Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов».

Таблица старшинства функциональных групп.

Группа Название группы Классы соединений Пример Название
Префикс Окончание
Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Карбоксильная Карбоновые кислоты СH3COOH этановая кислота Карбокси- -овая кислота
-SO3H Сульфо   Сульфокислоты R-SO3H Сульфо- -сульфоновая кислота
Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Карбонильная Альдегиды Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru этаналь Оксо- -аль
Кетоны Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru пропанон Оксо- -он
-OH Гидроксильная Спирты C2H5OH этанол Гидрокси- -ол
Фенолы   Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru гидроксибензол
-SH Тиольная Тиолы СН3SH метантиол Меркапто- -тиол
-NH2 Амино   Амины СН3NH2 Метиламин Амино- -амин

5. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1) В состав гормона окситоцина входит изолейцин. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле изолейцина:

Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru

2) Двухосновная гидроксикарбоновая кислота, впервые выделенная из незрелых яблок, известна под тривиальным названием яблочная кислота. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле яблочной кислоты:

Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru

3) Аминокислота метионин входит в состав большинства белков и служит источником метильных групп в биосинтетических процессах. Название метионина по заместительной номенклатуре: 2-амино-4-метилтиобутановая кислота. Написать структурную формулу метионина.

4) В качестве подсластителя продуктов для больных сахарным диабетом используется ксилит, называемый по заместительной номенклатуре ИЮПАК пентанпентаол-1,2,3,4,5. Написать структурную формулу ксилита и определить, к какому классу соединений он относится.

5) В основе одной из групп жаропонижающих и болеутоляющих средств лежит

4-аминофенол (4-амино-1-гидроксибензол). Написать структурную формулу этого соединения и назвать функциональные группы.

6)Используя критерии доказать ароматичность следующих соединений:

а) нафталин

б) анилин

в) пиррол

7) Изобразить графически действие индуктивного эффекта заместителей в молекулах хлороформа и толуола.

8) Изобразить графически действие индуктивного и мезомерного эффектов заместителей в молекулах фенола и бензойной кислоты.

9)Написать уравнение реакции бромирования 2-метилбутана при облучении УФ-светом и назвать продукт. Указать механизм реакции. Объяснить причины региоселективности этой реакции.

10)Написать уравнения реакций пропена и 2-метилпропена с хлороводородом. Какой из этих алкенов более активен в реакциях электрофильного присоединения? Дать обоснование правилу Марковникова с учетом электронных эффектов.

11)Написать уравнение реакции изопрена (2-метилбутадиена-1,3) с одним молем Br2. Назвать продукты. Указать механизм реакции.

12)Реакция бромирования фенола используется в фармацевтическом анализе. Написать уравнения реакций бромирования бензола и фенола. Назвать продукты. Указать механизм. Сравнить условия проведения реакций.

6. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).

1. Роль биоорганической химии в биохимии и медицине.
2. Тетрапиррольные биологически активные молекулы: гемоглобин, витамин В12, хлорофилл – как представители ароматических систем.
3. Ароматические соединения, как основа лекарственных препаратов.

7. Источники информации.См. на стр. 55.

Занятие № 13 Тема: «Кислотность и основность органических соединений. Строение и реакционная способность гидрокси-, оксосоединений и карбоновых кислот. Механизмы химических реакций. Строение, биологическая роль и медицинское применение гетерофункциональных соединений (гидроксикислот, кетокислот, фенолокислот)».

1. Вопросы для обсуждения:

1. Кислотные и основные свойства органических соединений: протолитическая теория Бренстеда, теория кислот и оснований Льюиса. Показатель кислотности (рК). Факторы, влияющие на силу кислот и оснований (стр. 53).
2. Строение, свойства и медико-биологическое значение одно- и многоатомных спиртов. Механизмы реакций SN.
3. Строение и номенклатура простых эфиров, тиоспиртов (меркаптанов), аминов.
4. Строение, свойства и медико-биологическое значение одно- и двухатомных фенолов.
5. Строение и реакционная способность карбонильных соединений: альдегидов и кетонов. Механизм AN. Медико-биологическое значение важнейших представителей.
6. Строение, свойства и медико-биологическое значение карбоновых кислот (стр. 51).
7. Химические свойства карбоновых кислот.
· Кислотные свойства (по связи –ОН).
· Нуклеофильное замещение – SN.
· Реакции с участием радикала.
8. Строение, свойства и медико-биологическое значение гетерофункциональных соединений: гидрокси-, альдегидо-, кето-, фенолокислот (стр. 52). Оптическая активность яблочной и молочной кислот.

