Опыт №5. Открытие уксусной кислоты. Получение комплексной железной соли и разложение ее кипячением.
Поместите в пробирку несколько крупинок ацетата натрия CH3COONa. Убедитесь в том, что он не имеет запаха. Добавьте в пробирку 3 капли воды и 2 капли 0.1 м FeCl3. Появляется желто-красное окрашивание от образующейся железной соли уксусной кислоты (ацетата железа).
Запишите схему реакции.
Фактически ацетат железа частично гидролизуется с образованием комплексного соединения, имеющего гораздо более сложное строение. Подогрейте раствор до кипения. Немедленно происходит гидролиз железной соли, выделяется красно-бурый осадок нерастворимого в воде основного ацетата железа.
Получившийся над ним раствор, не содержащий тонов железа, становится бесцветным. Описанную реакцию применяют в качественном анализе для удаления оксида железа (III) из раствора.
Реакцию эту можно провести и со свободной уксусной кислотой, предварительно нейтрализовав ее щелочью (пользуясь лакмусовой бумагой).
4. Оформление протоколов 20 мин
5. Самостоятельная работа студентов 20 мин
1.Назовите следующие соединения:
А) CH3 – C(Cl)=CH – COOH
Б) CH2Br – CH2 – CH2 – COOH
В) CH3COO – CH=CH2
Г) H5C2OOC – CH2 – COOC2H5
Ответ:
3-хлорбутен-2-овая кислота
4-бромбутановая кислота
Аллиловый эфир уксусной кислоты
диэтиловый эфир пропандиовой кислоты
2.Напишите структурные формулы соединений:
А) 2-бромопропановая кислота,
Б) α-бромоизомасляная кислота,
В) 3-оксопентановая кислота,
Г) 2-бромо-4-оксогептановая кислота,
Д) 2-бутиновая кислота,
Е) 4,4-диметилциклогексанкарбоновая кислота,
Ж) м-нитробензойная кислота,
З) бутиндиовая кислота,
И) малеиновая кислота,
К) фумаровая кислота,
Л) 4-гидроксигексановая кислота,
М) фенилуксусная кислота,
Н) 2,3-диметил-3-бутеновая кислота,
О) β-гидроксивалериановая кислота,
П) адипиновая кислота,
Р) янтарная кислота.
В тех случаях, когда даны тривиальные названия кислот, назовите их также по номенклатуре IUPAC.
Ответ:
А) 2-бромпропановая кислота
Б) α-бромизомасляная кислота
В) 3-оксопентановая кислота
Г) 2-бром-4-оксопентановая кислота
Д) 2-бутиновая кислота
Е) 4,4-диметилциклоексанкарбоновая кислота
Ж) м-нитробензойная кислота
3) бутиндиовая кислота
И) малеиновая кислота (цис-бутендиовая кислота)
К) фумаровая кислота (транс-бутендиовая кислота)
Л) 4-гидроксигексановая кислота
М) фенилуксусная кислота (2-фенилэтановая кислота)
Н) 2,3-диметил-3-бутеновая кислота
О) β-гидроксивалериановая кислота (3-гидроксипентановая кислота)
П) адипиновая кислота (гександиовая кислота)
Р) янтарная кислота (бутандиовая кислота)
3.В результате каких из указанных реакций можно получить сложный эфир:
А) СН3СОCL + C2H5Cl →
Б) (CH3CO)2O + C2H5NH2→
В) CH3CONH2 + C3H7OH →
Г) CH3COCl + C6H5OH →
Д) CH3COOH + CH2=CH2→
Ответ:
Г)СН3COCl + C6H5OH СH3COOC6H5 + HCl
В)CH3CONH2 + C3H7OH CH3COOC3H7 + NH3
4.В результате каких приведенных реакций можно получить пропиламид?
A) CH3CH2COCl + NH3→
Б) CH3CH2COOCH3 + NH3→
В) CH3CH2CH=O + NH3→
Г) (CH3CO)2O + NH2–NH2→
Д) CH3CH2COOH + NH3 (комнатная температура) →
Ответ:
А) СH3CH2COCl + NH3СH3CH2CO NH2 + HCl
Б) СH3CH2COCH3 + NH3 СH3CH2CO NH2 + CH4
5.Какая из указанных пар образуется при гидролизе бутилацетата?
A) (CH3(CH2)2COOH + C2H5OH→
Б)CH3COOH + C3H7OH→
В)CH3CH2COOH + C3H7OH→
Г)CH3COOH + C4H9OH→
Д)CH3CH=O + C4H9OH→
Ответ:
Г) СH3COОН + C3H7OH CH3COOC3H7 + Н2О
6.В какой последовательности уменьшается ацилирующая способность бензойной кислоты С6Н5СООН (1) и ее функциональных производных: С6Н5СОCl (2), (С6Н5СО)2О (3), С6Н5СONH2 (4), C6H5COOC2H5 (5)
A) 2>3>1>4>5
Б) 1>2>5>3>4
В) 2>3>1>5>4
Г) 3>2>5>4>1
Д)) 3>2>1>5>4
Ответ:
В) 2>3>1>5>4
7.Какие высказывания об амидах карбоновых кислот НЕВЕРНЫ ?
А) образуются при взаимодействии хлорангидрида карбоновой кислоты с аммиаком
Б) самые неустойчивые к гидролизу функциональные производные карбоновых кислот
В) являются кристаллическими веществами с относительно высокими температурами плавления
Г) не вступают в реакции ацилирования
Д) обладают слабыми кислотно-основными свойствами
Ответ:
Г) не вступают в реакции ацилирования
Д) проявляют слабые кислотно-основные свойства
8.У какого соединения из каждой пары сильнее выражены кислотные свойства:
А)CH3CH2COOH и CH3CHClCOOH
Б) CH3CH2CH2COOH и CH3CH2CH(NO2)COOH
В) (CH3)3CCOOH и CH3CH2CH2CH2COOH
Г) CH3CH2COOH и HOOCCH2COOH
Ответ:
А) СH3CHСlCOОН
Б) CH3CH2CH2COOH
В) CH3CH2CH2CH2COOH
Г)HOOCCH2COOH
9.Дополните уравнение каждой из следующих реакций:
CH3CH2CH2CH2CH2COOH + PCl5
CH3(CH2)7CH2COOH + SOCl2
C6H5COO–NH4+ + нагревание
CH3(CH2)4CH2CONH2 + LiAlH4 / Et2O
Ответ:
CH3CH2CH2CH2CH2COOH+ PCl5 CH3CH2CH2CH2CH2COCl + POCl3+ HCl
CH3(CH2)7 CH2COOH + SOCl2 CH3(CH2)7 CH2COCl + SO2 + HCl
C6H5COO-NH4+ + нагревание C6H5CONH2 + H2O
CH3(CH2)4 CH2CONH2 + LiAlH4/Et2O CH3(CH2)4 CH2COC2H5 + C2H5COOH
6. Задание на дом 5 мин
7. Уборка рабочего места 10 мин
Общее время 180 мин.