Задания для внеаудиторной работы

1. Общие представления и классификация гетероциклов. Номенклатура гетероциклических соединений.

2. Ароматичность гетероциклов.

3. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол).

4. Общие методы синтеза и взаимопревращения.

5. Зависимость степени ароматичности от природы гетероатома и ее влияние на особенности взаимодействия гетероциклов с электрофилами.

6. Реакции гидрирования и окисления.

7. Фурфурол, пирослизевая кислота.

8. Пиррольный цикл как структурный фрагмент хлорофилла и гема.

9. Индол и его производные. Химические свойства индола как аналога пиррола. Синтез важнейших производных.

10. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и его гомологи. Ароматичность и основность пиридинового цикла.

11. Проявление нуклеофильных свойств: реакции с электрофилами по атому азота и образование N- окиси.

12. Химические свойства пиридина и его гомологов.

13. Влияние гетероатома на реакционную способность пиридинового цикла в целом и его отдельных положений.

14. Активность метильной группы и зависимости от ее расположения в пиридиновом ядре.

15. Хинолин и его простейшие производные. Методы построения хинолинового ядра, основанные на реакциях анилина с глицерином и карбонильными соединениями (синтезы Скраупа и Дебнера-Миллера).

16. Сходство и различие химических свойств пиридина и хинолина. Изохинолин.

17. Представление о природных соединениях, лекарственных средствах и красителях – производных пиридина.

18. Шестичленные азотистые гетероциклы с двумя гетероатомами

19. Пиримидин. Способы построения пиримидинового ядра, основанные на взаимодействии мочевины и ее производных с малоновым эфиром, эфирами b-альдегидо- и b-кетокислот.

20. Сходство и различие химических свойств пиридина и пиримидина.

21. Пиримидиновые основания (урацил, тимин, цитозин).

22. Пурин как конденсированная система имидазола и пиримидина.

23. Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты.

24. Рибонуклеиновые кислоты, их биологическая роль.

25. Дезоксирибонуклеиновые кислоты, их биологическая роль.

26. Понятие об алкалоидах (никотин, конин, хинин, анабазин).

ЗАНЯТИЕ 17

Контрольная работа № 5 «Гетероциклические соединения»

Задания для внеаудиторной работы

1. Гетероциклические соединения. Классификация гетероциклов.

2. Ароматичность гетероциклических соединений.

3. Ароматичность гетероциклических соединений.

4. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом.

5. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.

6. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом.

7. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.

8. Конденсированные системы гетероциклов. Пурин. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин.

9. Нуклеозиды, нуклеотиды.

10. Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства. Образование солей.

11. Алкалоиды группы пиридина (никотин, анабазин). Алкалоиды группы хинолина.

12. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида из гуанина, β-D-дезоксирибозы и фосфорной кислоты.

13. Напишите уравнение гидролиза нуклеотида, состоящего из урацила, рибозы и фосфорной кислоты.

ЗАНЯТИЕ 18-19

Задания для внеаудиторной работы

1. Повторить качественные реакции основных классов органических соединений и условия их протекания.

Контрольная лабораторная работа «Определение неизвестных веществ»

Задание:дано 10 растворов соединений, которые часто используются в лабораторной практике (сульфат меди (II), соляная кислота, хлорид железа (III), бромная вода, гидроксид натрия, фенол, муравьиная кислота,глюкоза, глицерин, формалин). Пользуясь в качестве реагентов только этими растворами определить соединения или класс соединения.

Заполните таблицу:

№ пробирки

Опишите ход определения веществ, приведите все уравнения реакций веществ с указанием условий их протекания.

Подпись преподавателя: Дата:

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ

1.Развитие теоретических представлений органической химии. Основные положения теории А.М.Бутлерова.

2.Строение атома углерода. Гибридизация АО. Молекулярные орбитали σ-и π-типа.

3.Типы связей в органических молекулах. Характеристика связей.

4.Электронная структура органических молекул. Электронные эффекты.

5.Делокализация связей. Теория резонансных структур.

6.Классификация органических соединений (принципы, основные классы).

7.Номенклатура органических соединений (типы номенклатур, правила ИЮПАК).

8.Изомерия органических соединений (суть явления, виды изомерии).

9.Пространственное строение органических соединений. Конформация и конфигурация - важнейшие понятия стереохимии.

10.Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг σ – связей. Факторы затрудняющие вращение. Проекционные формулы Ньюмена.

11.Виды напряжений, энергетическая характеристика заслоненных, скошенных, заторможенных конформаций открытых цепей.