2. Выполнить тестовые задания (письменно):



1.   Укажите, какие кислоты с относительно одинаковой структурой радикала являются самыми слабыми в этом ряду:
  А -СН-кислоты
  Б -NH-кислоты
  В -OH-кислоты
  Г -SH-кислоты
     
2.   Какое из этих веществ обладает более сильными кислотными свойствами: этанол, этиламин, хлоруксусная кислота, этановая кислота.
  А этанол;
  Б этиламин;
  В этановая кислота;
  Г хлоруксусная кислота.
     
3.   Расположить вещества в порядке увеличения основных свойств: аммиак, анилин, этиламин, диметиламин.
  А анилин, аммиак, этиламин, диметиламин
  Б аммиак, анилин, этиламин, диметиламин
  В аммиак, этиламин, диметиламин, анилин
  Г диметиламин, этиламин, аммиак, анилин
     
4.   К какому типу реакций относится реакция взаимодействия этанола с пропанолом-1. Назвать продукт.
  А пентан, SЕ
  Б пропилэтиловый эфир, SN
  В пропилацетат, АN
  Г пентанон-2, SN
     
5.   К какому типу относится реакция взаимодействия трет-бутилового спирта с HBr:
  А AN;
  Б SN;
  В SЕ;
  Г SR;
     
6.   Указать название продукта реакции Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
  А пентаналь
  Б пентанон-2
  В пентановая кислота
  Г пентанон-3
     
7.   К какому типу реакций относится реакция взаимодействия этаналя с бутанолом, назвать продукт:
  А пропилацетат, AN
  Б пропилэтиловый эфир, SN
  В бутоксиэтанол, AN
  Г этилпропионат, SN
     
8.   Назвать продукт реакции: Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
  А бутанол-2
  Б 2-метилпропанол-1
  В ацетон
  Г 2-метилпропановая кислота
     
9.   Используя значения рКа, укажите самую сильную кислоту:
  А рКа (пропионовой кислоты) = 4,87
  Б рКа (бензойной кислоты) = 4,19
  В рКа (муравьиной кислоты) = 3,75
  Г рКа (щавелевой кислоты) = 1,27
     
10.   Какая из реакций доказывает наличие в карбоксильной группе подвижного атома водорода?
  А реакция этерификации
  Б реакция нейтрализации
  В реакция хлорирования
  Г реакция гидрирования
     
11.   Назовите вещество, получаемое в результате реакции уксусной кислоты с пропанолом-1. Укажите механизм реакции.
  А этилпропионат, SN
  Б пропилформиат, SE
  В пропилацетат, SN
  Г этилбутаноат, SR
     
12.   Какая из кислот взаимодействует с газообразным хлором на свету?
  А угольная кислота
  Б уксусная кислота
  В щавелевая кислота
  Г муравьиная кислота
     
13.   Какое из веществ подвергается гидролизу?
  А этилацетат
  Б этан
  В этандиол
  Г этановая кислота
     
14.   Дайте название кислоте по тривиальной номенклатуре: Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
  А масляная
  Б адипиновая
  В янтарная
  Г глутаровая
     
15.   Как называются соли щавелевой кислоты?
  А формиаты
  Б сукцинаты
  В оксалаты
  Г ацетаты
     
16.   Дайте название карбоновой кислоте: Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
  А п-аминобензойная кислота
  Б ацетилсалициловая кислота
  В салициловая кислота
  Г бензойная кислота
     
17.   Дайте название карбоновой кислоте: Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
  А 2-гидроксибутановая кислота
  Б α-гидроксимасляная кислота
  В 3-гидроксибутановая кислота
  Г 3-гидроксибутандиовая кислота
     
