Алкены. Гомологический ряд. Номенклатура. Строение. Sp2 – гибридизация. Изомерия. Физические свойства. Способы получения из алканов. Механизм элиминирования. Правило Зайцева.
Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связьмежду атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n
Гомологический ряд.
этен (этилен) | C2H4 |
пропен | C3H6 |
бутен | C4H8 |
пентен | C5H10 |
гексен | C6H12 |
гептен | C7H14 |
октен | C8H16 |
нонен | C9H18 |
децен | C10H2 |
Простейшим алкеном является этилен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH2=CH— «винил», CH2=CH—CH2— «аллил».
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°.
Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная.
Физические свойства
· Температуры плавления и кипения алкенов (упрощенно) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
· При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с пентена C5H10 до гексадецена C17H34 включительно — жидкости, а начиная с октадецена C18H36 — твёрдые вещества. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Дегидрирование алканов
Это один из промышленных способов получения алкенов
Гидрирование алкинов
Частичное гидрирование алкинов требует специальных условий и наличие катализатора
Двойная связь является сочетания сигма- и пи-связей. Сигма- связь возникает при осевом перекрывании sp2 – орбиталей, а пи-связь при боковом перекрывании
Правило Зайцева:
Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Алкены. Строение. sp2 гибридизация, параметры кратной связи. Реакции электрофильного присоединения галогенов, галогеноводородов, , хлорноватистой кислоты. Гидратация алкенов. Правило Морковникова. Механизмы реакций.
Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связьмежду атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n
Одна s- и 2 p-орбитали смешиваются и образуются 2 равноценные sp2-гибридные орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 120.
Если связь образуется более чем одной парой электронов, то она называется кратной.
Кратная связь образуется в тех случаях, когда имеется слишком мало электронов и связывающихся атомов, чтобы каждая пригодная для образования связи валентная орбиталь центрального атома могла перекрыться с какой-либо орбиталью окружающего атома.