические гетерофункциональные соединения», «Биологически активные гетероциклические соединения».

1. Напишите схему реакции образования неполного и полного галогенангидрида бутандиовой кислоты, а также специфическую реакцию, происходящую с этой кислотой при нагревании.

2. Напишите схему образования неполного и полного этилоксалата, а также реакцию, происходящую с щавелевой кислотой при нагревании.

3. Напишите реакцию получения неполного и полного амидов малоновой кислоты, а также специфическую реакцию, происходящую с этой кислотой при нагревании.

4. Напишите реакцию получения амида валериановой кислоты и хлорангидрида уксусной кислоты. Представьте схему реакции, которой можно отличить муравьиную кислоту от уксусной?

5. Напишите схему диссоциации уксусной кислоты. Приведите электронное строение карбоксилат-аниона. Чем объясняется его стабильность?

6. Напишите реакцию декарбоксилирования щавелевой кислоты. Назовите исходный и конечный продукты реакции по систематической номенклатуре.

7. Напишите реакцию взаимодействия этилацетата с аммиаком. По какому механизму протекает эта реакция? Назовите продукт реакции.

8. Напишите реакцию получения амида уксусной кислоты (ацетамида). Что такое уреиды кислот? Приведите строение бромурала (бромизовала). Назовите его применение в медицинской практике.

9. Заполните схему превращений и назовите исходный, промежуточный и конечный продукты реакций:

10. Напишите реакцию декарбоксилирования малоновой кислоты. Назовите исходный и конечный продукты реакции по систематической номенклатуре.

11. Напишите строение цис-транс-изомеров бутендиовой кислоты и назовите их. Напишите уравнения реакций, указывающих на сходство и различие химических свойств этих изомеров.

12. Напишите уравнение реакции, отражающее отношение бутандиовой кислоты к нагреванию. Назовите конечный продукт реакции.

13. Напишите формулу амида уксусной кислоты (ацетамида) и схему его получения, исходя из ацетилхлорида. Что такое уреиды кислот? Назовите уреиды, применяемые в медицинской практике, приведите формулы строения.

14. Высшие жирные кислоты (ВЖК) - структурные компоненты омыляемых липидов Приведете строение с учётом стереоизомерии олеиновой кислоты. В виде какого изомераона входит в состав клеточных мембран?

15. Приведите формулы строения жидкого и твёрдого жира. Напишите реакцию гидрогенизации диолеостеарина. Назовите продукт реакции.

16. Приведите структуру фосфатидилхолина, в состав которого входят стеариновая и олеиновая кислоты, а также реакцию его гидролиза в присутствии соляной кислоты.

17. Напишите реакцию гидрогенизации триацилглицерина, в состав которого входят олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Отметьте консистенцию исходного и конечного продуктов.

18. Напишите структурную формулу лецитина, в состав которого входят стеариновая, олеиновая кислоты и реакцию его щелочного гидролиза. Назовите конечные продукты реакции.

19. Напишите реакцию щелочного гидролиза кефалина, содержащего пальмитиновую и линолевую кислоты. Назовите продукты реакции

20. Напишите реакцию гидрогенизации линолеодиолеина. Какова консистенция исходного и конечного продуктов?

21. Напишите структурную формулу фосфатидилхолина, в состав которого входят пальмитиновая и олеиновая кислоты, и реакцию его кислотного гидролиза.

22. Напишите схему взаимодействия пальмитоолеофосфатидной кислоты с коламином. К каким биологически активным соединениям относится конечный продукт?

23. Напишите реакцию взаимодействия стеаринлинолеофосфатидной кислоты с холином. Назовите конечный продукт реакции. Какова биологическая роль образованного продукта?

24. Напишите структурную и конформационную формулы олеиновой кислоты. Как можно доказать непредельность этого соединения? Нa примере олеиновой кислоты напишите схему окисления, которое протекает в жирах (прогоркание).

