Опыт №3.Взаимодействие этилен с раствором перманганата калия.
Опустите конец газоотводной трубки до дна в пробирку с раствором перманганата калия и пропустите через него выделяющийся газ.
Запишите наблюдения: ________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Напишите уравнение реакции и подпишите названия веществ: ______________________________________________________________________
Вывод: ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Ответьте на вопрос. Какая еще реакция является качественной на непредельные углеводороды? Напишите ее. Подпишитеизменение цвета веществ в ходе реакции.
________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Контрольные вопросы
1. Какие углеводороды относятся к непредельным?
2. Почему для непредельных углеводородов характерны реакции присоединения?
3. Какова роль серной кислоты в реакции получения этилена?
4. Почему происходит обесцвечивание раствора перманганата калия при пропускании через него этилена?
5. Как при помощи бромной воды отличить этилен от этана?
Практическое занятие №4.
«Составление формул непредельных углеводородов».
Цель:отработка умений по составлениюструктурных формул гомологов, изомеров алкенов, алкинов и их названий по международной систематической номенклатуре.
Теория Алкены –непредельные углеводороды ряда этена (этилена С2Н4). Алкины –непредельные углеводороды ряда этина (ацетилена С2Н2).
Характеристика алкенов. 1. Особенности строения – одна двойная связь. 2. Общая формула - СnH2n.3. Номенклатура – название соответствующего предельного углеводорода + суффикс –ен (-илен):С2H6 этан - С2H4этен С3H8 пропан - С3H6 пропен
Характеристика алкинов. 1. Особенности строения – одна тройная связь. 2. Общая формула - СnH2n -2. 3. Номенклатура – название соответствующего предельного углеводорода + суффикс –ин:С2H6 этан - С2H2 этин С3H8 пропан - С3H4 пропин
В соответствии с международной номенклатурой следует придерживаться следующих правил при составлении названия алкенов и алкинов.
1. В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь).
2. Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе кратная связь – двойная или тройная.
3. В начале названия перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствуют несколько одинаковых радикалов (два, три, четыре и т.д.), то перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
4. Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи, с заменой суффикса –ан на соответствующий –ен или –ин.
5. После чего указывают положение кратной связи (после какого атома углерода стоит кратная связь).[1]
Задание 1.(образец) Назовите вещества
4 3 2 1
СН3 - СН- СН = СН2 (С5Н10)
ï
СН3
3- метилбутен -1
СН3 СН3
1 ï2 3 4 5 6 1 2 3 4ï 5
СН3 - СН- СН = С - СН2 - СН3 (С8Н16) СН º С- СН2 - С - СН3 (С8Н14)
ï ï ï
СН3 СН3 СН3
2,4 – диметилгексен -3 3,4,4 – триметилпентин - 1
7 6 5 4 3 2 1
СН3 - СН2- СН - СН2 - С º С- СН3 (С8Н14)
ï
СН3
5-метилгептан - 2
Найди, есть ли изомеры среди вышеперечисленных веществ.
Найди, есть ли гомологи среди вышеперечисленных веществ.
Ответ: 3,4,4 – триметилпентин – 1 и 5-метилгептан - 2 изомеры, т.к. имеют одинаковую молекулярную формулу С8Н14 .
3- метилбутен -1(С5Н10) и 5-метилгептан – 2 (С8Н16) гомологи, т.к. 1) имеют двойную связь; 2) гомологическую формулуСn H2n; 3) суффикс –ен в названии, и отличаются друг от друга на несколько гомологических разниц –СН2
Задание 2.(образец) Напишите структурную формулу 2,4-диметилпентена -1, составьте структурные формулы: а) гомолога с более длинной углеродной цепью; б) изомера. Назовите их.
Алгоритм. 1. 2,4-диметилпентен - 1– корень слова от «пентан», пишем главную цепь С-С-С-С-С.
2. Ставим после первого атома углерода = связь С=С-С-С-С.
3. Нумеруем главную цепь, в положении 2 и 4 ставим два радикала «метил»
1 2 3 4 5
С=С-С-С-С
ï ï
СН3 СН3
4. В основной (главной) цепи доставим недостающие атомы Н (в соответствии с валентностью)
1 2 3 4 5
СН2=С-СН2-СН-СН3
ï ï
СН3 СН3
а) Запомни! Чтобы составить гомолог надо структурную исходную формулу вещества свернуть в молекулярную. Гомолог будет отличаться на одну или несколько СН2- групп.
1 2 3 4 5
СН2=С-СН2-СН-СН3 (С7Н14)
ï ï
СН3 СН3
Следовательно, гомолог с более длинной углеродной цепью, может иметь формулу С8Н16
СН2=СН - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3
Октен -1
б)изомер имеет туже формулу С7Н14, но другое строение
7 6 5 4 3 2 1
СН3 - СН2 - СН2 - СН = СН - СН - СН3
ï
СН3
2-метилгептен -3
@Задание. Используя образцы решений, выполни следующее задания:
1. Назовите вещества
СН3 - С =СН - СН3
ï
СН3
______________________________
СН3 СН3
ï ï
СН3 - СН- СН2 - СН - С º СН СН2 = С- СН - СН - СН3
ï ï ï
СН3 СН3 СН3
______________________________ ______________________________________
СН3 - СН2 - СН- СН2 - СН - С º С - СН3
ï ï
С2Н5 СН3
___________________________________________
Найди, есть ли изомеры среди вышеперечисленных веществ.
Найди, есть ли гомологи среди вышеперечисленных веществ. Приведите три доказательства, что найденные вещества - гомологи.
Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
2. Напишите структурные формулы: а) 2-метилгексена-1, б) 4 – метилпентина - 2, в) 2, 5-диметилгексина-3, г) 3–метилпентена-1, д) 2- метил- 4- этилгексена -2. Составьте структурные формулы: а) гомологов с менее длинной углеродной цепью; б) изомеров. Назовите их.
Структурные формулы.
а) 2-метилгексена-1 б) 4 – метилпентина - 2 в) 2, 5-диметилгексина-3
г) 3–метилпентена-1 д) 2-метил- 4-этилгексена-2
Гомологи с менее длинной углеродной цепью:
а) для 2-метилгексена-1 б)для 4 – метилпентина - 2 в) для 2, 5-диметилгексина-3
____________________ ______________________ ___________________
г) для 3–метилпентена-1 д) для 2-метил- 4-этилгексена-2
_______________________ ________________________
Изомеры:
а) для 2-метилгексена-1 б) 4 – метилпентина - 2 в) 2, 5-диметилгексина-3
____________________ ______________________ ___________________
г) для 3–метилпентена-1 д) 2-метил- 4-этилгексена-2
_______________________ ________________________
3. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют:
а) формулы, которые могут соответствовать алкинам
С2Н2 | С10Н22 | С7Н16 |
С6Н12 | С4Н6 | С5Н10 |
С5Н8 | С4Н8 | С3Н4 |
б) формулы алкинов
СН2=СН - С=СН2 ï СН3 | СН3 - СН - СН3 ï СН3 | СН º С- СН- СН - СН3 ï ï СН3 СН3 |
СН3 - С º С - СН3 | СН º СН | СН3 -СН=СН - СН3 |
СН º С- СН3 | СН2 = СН2 | СН3 - СН2 - С º СН |
в) формулы изомеров
СН3 - СН2- С º С - СН3 | СН2=СН - С=СН2 ï СН3 | СН3-СН – С ºСН ï СН3 |
СН º С- СН3 | СН3 - С º С- СН2 - СН3 | СН º СН |
СНºС - СН-СН3 ï СН3 | СН3 - СН- С º С - СН3 ï СН3 | СН3 - С º С- СН2 ï СН3 |
В пунктах б) и в) назовите вещества, формулы которых образуют выигрышный путь.
Лабораторное занятие №7
«Химические свойства спиртов»
Цель: проведение опытов, подтверждающих химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов.
Теория
Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильным группами. В зависимости от числа гидроксогрупп спирты делятся на:
а) одноатомные спирты, содержащие одну гидроксогруппу;
б) многоатомные спирты, содержащие две, три и более гидроксогрупп.
Представителем предельных, одноатомных спиртов является этиловый спирт (этанол) - С2Н5ОН.
Важнейшими представителями предельных многоатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) - СН2ОН-СН2ОН и глицерин (пропантриол) СН2ОН - СНОН - СН2ОН.
На хорошую растворимость этилового спирта и глицерина, большое влияние оказывает наличие в их молекуле высокополярной гидроксогруппы. В результате смещения электронной плотности к атому кислорода, атом водорода оказывается более свободный от электронов и менее связанным с молекулой:
R – Od- Hd+.
За счет взаимодействия положительно заряженного водорода одной гидроксильной группы отрицательным кислородом другой гидроксильной группы, образуются водородные связи между молекулами спирта и между молекулами спирта воды:
R Н R
ï ï ï
H – Od- … H – Od- … H – Od- …
водородная связь