18.   Дайте название карбоновой кислоте: Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
  А 2-гидроксипентановая кислота
  Б 2-оксопентандиовая кислота
  В 4-оксопентандиовая кислота
  Г 2-оксопентановая кислота
19.   Укажите название солей яблочной кислоты:
  А лактаты
  Б сукцинаты
  В пируваты
  Г малаты
     
20.   К какому типу реакций относится реакция взаимодействия ацетоуксусной кислоты с этанолом? Назвать продукт: Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
  А SN, этилпируват
  Б AE, бутилацетат
  В SE, этилацетоацетат
  Г SN, этилацетоацетат

3. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1) Указать кислотные центры и расположить их в порядке уменьшения кислотности в молекуле п-аминосалициловой кислоты.

Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru

2)Сравнить кислотность двух наркотических средств – этанола и нарколана (2,2,2-трибромэтанол).

3)Фенол взаимодействует с гидроксидом натрия, а пропанол-1 – нет. Дать объяснение различию в кислотности и написать уравнение реакции.

4)Написать уравнение реакции получения полуацеталя из этилового спирта и пропионового альдегида. Назвать продукт. Указать механизм реакции.

5) Объяснить, почему карбоновые кислоты RCOOH имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем соответствующие спирты RCH2OH.

6) Бензилбензоат C6H5-СООСH2C6H5 – средство, применяемое против чесотки. Написать уравнение реакции кислотного гидролиза этого вещества. Назвать продукты реакции. Указать механизм реакции.

7) Осуществить цепочку превращений и назвать вещества:

Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru

Указать механизм последней реакции.

8) Осуществить цепочку превращений и назвать вещества:

Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru

9) Осуществить цепочку превращений, назвать вещества и указать биологическую роль участников реакций:

[O] -CO2

β-гидроксимасляная кислота → X → Y

4. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).

1. Медико-биологическая характеристика и применение одноатомных (метанола, этанола) и многоатомных (этиленгликоля, глицерина, ксилита, сорбита) спиртов.
2. Биогенные амины: адреналин, норадреналин, дофамин, триптамин, серотонин как гормоны и нейромедиаторы.
3. Применение предельных монокарбоновых кислот и их производных в качестве лекарственных средств.
4. Гетерофункциональные кислоты – участники цикла трикарбоновых кислот (цикл Кребса).

Образование хелатного соединения глицерата меди.

В пробирку налить 2-3 мл раствора сульфата меди и добавить несколько капель NaOH. Появляется студенистый голубой осадок гидроксида меди.

К полученному осадку прилить 1 мл глицерина. Осадок растворяется. Раствор приобретает интенсивно синий цвет. Написать уравнения реакций.

Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли.

В пробирку поместить небольшое количество сухой щавелевой кислоты (1 шпатель) и прибавить по каплям дистиллированую воду до полного растворения. К полученному раствору добавить по каплям раствор хлорида кальция до выпадения осадка. Написать уравнение протекающей реакции.

А. Проба Троммера.

Полученный в предыдущем опыте раствор нагреть над пламенем горелки, но не кипятить. Наблюдать переход окраски от синего цвета до кирпично-красного.

Эта реакция используется для открытия глюкозы в моче.

Б. Реакция «серебряного зеркала» (проба Толленса).

В пробирку поместить 1 мл 5% нитрата серебра, прибавить 1 каплю раствора гидроксида натрия и 0,5 мл 10% раствора аммиака до растворения образующегося осадка гидроксида серебра. Добавить к полученному аммиачному раствору гидроксида серебра 1 мл 0,5% раствора глюкозы и слегка подогреть пробирку над пламенем горелки. Наблюдать осаждение серебра на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета.

Открытие в гидролизате жира составных частей.

а) Открытие глицерина.

Ход работы: В пробирку налить 1 мл 10% раствора гидроксида натрия и несколько капель 2% раствора сульфата меди(II). К полученному осадку гидроксида меди(II) добавить 2 мл гидролизата жира. Наблюдать растворение осадка и образование раствора глицерата меди. Написать уравнение реакции.

б) Открытие ненасыщенных жирных кислот.