25. Напишите реакцию гидрогенизации дилинолеостеарата глицерина. Назовите конечный продукт реакции. Какова консистенция исходного и конечного продуктов?

26. Напишите реакцию щелочного гидролиза кефалина, содержащего пальмитиновую и олеиновуюкислоты.Назовите продукты реакции.

27. Напишите проекционные формулы D-молочной кислоты и ключевого соединения, по которому определяется её принадлежность к стереохимическому ряду. Напишите уравнение реакции, отражающее специфические свойства α-оксикислот при нагревании.

28. Дайте определение энантиомеров. Напишите проекционные формулы энантиомеров β-аминомасляной кислоты, отметьте асимметрические атомы углерода и укажите принадлежность к стереохимическим рядам. Напишите специфическую реакцию для данной аминокислоты, происходящую с ней при нагревании. Назовите конечный продукт реакции.

29. Дайте определение рацемата. Напишите проекционные формулы стереоизомеров винной кислоты, образующих рацемат – виноградную кислоту. Напишите уравнения реакций, доказывающих строение мезовинной кислоты.

30. Дайте определение диастереомеров. Напишите проекционную формулу D-винной кислоты и её диастереомера. Конфигурация какого углеродного атома определяет принадлежность оксикислот к стереохимическим рядам? Напишите схему получения кислой и средней солей виннокаменной кислоты.

31. Дайте определение энантиомеров. Напишите проекционные формулы энантиомеров глицеринового альдегида, отметьте асимметрические атомы углерода и укажи те их принадлежность к стереохимическим рядам.

32. Что такое рацемат и обладает ли он оптической активностью? Напишите проекционныеформулы стереоизомеров винной кислоты, образующих рацемат – виноградную кислоту.

33. Напишите проекционные формулы молочной кислоты и ключевого соединения, по которому определяется её принадлежность к стереохимическому ряду (относительная конфигурация).

34. Дайте определение энантиомеров. Напишите проекционные формулы энантиомеров α-аминопропионовой кислоты, отметьте асимметрические атомы углерода и укажите их принадлежность к стереохимическним рядам.

35. Напишите строение мезовинной кислоты. Отметьте асимметрические атомы углерода, причину отсутствия оптической активности. Напишите уравнения, доказывающие наличие в мезовинной кислоте двух карбоксильных и наличие гидроксильных групп.

36. Напишите проекционные формулы D - молочнойкислоты и ключевого соединения, по которому определяется её принадлежность к стереохимическому ряду (относительная конфигурация). Напишите реакции молочной кислота: а) с избытком С₂Н₅-ОН, б) специфическую реакцию, протекающую с ней при нагревании.

37. Дайте определение диастереомеров. Напишите проекционную формулу D-винной кислоты и её диастереомера. Конфигурация какого углеродного атома определяет принадлежность оксикислот к стереохимическим рядам?

38. Дайте определение энантиомеров. Напишите энантиомеры молочной кислоты. Укажите принадлежность к стереохимическим рядам. Напишите уравнения реакций получения лактата натрия и лактида молочной кислоты.

39. Напишите проекционные формулы D-винной кислоты и её диастереомера. Как доказать наличие двух карбоксильных групп в мезовинной кислоте, подтвердив это уравнениями соответствующих реакций.

40. Дайте определениеэнантиомеров. Напишите проекционные формулы энантиомеров α-аминопропионовой кислоты. Укажите принадлежность энантиомеров к соответствующим стереохимическим рядам. На примере аланина покажите специфические свойства α-аминокислот.

41. Напишите строение важнейших представителей α-оксокислот — пировиноградной и α-кетоглутаровой, участвующих в метаболических процессах. Назовите их по систематической номенклатуре. Напишите схему взаимодействия пировиноградной кислоты с этиловым спиртом, синильной кислотой. Назовите полученные продукты реакции.

42. Напишите таутомерные формы ацетоуксусного эфира и докажите с помощью химических реакций существование обеих форм.

