III. Номенклатура карбоновых кислот

Познакомиться с принципами международной номенклатуры ИЮПАК и тривиальными названиями карбоновых кислот.

Вводное слово учителя:

А как же давать имена кислотам? Их много, они разнообразны по составу и строению, есть ли закономерности в их номенклатуре?

Для органических кислот более часто употребляются триви­альные названия. Поскольку многие из этих соединений известны очень давно, то эти термины указывают скорее на источник выделе­ния, чем на химическую структуру кислот. Например, жжение при укусе муравья вызывается муравьиной кислотой (от латинского formica — муравей); уксусная кислота впервые выделена из уксуса, образующе­гося при скисании вина; маслянаякислота сообщает прогорклому мас­лу его типичный запах; капроноваякислота входит в состав козьего жира (от латинского caper— коза).

Но нельзя забывать про международную номенклатуру ИЮПАК. В основе названия кислот лежат те же принципы, что и при номенклатуре изученных ранее органических соединений.

Цель:Проработав задания № 3 в методичках, вы должны изучить принципы международной номенклатуры ИЮПАК карбоновых кислот и научиться давать названия некоторым, наиболее распространенным в природе кислотам.

Группа	Задание
I	Опишите алгоритм международной номенклатуры карбоновых кислот, дополнив схему последовательности действий: 1) Нумеруем _______________, начиная с атома углерода ___________________ группы 5 4 3 21 О С – С – С – С – С ОН 2) Если есть в молекуле функциональная группа, то указываем ее ____________________ и ____________________ 5 432 1 О С – С – С – С – С 3 – ФГ…. ׀ ОН ФГ   3) Даем название _______________ по числу атомов __________ в ____________, добавляем суффикс _______ и слово ___________ 3 – ФГ алкановая кислота Дайте название по международной номенклатуре молочной кислоте: СH3 – CH – COOH ׀ OH 4 Молочная кислота находится в квашеной капусте, созревшем сыре, маринованных огурцах, поте человека. Впервые была выведена Шееле в 1780 г из кислого молока, что и дало ей такое название! J Группа – ОН в номенклатуре обозначается «окси»
II	· Опишите алгоритм международной номенклатуры карбоновых кислот, исходя из схемы последовательности действий: 5 4 3 21 О С – С – С – С – С ОН Алкан → алкановая кислота 5 432 1 О С – С – С – С – С ׀ ОН ФГ 3 – ФГалкановая кислота 5 4 3 2 1 О С =С – С – С – С ОН Алкен – 4 - овая кислота Дайте название по международной номенклатуре акриловой кислоте: H2C = CH - COOH 4 Акриловая кислота необходима для получения важнейших полимеров: Художественной пластмассы, оргстекла, синтетического волокна!
III	4 По одной из древнегреческих легенд, Аполлон, Бог Солнца, разрешил своему сыну Фаэтону править солнечной колесницей. Фаэтон слишком близко подлетел к Земле и на ней запылали пожары, почернели люди Эфиопии, образовались пустыни. Тогда, по просьбе Богини Земли – Геи – Зевс своей молнией сбросил Фаэтона в одну из оставшихся рек, и пожары прекратились. Мать и сестры, оплакивая погибшего, превратились в тополя, с ветвей которых продолжали капать слезы. Слезы твердели и становились янтарем. Янтарная кислота содержится в недозрелых фруктах и буром угле. · Изучите состав молекулы янтарной кислоты: HOOC – CH2 – CH2 - COOH · Сопоставьте международное название кислоты с ее составом и строением: 1, 4 – бутандиовая кислота   4 Яблочная кислота находится в яблоках, недозревшей рябине, ягодах барбариса и виноградном соке. Впервые была выведена Шееле в 1785 г из сока яблок! · Изучите состав молекулы яблочной кислоты: НООС – CH – CH2 – COOH ׀ OH · Сопоставьте международное название кислоты с ее составом и строением: 2 – окси – 1,3 – пропандиовая кислота   · Составьте алгоритм номенклатуры ИЮПАК для карбоновых кислот · Дайте название по международной номенклатуре лимонной кислоте: OH ׀ HOOC – CH2 – C – CH2 - COOH ׀ COOH 4 Лимонная кислота содержится в лимонах, землянике, смородине, ананасах, а так же молоке и крови. Осенью китайский лимонник - пятнадцатиметровая лиана – покрывается кистями целебных мелких плодов с лимонным привкусом. Они повышают общий тонус организма. Впервые лимонная кислота была получена из сока незрелых лимонов шведским аптекарем Шееле в 1784г
IV	· Предложите алгоритм международной номенклатуры карбоновых кислот, основываясь на знаниях номенклатуры изученных классов соединений. · Обратите внимание на ароматическиекислоты! 4 Сотни лет назад знахари умели снижать жар и снимать боль водной настойкой коры вербы или ивы. В 1838 году Рафаэль Пириа выделил из ивовой коры салициловую кислоту, которая и сейчас находит применение, как наружное бактерицидное средство. · Изучите состав и строение молекулы салициловой кислоты: СH HC C - COOH   HC C – OH CH · Выведите формулу аспирина по развернутой номенклатуре: ацетилсалициловая кислота J Группа – ОС – ОСН3 в номенклатуре обозначается «ацетил» 4 Аспирин считается одним из главных лекарств XX века. В таблетках «шипучего» аспирина содержится питьевая сода, которая при растворении в воде выделяет углекислый газ. Аспирин с витамином С поддерживает способность организма сопротивляться простуде. · Предложите название вышеуказанных соединений по международной номенклатуре

