V. Электронное строение. Сила кислот

Рассмотреть электронное строение молекул карбоновых кислот и выявить закономерности, определяющие силу кислот.

Вопрос – ответ:

Рассмотрите строение молекулы карбоновой кислоты. Из каких двух самостоятельных групп состоит карбоксильная группа?

Карбонил: - С = О

׀

Гидроксил: - ОН

Какова особенность электронного строения карбонильной группы?

Связь С=О полярная, плотность смещена к атому кислорода.

Какие свойства придает спиртам наличие гидроксила?

За счет подвижности атома водорода спирты проявляют слабые кислотные свойства.

И вот две эти функциональные группы соединены между со­бой.

Проблема:Как распределена электронная плотность в получившемся фраг­менте? Как это отражается на свойствах карбоновых кислот?

T СЛАЙД

1. По сравнению с альдегидами и кетонами углеродный атом – С = О не­сет меньший положительный заряд. Это происходит благодаря поло­жительному мезомерному эффекту атома кислорода гидроксильного фрагмента, имеющего неподеленную электронную пару. Таким образом, карбонильная группа становится не способна к реакциям присоединения, характерным для альдегидов и кетонов.

2. Вместе с тем, возрастает полярность связи – О — Н гидроксильного фрагмента, ион водорода легче отщепляется, кислотные свойства кар­боновых кислот значительно сильнее по сравнению со спиртами.

Проблема:Ученые, путем незамысловатых действий, пришли к выводу, что лимонный сок обладает большей кислотностью, чем томатный, а кислотность томатного выше, чем пота и мочи. Как определить кислотность, и от чего она зависит?

Работа со схемой(числовая прямая рН)

Для наглядности предлагаю расставить достаточно известные всем кислоты в порядке увеличения их кислотности на числовой оси.

Описание:

На первом месте окажется рекордсмен по кислотности – лимонная кислота, которая так же является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это крыжовник, листья махорки, хвоя, малина, свекловичный сок, листья хлопчатника, недозрелые лимоны и китайский лимонник (соответственно 80 и 70%).

На втором месте располагается щавелевая кислота, содержащаяся в листьях щавеля, ревеня, шпината, клевера и даже плодах томата. Но с данной кислотой нужно держать «ухо в остро». Ее соли – оксалаты – нерастворимы в воде, поэтому «любители щавеля» могут заработать себе камни в почках и мочевом пузыре.

Ниже располагаются винная и молочная кислоты. Они различаются по строению, и тем не менее, их кислотность приблизительно одинакова. Винная кислота содержится во многих растениях, но особенно много ее в виноградном соке. При достаточно длительном брожении виноградного сока в сосуде может выпасть серовато – красноватый осадок «винного камня» - соли виной кислоты. О молочной кислоте мы уже говорили. Она есть везде, где есть сахар, в том числе в моче и поте человека.

Янтарная кислота уже относится к разряду слабых кислот. Это деление, конечно, условно, поскольку и она вызывает химические ожоги на коже человека.

Однако бензойная кислота еще слабее, чем янтарная. Большое количество бензойной кислоты содержится в клюкве и бруснике.

T СЛАЙД (последовательное заполнение схемы)

Вопрос:вы, наверняка, знаете, какими свойствами характеризуется эта ягода?

Медицинское антисептическое средство. Клюквенный сок вызывает гибель стафилококков, ответственных за воспалительные процессы организма. Благодаря этой способности клюква и брусника не гниют и могут долго сохраняться в свежем виде.Благодаря своим свойствам бензойная кислота используется как пищевая добавка - консервант Е210.

Вопросы – подсказки:

· Что подразумевается под словом «кислотность»?

· Чем определяется сила кислоты?

· Какие особенности строения влияют на силу кислот?

Выводы по схеме:

1. При введении в молекулу более ЭО элемента, электронная плотность переходит к нему, оттягивая за собой электронную плотность от атома О Þ атом водорода становится более подвижным Þ сила кислоты увеличивается.
2. Чем больше карбоксильных групп, тем сильнее кислота.
3. Чем больше R, тем меньше сила кислоты, т. к., электронная плотность теряется по молекуле.

Задание:Дополните ряд кислот в нужной последовательности, используя приведенные ниже примеры. Подтвердите свои выводы экспериментальным путем.

Формулы веществ:

СООН НООС – СН – СН₂ – СООН Н₃С – СООН НСООН

ОН

ОСОСН₃ яблочная уксусная муравьиная

Ацетилсалициловая

Цель:Выполнив задания № 5, вы сможете сопоставить строение кислот и их силу, сравнив теоретические выводы с данными, полученными экспериментальным путем.