43. Напишите реакцию разложения лимонной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой. Назовите продукты реакции. С помощью какой реакции можно доказать наличие продукта органической природы, образовавшегося при разложении? Напишите схему реакции.

44. Напишите схему кислотного гидролиза g-валеролактама (лактама g-аминовалериановой кислоты).

45. Напишите реакцию g-оксимасляной кислоты с: a) NaOH и 6) специфическую реакцию, протекающую с ней при нагревании.

46. Напишите строение важнейших представителей α-кетонокислот - пировиноградной и α-кетоглутаровой, участвующих в метаболических процессах. Дайте им названия по систематической номенклатуре.

47. Представьте таутомерные формы ацетоуксусной (3-оксобутановой) кислоты. Какимиреакциями можно доказать наличие енольной формы?

48. Покажите явление таутомерии на примере ацетоуксусной (З-оксобутановой) кислоты. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира. Напишите уравнения реакций, доказывающих образование кетона в результате расщепления.

49. Какие производные салициловой кислоты находят применение в медицинской практике? Напишите формулы их строения.

50. Напишите реакцию получения фенетидина путём взаимодействия п-аминофенола и этилового спирта. Какое применение в медицине имеют производные п-аминофенола?

51. Напишите реакцию гидролиза аспирина (ацетилсалициловой к-ты), которая происходит при его хранении. Как можно проверить доброкачественность аспирина?

52. Напишите реакцию получения сложного эфира салициловой кислоты с фенолом. Назовите полученное соединение. Каково его применение в медицине?

53. Напишите схему получения п-аминобензойной кислоты из толуола. Напишите производные этой кислоты и укажите их применение в медицинской практике.

54. Напишите реакцию получения парацетамола путём взаимодействия п-аминофенола с уксусным ангидридом. Какое применение в медицине имеют производные п-аминофенола?

55. Получите п-аминобензойную кислоту (ПАБК) изтолуола. Назовите производные ПАБК, используемые в медицинской практике, напишите формулы строения.

56. Напишите уравнение peaкции получения сульфаниловой кислоты из анилина. Белый стрептоцид. Понятие о сульфаниламидных препаратах.

57. Приведите строение мочевой кислоты (2,6,8-триоксипурин). К каким нарушениям в организме приводит образование нерастворимых солей мочевой кислоты?

58. Приведите строение пиразолона-5 (5-оксо-1,2-диазол) и антипирина (1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5). Применение антипирина в медицинской практике.

59. Напишите реакцию декарбоксилирования триптофана (β-индолил-α-аминопрпионовой кислоты).

60. Напишите реакцию гидролиза гидразида g- пиридинкарбоновой кислоты (изоникотиновой кислоты).

61. Приведите строение амида никотиновой (β-пиридинкарбоновой кислоты). Какое медицинское значение имеет этот амид?

62. Напишите реакцию получения никотиновой (β-пиридинкарбоновой) кислоты из β-метилпиридина (β-пиколина). Напишите схему получения никотинамида. Применение никотиновой кислоты и ее амида в медицине.

63. Приведите строение гетероциклической аминокислоты гистидина. Какая гетероциклическая система входит в состав этого соединения? Напишите схему декарбоксилирования гистидина

64. Приведите строение незаменимой гетероциклической аминокислоты - триптофана. Какая гетероциклическая система входит в состав этого соединения? Напишите схему превращения этой аминокислоты в организме.

65. Напишите реакцию образования солянокислой соли адреналина. Назовите биологическую функцию адреналина.

66. Получите g-пиридинкарбоновую кислоту окислением соответствующего пиколина (метилпиридина). Назовите производные изоникотиновой кислоты, применяемые в медицинской практике.

67. Приведите строение мочевой кислоты (2,6,8-триоксипурипа). К каким нарушениям в организме приводит образование нерастворимых солей мочевой кислоты?

68. Приведите формулы строения антипирина и амидопирина, назовите эти соединения по систематической номенклатуре. Применение в медицинской практике.