Химические свойства алкадиенов

1. Реакции присоединения

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

2. Реакции полимеризации сопряженных алкадиенов также могут протекать по схемам 1,2- или 1,4-присоединения:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

3. Реакции окисления алкадиенов

а) мягкое окисление реактивом Вагнера - образуются многоатомные спирты:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

б) жесткое окисление перманганатом или дихроматом калия в кислой среде

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

Способы получения алкинов

1. Дегидрогалогенирование геминальных дигалогенопроизводных алканов – водород отщепляется по правилу Зайцева:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

2. Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогенопроизводных алканов – водород отщепляется по правилу Зайцева:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

Химические свойства алкинов

1. Реакции присоединения

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

2. Реакции присоединения

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

б) присоединение спиртов требует применения щелочного катализа:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

в) присоединение карбоновых кислот требует применения кислотного катализа:

4.2. Химические свойства алкадиенов - student2.ru

г) присоединение синильной кислоты (циановодорода) в присутствии катализатора медь(I)-цианида:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

3. Реакции алкинов по концевой (терминальной) тройной связи SE.

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

4. Реакции окисления алкинов:

а) мягкое окисление реактивом Вагнера:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

б) жесткое окисление:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

Способы получения аренов

1. Циклотримеризация ацетилена и его гомологов:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru Химические свойства алкадиенов - student2.ru

2. Сплавление солей ароматических кислот со щелочами:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

3. Реакция Вюрца-Фиттига

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

4. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу -

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

Химические свойства ароматических соединений

1. Реакции гомологов бензола по боковой алифатической цепи:

а) реакции замещения водорода в боковой цепи на радикал SR

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

б) жесткое окисление боковой цепи

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

2. Реакции замещения водорода в бензольном кольце на электрофил SE.

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов

1. Реакции нуклеофильного замещения SN

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

2. Реакции отщепления (элиминирования Е) галогеноводородов идут параллельно с реакциями нуклеофильного замещения. В результате таких реакций образуются непредельные углеводороды преимущественно в соответствии с правилом Зайцева.

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

3. Реакции галогеноводородов с металлами

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

6.1. 4. Реакции электрофильного замещения в арилгалогенидах SE.

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

Спирты и простые эфиры

1. Присоединение воды к алкенам и алкадиенам происходит по правилу Марковникова.

2. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов.

3. Мягкое окисление алкенов и алкадиенов реактивом Вагнера приводит к образованию вицинальных многоатомных спиртов.

4. Восстановление альдегидов и кетонов позволяет получать первичные и вторичные спирты. Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны - до вторичных.

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

5. Синтез спиртов по Гриньяру - взаимодействие альдегидов и кетонов с магнийорганическими соединениями (реактивами Гриньяра):

а) при взаимодействии формальдегида с реактивами Гриньяра всегда образуются первичные спирты:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

б) при взаимодействии других альдегидов с реактивами Гриньяра всегда образуются вторичные спирты:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

в) при взаимодействии кетонов с реактивами Гриньяра всегда образуются третичные спирты:

Химические свойства алкадиенов - student2.ru

Наши рекомендации