Группа	Задание
I	Рассмотрите формулы вышеуказанных кислот Сравните формулу ацетилсалициловой кислоты и бензойной кислоты. Как повлияет введение группы – ОСОСН3 на силу кислоты? Укажите, кислоты, схожие по составу с яблочной кислотой? Сравните их строение и сделайте вывод о силе яблочной кислоты. Найдите два свободных места на шкале. Сравните строение уксусной и муравьиной кислоты и расставьте их по своим местам. Проверьте верность своих выводов экспериментальным путем: 1) Опустите лакмусовую бумагу в растворы кислот 2) Сравните цветбумаги со стандартной шкалой. J Чем меньше рН, тем сильнее кислота
II	Сравните формулы вышеуказанных кислот с кислотами на шкале Найдите формулу самой слабой кислоты Найдите формулу кислоты, которая, на ваш взгляд, располагается между винной и янтарной кислотой Сравните составмолекул ацетилсалициловой и муравьиной кислоты и определите их место на шкале Проверьте верность своих выводов экспериментальным путем: 1) Опустите лакмусовую бумагу в растворы кислот 2) Сравните цветбумаги со стандартной шкалой. J Чем меньше рН, тем сильнее кислота
III	Сопоставьте состав и строение вышеуказанных кислот и кислот на шкале Определите местокаждой кислоты на шкале, основываясь на выводах, сделанных ранее Проверьте верность своих выводов экспериментальным путем: 1) Опустите лакмусовую бумагу в растворы кислот 2) Сравните цветбумаги со стандартной шкалой. J Чем меньше рН, тем сильнее кислота
IV	Дополните ряд кислот на шкале в нужной последовательности, используя указанные выше формулы Обоснуйте ваши выводы Проверьте верность своих выводов экспериментальным путем с помощью стандартной индикаторной бумаги

T СЛАЙД(продолжение последовательного заполнения схемы)

Шестую позицию мы предоставим яблочной кислоте.Она, как и винная, и янтарная, двухосновная, но в ее молекуле содержится гидроксил, который усиливает кислотные свойства, оттягивая электронную плотность атома углерода.

Самой слабой окажется уксусная кислота. Она одноосновная без заместителей в радикале и двумя атомами углерода в молекуле. Как только не называли эту кислоту: «кислой влажностью», «древесной кислотой», так как долгое время ее получали из древесины. Она имеет широкий спектр применения – растворитель лекарств и душистых веществ, реагент в химическом синтезе. Но сейчас, как и три тысячи лет назад, уксусная кислота – один из важнейших консервантов в пищевой промышленности. В продаже бывает несколько сортов уксуса: винный, фруктовый, столовый. Они отличаются содержанием различных добавок. Наиболее распространенный 9% - ный уксус – раствор уксусной эссенции (70%). При работе с ней необходимо соблюдать особые меры осторожности, так как даже 30% - ный раствор кислоты способен оставлять сильные ожоги на коже.

На третьем месте располагается муравьиная кислота, которая в 10 раз сильнее, чем уксусная кислота за счет самого маленького углеводородного радикала. Муравьиная кислота содержится не только в железах муравьев, но и в волосках крапивы. Данная кислота обладает бактерицидными свойствами, поэтому ее применяют, как консервант. Народная медицина традиционно использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, а пчеловоды ценят ее как эффективное средство от болезней пчел, связанных с пчелиными клещами – паразитами.

На четвертое место мы поставим ацетилсалициловую кислоту, так как в ее молекуле находится группа – ОСОСН₃, являющаяся ориентантом II рода, и усиливающим подвижность атома водорода в карбоскиле, она гораздо сильнее бензойной кислоты. Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием, поэтому его применяют при лихорадочном состоянии и ревматизме. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли. Однако у этого чудо – лекарства есть противопоказания, а именно: его нельзя применять при язве желудка.

Вопрос:почему?

Кислая среда, которую создает аспирин при реакции с водой, может усугубить течение болезни.

VI. Содержание аскорбиновой кислоты в продуктах питания

Познакомиться с одной из самых распространенных в природе карбоновых кислот - аскорбиновой. Изучить ее функции в организме человека, природные источники и методы их исследования.

Внимание!Посмотрите, после расстановки всех формул кислот на шкале осталось одно свободное место.

Проблема:сейчас начинается наиболее опасное для здоровья время года, когда учащаются случаи простуды. С чем связана данная проблема?

В зимнее – весенний период у людей наблюдается авитаминоз.

Одним из наиболее необходимых веществ для устойчивости организма к простудным заболеваниям является витамин С (Аскорбиновая кислота). Ее кислотность равна кислотности бензойной кислоты, хотя формула сильно отличается.

Вопрос:что вы знаете о функциях аскорбиновой кислоты и содержании ее в продуктах питания?

Аскорбиновая кислота влияет на образование соединительной ткани, красных кровяных телец, она ускоряет всасывание железа и предохраняет другие витамины от окисления. При недостатке в организме данного вещества возникает слабость, возможно опухание конечностей, кровоточивость.

Суточная норма, рекомендуемая для потребления аскорбиновой кислоты – 60 мг.

T СЛАЙД

Работа с диаграммой:

Важнейшие источники витамина С