Ход работы: В 2 пробирки налить по 1 мл бромной воды или раствора KМnO4. В первую пробирку добавить несколько капель растительного масла и тщательно встряхнуть. Наблюдать обесцвечивание бромной воды (или раствора KМnO4). Вторая пробирка служит контролем. Написать уравнение реакции.

Занятие №16 Тема: «Классификация, строение и значение биологически важных гетероциклических соединений. Общая характеристика витаминов. Строение и биологическая роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот».

1. Вопросы для обсуждения:

1. Классификация гетероциклических соединений.

2. Гетероциклические соединения – структурные компоненты биологически активных веществ и лекарственных препаратов:

· Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, фуран, тиофен) и их производные (пиррол → порфин, порфирин, гем)

· Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол) и их производные (имидазол → гистидин, гистамин; пиразол → пиразолон→ анальгин; тиазол → витамин В1)

· Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин, пиран) и их производные (пиридин → никотиновая кислота, амид никотиновой кислоты (витамин РР), витамин В6)

· Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразин, пиримидин, пиридазин) и их производные (пиримидин → фторурацил, оротат калия, барбитуровая кислота (фенобарбитал, веронал)).

· Конденсированные гетероциклы (индол, пурин) и их производные (индол → триптофан, триптамин, серотонин, скатол; пурин → ксантин, гипоксантин, мочевая кислота, кофеин, теофелин, теобромин)

3. Витамины: общая характеристика. Понятие о коферментном действии витаминов. Строение и свойства витаминов В1, В2, В6, РР, С.

4. Структурные компоненты нуклеиновых кислот:

· Азотистые основания пиримидинового ряда (урацил, тимин, цитозин) и пуринового ряда (аденин, гуанин). Лактим-лактамная таутомерия.

· Углеводный фрагмент: b-рибоза и b-2-дезоксирибоза.

5. Нуклеозиды и нуклеотиды. Строение. Тип химических связей. Биологическая роль.

6. АТФ. Строение. Гидролиз. Биологическая роль.

7. Строение и биологическая роль свободных нуклеотидов: нуклеотиды-коферменты (НАД+); циклические нуклеотиды (3’,5’-цАМФ, 3’,5’-цГМФ).

8. Общие представления о строении нуклеиновых кислот. Первичная и вторичная структура. Принцип комплементарности. Биологическая роль ДНК, РНК.

2. Ситуационные задачи с эталонами решения: Пользуясь «Руководством к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Н.А. Тюкавкиной, ознакомиться с заданиями:

Стр. 164 Обучающая задача № 1 Стр. 225 Обучающая задача № 2
Стр. 168 Обучающая задача № 3 Стр. 227 Обучающая задача № 3
Стр. 174 Обучающая задача № 6 Стр. 232 Обучающая задача № 5
Стр. 223 Обучающая задача № 1  

3. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.   Назовите гетероцикл, образующий тетрапиррольное соединение порфин:
  А индол
  Б пиридин
  В пиррол
  Г пиримидин
     
2.   Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина В1:
  А индол
  Б пиридин
  В пиррол
  Г тиазол
3.   Производное какого из гетероциклов входит в состав витамина С?
  А тиофен
  Б пиридин
  В фуран
  Г пиримидин
     
4.   Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина РР:
  А тиофен
  Б пиридин
  В тиазол
  Г пиримидин
     
5.   Какая из перечисленных ниже кислот является провитамином РР, при недостатке которого в организме развивается заболевание кожи – пеллагра?
  А пиколиновая
  Б изоникотиновая
  В никотиновая
  Г салициловая
     
6.   Барбитуровая кислота, входящая в состав лекарственных препаратов, обладающих снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) имеет вид:
  А Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Б Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
  В   Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru   Г Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
     
7.   Лекарственные препараты, обладающие снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) – фенобарбитал, веронал, являются производными:
  А пиримидина
  Б пиррола
  В индола
  Г тиазола
     
8.   α – аминокислота гистидин и биогенный амин – гистаминявляются производными:
  А пиримидина
  Б имидазола
  В пиррола
  Г фурана
     
