Окисление алкинов раствором перманганата калия в серной кислоте
Использование в качестве окислителя раствора КMnO4 в серной кислоте при нагревании приводит к расщеплению тройной связи и образованию карбоновых кислот, в молекулах которых число атомов углерода соответствует числу углеродных атомов в «осколках» после разрыва тройной связи:
| 5СН3−СН2−С≡С−СН3 + 6КMnO4 + 9H2SO4 → → 5СН3СН2СООН + 5CH3COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O |
Реакции присоединения алкинов
Гидрирование
Галогенирование
Ацетилен подобно этилену взаимодействует с бромом и бромной водой с образованием соответствующего тетрабромпроизводного:
| H−C≡C−H + 2Br2 → CHBr2−CHBr2 |
Гидрогалогенирование
Реакция гидрогалогенирования, как любая реакция присоединения с участием алкинов, проходит в две стадии:
 |
Вторая стадия — взаимодействие винилхлорида с хлороводородом — идёт по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному углеродному атому с образованием несимметричного 1,1-дихлорэтана.
4. Реакция гидратации ацетилена и его гомологов (реакция Кучерова)
Реакция идёт в присутствии растворимых солей ртути (II) в серной кислоте при нагревании:
| 1. |  |
Образующийся на промежуточном этапе неустойчивый виниловый спирт(в органической химии структуры нестабильных соединений заключают в квадратные скобки) перегруппировывается в термодинамически более стабильный изомер — уксусный альдегид. Эта перегруппировка получила названиеперегруппировка Эльтекова–Эрленмейера.
Гомологи ацетилена в этих условиях образуют кетоны, так как присоединение воды по тройной связи происходит в соответствии с правилом Марковникова, и группа –ОН оказывается не у концевого, а у центрального углеродного атома. Перегруппировка нестабильной структуры в более устойчивую приведёт к соответствующему кетону:
| 2. |  |
Димеризация ацетилена
 |
Образующийся винилацетилен является важным сырьём при получении хлоропренового каучука.
6. Тримеризация ацетилена и его гомологов (реакция Бертло — Зелинского)
 |
Реакции замещения алкинов
1. При пропускании ацетилена над нагретым до 150 °С металлическим натрием образуется ацетиленид натрия:
| H−C≡C−H + 2Na → Na−C≡C−Na + H2 |
2. При взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра образуется жёлтый осадок диацетиленида серебра Ag2C2:
Получение алкинов
Неполный пиролиз метана
Пиролиз метана используется для промышленного синтеза ацетилена:
Карбидный способ
| CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ |
Карбид кальция получают в промышленности сплавлением угля с оксидом кальция:
