Одноатомные спирты. номенклатура. строение, изомерия, способы получения и химические свойства

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) трет-бутиловый спирт; б) 2-метил-3-пентанол;

в) 3-этил-3-гексанол; г) 1,4-бутиндиол;

д) метилэтилизопропилкарбинол; е) диизопропилкарбинол.

2. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

одноатомные спирты. номенклатура. строение, изомерия, способы получения и химические свойства - student2.ru

одноатомные спирты. номенклатура. строение, изомерия, способы получения и химические свойства - student2.ru

3. Напишите и назовите все соединения с общей формулой С5Н9ОН по рациональной и систематической номенклатурам.

4. Напишите структурные формулы изомеров спирта C5H11OH. Назовите их, отметьте вторичные и третичные спирты.

5. Напишите структурные формулы ненасыщенных спиртов состава C4H7OH, C5H9OH и назовите их. Отметьте структуры, имеющие цис-, транс-изомеры.

6. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза следующих соединений:

а) бромистый изобутил; б) иодистый изопропил?

Назовите полученные соединения.

7. Какие спирты получаются при гидратации по А.М. Бутлерову следующих этиленовых углеводородов:

а) пропилен; б) изобутилен; в) 2,2-диметилгексен-3?

Какие олефины образуются при дегидратации получающихся спиртов?

8. Назовите одноатомные спирты, получающиеся при восстановлении следующих карбонильных соединений:

одноатомные спирты. номенклатура. строение, изомерия, способы получения и химические свойства - student2.ru

одноатомные спирты. номенклатура. строение, изомерия, способы получения и химические свойства - student2.ru

9. Получите всеми способами третичный бутиловый спирт и напишите для него реакции с H2SO4 конц., Na, PСl5, SOCl2.

10. Каким путем можно осуществить переход от изопропилкарбинола к триметилкарбинолу? Последний подвергните дегидратации в присутствии H2SO4 и покажите механизм реакции.

11. Получите по реакции Гриньяра а) бензиловый спирт, б) диметилфенилкарбинол, в) дифенилкарбинол.

12. Какие спирты образуются при взаимодействии иодистого метилмагния со следующими карбонильными соединениями:

а) уксусный альдегид; б) изомасляный альдегид;

в) метилэтилкетон?

13. Руководствуясь строением, укажите, какой из следующих спиртов имеет более высокую температуру кипения:

1-октанол; 2,2,4-триметил-3-пентанол; 2-метил-4-гептанол.

14. Напишите уравнения реакции втор-бутилового спирта со следующими веществами:

а) металлический натрий; б) метилмагнийиодид;

в) бромистоводородная кислота; г) трехбромистый фосфор;

д) хлористый тионил.

15. Какие органические вещества (не менее четырех) могут быть получены из этилового спирта при взаимодействии с серной кислотой в различных условиях? Напишите схемы этих реакций.

16. Какие вещества получаются при действии бихромата калия в присутствии серной кислоты на следующие спирты:

а) н-бутиловый спирт; б) втор-бутиловый спирт?

17. Какие непредельные соединения получатся при дегидратации следующих спиртов:

а) пропилового спитра; б) трет-бутилового спирта;

в) метилэтилпропилкарбинола?

Какие из этих спиртов легче подвергаются дегидратации?

18. Изоамиловый спирт дегидратировали, полученное соединение обработали бромистым водородом и продукт реакции гидролизовали водной щелочью. Напишите уравнения реакций и назовите конечные продукты.

19. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов реакции в следующих превращениях:

одноатомные спирты. номенклатура. строение, изомерия, способы получения и химические свойства - student2.ru

одноатомные спирты. номенклатура. строение, изомерия, способы получения и химические свойства - student2.ru

20. Напишите реакции 1,2-пропандиола с Na, HВr, CH3COOH [H+], HNO2, Cu(OH)2.

21. Сравните отношение 1-фенилэтан-1-ола и фенола к следующим реагентам: а) HВr при нагревании; б) CH3COOH [H+], t°C; в) Br2. В чем причины наблюдаемых различий?

22. Спирт С5Н11ОН дает при окислении кетон, а при дегидратации алкен, который, окисляясь, образует смесь кетона и кислоты. Определите строение исходного спирта.

23. Установите строение вещества С6Н14О, если известно, что оно не реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре, при действии иодистоводородной кислоты на холоду образует иодистый алкил и спирт, превращающийся в ацетон при окислении.

24. Установите строение и синтезируйте соединение с эмпирической формулой С6Н12О. Известно, что соединение реагирует с уксусным ангидридом с образованием вещества СН3СООС5Н9, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а также обесцвечивает раствор перманганата калия. При озонолизе соединения получается смесь пропионового и α-гидроксипропионового альдегидов.

25. Какой из спиртов: а) CH2=CH−CH2OH или б) CH2=CH−CH2−CH2−OH будет легче вступать в реакции с конц. HСl в присутствии ZnCl2 (мех. SN1)? Напишите уравнения реакции и дайте объяснения. Назовите исходные спирты.

26. Приведите уравнения реакций промышленного и лабораторного способов получения аллилового спирта. Какие продукты образуются при взаимодействии аллилового спирта с Н2, Вr2, Аg2О, РВr3, НВr.

МНОГОАТОМНЫЕСПИРТЫ. НОМЕНКЛАТУРА. СТРОЕНИЕ, ИЗОМЕРИЯ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Напишите структурные формулы всех двухатомных спиртов с четырьмя углеродными атомами и назовите их.

2. Напишите схемы получения:

а) этиленгликоля из этилена; б) глицерина из пропилена;

в) аллилового спирта из пропилена.

3. Напишите реакции 1,2-пропандиола с HNO3, Na, CH3COOH [H+], реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации.

а) (CH3)3C−CH2−CH2OH одноатомные спирты. номенклатура. строение, изомерия, способы получения и химические свойства - student2.ru

в) CH2=CH−CH(CH3)−CH(CH3)−CH2−CH3

4. Напишите реакции 1,2-пропандиола с HNO3, Na, CH3COOH [H+], реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации.

Наши рекомендации