9.   Какая из приведенных формул соответствует мочевой кислоте:
  А Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Б Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
    В Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Г Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
10.   Природные вещества, относящиеся к алкалоидам – кофеин, теофелин, теобромин, являются производными:
  А пурина
  Б пиримидина
  В индола
  Г мочевой кислоты
     
11.   Лекарственные препараты: анальгин, антипирин, амидопирин являются производными:
  А пиррола
  Б пиразола
  В пиридина
  Г тиазола
     
12.   К водорастворимым витаминам не относится:
  А В1(тиамин)
  Б В2(рибофлавин)
  В А (ретинол)
  Г С (аскорбиновая кислота)
     
13.   Из приведенных азотистых оснований выбрать тимин, в той форме, в которой он входит в состав ДНК
    Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
    А Б В Г
     
14.   Из приведенных азотистых оснований выбрать гуанин:
    Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
    А Б В Г
     
15.   Какой из углеводов входит в состав РНК:
    Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru А Б В Г
     
16.   Какой из углеводов входит в состав ДНК:
    Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru А Б В Г
     
17.   Определить тип связи между пуриновым азотистым основанием и углеводом:
  А О-гликозидная
  Б сложноэфирная
  В N-9 гликозидная
  Г N-1 гликозидная
18.   Определить тип химической связи между пиримидиновым азотистым основанием и углеводом:
  А О-гликозидная
  Б сложноэфирная
  В N-9 гликозидная
     
19.   Указать вторичную структуру ДНК:
  А закрученная вправо двойная спираль
  В закрученная влево двойная спираль
  С линейная цепь мононуклеотидов
  D линейная цепь полисахаридов
     
20.   Определить, между какими парами оснований возникают водородные связи:
  А аденин-гуанин, тимин-урацил
  В аденин-цитозин, гуанин-тимин
  С аденин-тимин, гуанин-цитозин
  D аденин-урацил, тимин-цитозин
             

4. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1)Написать возможные таутомерные формы цитозина. Какая из таутомерных форм входит в состав ДНК и РНК.

2)Написать возможные таутомерные формы гуанина. Какая из таутомерных форм входит в

состав ДНК и РНК.

3)Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + рибоза) уридин. Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.

4)Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + дезоксирибоза) дезоксиаденозин.

Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.

5)Написать формулу нуклеотида ДНК: тимидин-3'-монофосфата.

6)Написать формулу нуклеотида РНК: аденозин-5'-монофосфата

7)Написать трехнуклеотидный фрагмент цепи ДНК: dТ-dА-dГ d(Т-А-G).

5. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).

1. Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин).
2. Алкалоиды группы пиридина (никотин).
3. Алкалоиды группы хинолина (морфин, героин).
4. Витамины группы В. Биологическая роль. Применение в медицине.
5. Биологическая роль мутаций нуклеиновых кислот.
6. Фосфорилированные производные нуклеотидов – АТФ и АДФ.

Информационный блок.

ВАЖНЕЙШИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
Пиррол Фуран Тиофен
 
Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
Пиразол Имидазол Оксазол Тиазол
ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
Пиридин Пиран Пиримидин Пиразин
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
Индол Пурин
           

Витамины – низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые для осуществления важных биохимических и физиологических процессов. Организм нуждается в витаминах в очень небольших количествах: от нескольких мкг до нескольких мг в день. Витамины делят на водорастворимые (витамин С, витамины группы В, витамин РР и др.) и жирорастворимые (витамины групп А, D, Е, К). Из водорастворимых (кроме витамина С) в организме образуются коферменты, которые принимают участие в осуществлении важнейших процессов обмена веществ: биосинтезе и превращении аминокислот (витамины В6 и В12), жирных кислот, пуриновых и пиримидиновых оснований; образование многих физиологически важных соединений (напр. ацетилхолина, стероидов); энергетическом обмене (никотинамид и рибофлавин). Жирорастворимые участвуют в процессах фоторецепции (витамин А), свертывания крови (витамин К), всасывания кальция (витамин D) и др. Витамины могут быть получены путем химического (А, В1, В6 и др.) или микробиологического (В2, В12) синтеза, а также их выделяют из природных источников (Е, С). Их широко применяют для профилактики и лечения витаминной недостаточности - гипо- и авитаминозов.

ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
Название Строение Физиологическое действие Сут. потребность
Витамин В1 (тиамин) В чистом виде - бесцветные кристаллы с запахом дрожжей, хорошо растворимые в воде.   Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru - участвует в обмене a-кето-кислот (ПВК, a-кетоглутаровой). - является небелковым компонентом (Ко-фактором) фермента декарбоксилазы. - воздействует на функцию органов пищеварения, повышает двигательную и секреторную функцию желудка, ускоряет эвакуацию его содержимого - нормализует работу сердца. Дефицит – заболевание бери-бери от 1,5 до 2,5 мг Источником служат дрожжи, пшеничный хлеб из муки грубого помола, оболочки и зародыши семян злаков, соя; печень, мозг.
Витамин В2 (рибофлавин) В чистом виде - оранжево-желтый порошок горького вкуса, трудно растворимый в воде, легко разрушающийся на свету. Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru - составная часть флавопротеидов. Витамин В2, присутствующий в органах, на 80% состоит из флавопротеидов. Поступая с пищей, в кишечной стенке, а также в печени и клетках крови подвергается переводу в активно действующее вещество - коферменты. Коферменты, включающие В2, являются структурными компонентами ферментативных систем, принимающих участие в тканевом дыхании. Дефицит – кератиты, катаракта, мышечная слабость.   До 2 мг Пищевые источники: дрожжи, гречневая и овсяная крупы; проросшие зерна; яйца, печень, почки.
Витамин В6 (пиридоксин) В чистом виде - бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru - принимает участие в обмене веществ, особенно в обмене белков в качестве кофермента . Дефицит – периферические полиневриты, дерматиты. 1,5-3 мг. Пищевые источники: хлеб, пивные дрожжи, печень, творог, картофель, гречка, бобовые, капуста.
Витамин РР (никотин-амид) В чистом виде - белые игольчатые кристаллы без запаха, кисловатого вкуса; весьма устойчив во внешней среде. Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru - входит в состав группы ферментов, осуществляющих процесс тканевого дыхания. Дефицит – заболевание пеллагра (от итал. Pelle agra – шершавая кожа) – дерматит, диарея, деменция. 18 мг Пищевые источники: хлеб из муки грубого помола, неочищенный рис, картофель, мясо, печень, почки.
Витамин С (аскорбиновая кислота) В чистом виде - белое кристаллическое вещество кислого вкуса, без запаха, хорошо растворимое в воде. Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Витамин С принимает участие в окислительно-восстановительных процессах в тканях и синтезе белков соединительных тканей. Дефицит – заболевание цинга. 75 мг. Содержится во фруктах (особенно цитрусовых), ягодах (шиповнике, черной смородине), овощах, молоке.

Нингидриновая реакция.

К 1 мл раствора белка добавить 5 капель 0,5% водного раствора нингидрина и прокипятить 1-2 мин. В пробирке появляется розово-фиолетовое окрашивание, а с течением времени раствор синеет. Реакция характерна для аминогрупп, находящихся в a- положении.

Ксантопротеиновая реакция.

В пробирку налить 1 мл раствора яичного белка, добавить 3 капли концентрированной азотной кислоты и осторожно нагреть. В пробирке появляется осадок желтого цвета. При нейтрализации содержимого раствором щелочи, осадок растворяется и раствор приобретает оранжевую окраску. Реакция доказывает присутствие в белке ароматических аминокислот: триптофана, фенилаланина, тирозина.

Список аминокислот

Алифатические
Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
Глицин Аланин Валин Лейцин Изолейцин
Гли pI = 5,97 Ала pI = 6,0 Вал pI = 5,96 Лей pI = 5,98 Иле pI = 6,02
Содержащие OH Содержащие COOH
Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru
Серин Треонин Аспарагиновая кислота Глутаминовая кислота
Сер pI = 5,68 Тре pI = 5,6 Асп pI = 2,77 Глу pI = 3,22
Содержащие NH2 Содержащие CONH2
Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов». - student2.ru