Физические свойства алкадиенов

бутадиен-1,3 - газ, следующие члены гомологического ряда - бесцветные жидкости с плотностью меньше 1 г/см³.

Химические свойства алкадиенов

1. Горение:

2C₄H₆ + 11O₂ 8CO₂ + 6H₂O

1. Присоединение:

а) гидрирование:

CH2=CH—CH=CH2

CH3—CH2—CH2—CH3

б) галогенирование:

CH2=CH—CH=CH2

CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br

1. Полимеризация (используется при производстве синтетических каучуков):

nCH2=CH—CH=CH2		(—CH2—CH=CH—CH2—)n
бутадиен-1,3		Полибутадиен (бутадиеновый каучук)
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)		Полиизопрен (изопреновый каучук)

Такой же состав, как полиизопрен, (C₅H₈)_n – имеет и природный полимер − натуральный каучук.

Алкадиены, как алкены и алкины, обесцвечивают бромную воду (реакция 2б) и раствор перманганата калия.

Получение непредельных углеводородов

Получение алкенов

1. Дегидрирование алканов: CH₃—CH₃ CH₂=CH₂ + H₂
2. Дегалогенирование галогеналканов: CH₂Br—CH₂Br + Zn CH₂=CH₂ + ZnBr₂
3. Дегидрогалогенирование галогеналканов: CH₃—CH₂Cl + NaOH CH₂=CH₂ + NaCl + H₂O
4. Дегидратация спиртов (лабораторный способ): CH₃—CH₂OH CH₂=CH₂ + H₂O
5. Крекинг алканов: C₄H₁₀ C₂H₆ + C₂H₄

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов: CH₃—CH₃ CH CH + 2H₂; 2CH₄ 3H₂ + CH CH.
2. Карбидный способ: CaC₂ + 2H₂O Ca(OH)₂ + C₂H₂

Получение алкадиенов

1. Дегидрирование алканов: CH₃—CH₂—CH₂—CH₃ CH₂=CH—CH=CH₂ +2H₂
2. Дегидратация и дегидрирование этанола (метод С. В. Лебедева; только для бутадиена):

2CH₃—CH₂OH CH₂=CH—CH=CH₂ +2H₂O + H₂

Алгоритм составления названий непредельных углеводородов

1. Найдите главную углеродную цепь: это самая длинная цепь атомов углерода, содержащая кратную связь.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе кратная связь.
3. Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
4. Напишите название главной цепи с суффиксом, определяющим степень насыщенности углеводорода: для непредельных с двойной связью -ен, с двумя двойными связями -диен, с тройной связью -ин; затем укажите номер атома углерода, после которого стоит кратная связь.

Самопроверка

Изучив тему, Вы должны усвоить следующие понятия: непредельные углеводороды, алкены, алкины, алкадиены, π-связь, двойная связь, тройная связь. Вы должны знать: общие формулы алкенов, алкинов, алкадиенов; виды изомерии; номенклатурные правила для углеводородов; правило Марковникова, типы реакций [горение, присоединение (гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация), разложение (дегидрирование, дегидратация, дегидрогалогенирование)], качественные реакции на алкены, алкины и алкадиены. Желаем успехов.

Урок 8