IV. Физические свойства

Изучить физические свойства карбоновых кислот. Обосновать взаимозависимость между составом, строением кислоты и ее физическими свойствами.

Вводное слово:Ребята, сейчас нам с вами необходимо познакомиться с физическими свойствами карбоновых кислот. Но знакомство осуществлять вы будете самостоятельно, используя рекомендации в брошюрах.

Лабораторная работа: «Изучение физических свойств карбоновых кислот»

Цель:Проведя исследования, описанные в методичках под № 4, вы сможете изучить физические свойства карбоновых кислот, выявить закономерность между составом, строением и физическими свойствами веществ данного класса.

Группа	Задание
I	Изучите свойствауксусной кислоты по плану: 1) Определите агрегатное состояние вещества при н. у. 2) Изучите цвет вещества и его прозрачность 3) Определите наличие запаха N Вспомните, как правильно определять запах! 4) Проверьте растворимостькислоты в воде · Опишите результаты исследования: Агрегатное состояние __________________ Цвет _____________________ Запах ____________________________ Растворимость в воде __________________________
II	Сравните агрегатное состояниепри н. у.кислот: Уксусная, валерьяновая, стеариновая · Определите наличие запаха у каждого вещества N Вспомните, как правильно определять запах! · Сделайте вывод о взаимосвязи строения и изученных физических свойствах карбоновых кислот, дополнив фразы: Агрегатное состояние низших карбоновых кислот __________________; Агрегатное состояние высших карбоновых кислот __________________ Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем _____________________ запах
III	Сравните растворимость в водекислот: Уксусная, валерьяновая, стеариновая N Вспомните, как правильно обращаться с растворами кислот! · Сделайте вывод о взаимосвязи относительной молекулярной массы и растворимости карбоновых кислот
IV	· Определите экспериментальным путем температуры кипения следующих кислот: муравьиная, уксусная, пропионовая N Вспомните, как правильно проводить нагревание жидкости! · Сформулируйте выводо взаимосвязи относительной молекулярной массы кислот и их температуры кипения · Проанализируйте данныетаблицы · Сформулируйте вывод о взаимосвязи структуры молекулы и температуры кипения карбоновых кислот

Таблица

Температуры кипения некоторых предельных одноосновных карбоновых кислот

Кислота	Формула	t кип, 0С
Масляная (бутановая)	C3H7COOH	163,5
Изомасляная (2 - метилпропановая)	CH3 – CH – COOH CH3	154,5
Валерьяновая (пентановая)	C4H9COOH
Изовалерьяновая (3 - метилбутановая)	CH3 – CH – CH2 – COOH CH3	176,7
Триметилуксусная (2,2 - диметилпропановая)	CH3 CH3 – C – COOH CH3	163,8

T СЛАЙД

Физические свойства уксусной кислоты:

Агрегатное состояние жидкое

Цвет бесцветная прозрачная жидкость

Запах резкий уксусный

Растворимость в воде хорошая

Температура кипения 118⁰С

Температура плавления 17⁰С

Эксперимент:Учитель помещает заранее демонстрационную пробирку в стакан со льдом. Теперь в пробирку он наливает 2 – 3 мл концентрированной уксусной кислоты, которая кристаллизуется.

Замерзающая уксусная кислота называется «ледяной»

T СЛАЙД

Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы:

Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества

Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах.

С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается

Чем больше относительная масса кислоты, тем выше температура кипения

Температура кипения кислот с нормальным строением углеродного радикала выше, чем температура кипения кислот изомерного строения.

Проблема:Что влияет на физические свойства карбоновых кислот?

Электронное строение молекулы. Давайте рассмотрим электронное строение молекул карбоновых кислот.