12.Оптическая изомерия. Поляризованный свет. Оптическая активность. Асимметрический атом углерода.

13.Хиральность молекул. Проекционные формулы. Соединение с одним асимметрическим атомом углерода.

14.Энантиомеры, рацематы. Конфигурационные ряды D, L,…R, S- номенклатура.

15.Стереоизомерия веществ с двумя и более асимметрическими атомами углерода в молекуле.

16.Диастереомеры, мезоформы. Число стереоизомеров.

17.Способы разделения (расщепление рацематов).

18.Оптическая изомерия соединений, не содержащих асимметрических атомов углерода.

19.Влияние стереоизомерии на свойство веществ.

20.Типы реакций в органической химии (принципы классификации, примеры). Реагенты в гетеролитических реакциях.

21.Факторы, влияющие на ход органических реакций.

22.Концепция кислотности и основности в органической химии. Принцип ЖМКО.

23.Алканы, изомерия, номенклатура, химические свойства.

24.Алкены, строение молекул, изомерия, номенклатура.

25.Алкены, химические свойства (реакции присоединения).

26.Реакции окисления алкенов.

27.Полимеризация алкенов (механизм, влияние различных факторов). Полимерные материалы.

28.Алкадиены: типы, химические свойства. Синтетические каучуки.

29.Алкины. Строение молекулы ацетилена. Химические свойства: реакции присоединения.

30.Алкины. Строение молекулы ацетилена. Химические свойства: реакции замещения.

31.Циклоалканы, типы, изомерия. Конформеры. Химические свойства.

32.Арены. Строение бензола. Понятие об ароматичности органических соединений.

33.Химические свойства бензола. Механизм электрофильного замещения.

34.Производные бензола. Заместители 1 и 2 рода, реакционноспособность производных бензола.

35.Полициклические ароматические углеводороды. Химические свойства и применение.

36.Терпены и стероиды (структура молекул, нахождение в природе, значение).

37.Методы получения углеводородов (общие и специфические).

38.Спирты (классификация, номенклатура, изомерия). Физические свойства и методы получения спиртов.

39.Химические свойства одноатомных спиртов.

40.Многоатомные спирты. Химические свойства. Важнейшие производные.

41.Фенолы, классификация, методы получения, физические и химические свойства одноатомных спиртов.

42.Многоатомные фенолы. Нафтолы. Свойства и применение.

43.Альдегиды и кетоны, классификация и номенклатура. Химические свойства (сходство и различия).

44.Хиноны, классификация и номенклатура. Методы получения и свойства. Применение.

45.Элементарный химический анализ органических веществ.

46.Определение наличия в составе молекул углерода, водорода, азота, серы, фосфора.

47.Одноосновные карбоновые кислоты, классификация и номенклатура. Методы получения.

48.Химсические свойства одноосновных карбоновых кислот.

49.Двухосновные карбоновые кислоты (предельные, непредельные, ароматические). Особенности химических свойств.

50.Функциональные производные карбоновых кислот (ангидриды, галогенангедриды, амиды, сложные эфиры). Методы получения и применение.

51.Галогензамещенные карбоновые кислоты: методы получения, свойства, применение.

52.Гидроксикислоты: классификация, методы получения.

53.Гидроксикислоты: физические свойства, стереоизомерия, оптическая активность.

54.Гидроксикислоты: химические свойства. Роль гидроксикислот в природе.

55.Оксокислоты: нахождение в природе, получение, свойства.

56.Ацетоуксусный эфир: получение, таутомерия, химические свойства.

57.Синтезы на основе ацетоуксусного эфира.

58.Амины: классификация, получение, свойства.

59.Ароматические амины: получение, свойства.

60.Диазосоединения: методы получения, реакции с выделением азота.

61.Диазосоединения: получение, реакции без выделения азота. Азокрасители.

62.Амины. Классификация, номенклатура. Способы получения. Реакции Н.Н.Зинина. Электронное строение аминогруппы. Физические и химические свойства.

63.Ароматические амины. Особенности их свойств.

64.Гетерофункциональные соединения гидроксикислоты. Альдегидо- и кетонокислоты. Особенности их свойств.

65.Аминокислоты. Номенклатура и классификация.

66.Структурные типы природных α-аминокислот, стереохимия и конфигурационные ряды.

67.Амфотерность, биполярных ионов. Зависимость строения и свойств от рН среды. Изоэлектрическая точка.

68.Образование производных по аминогруппе и карбоксильной группе. Взаимодействие с азотистой кислотой.

69.Превращение, протекающие при нагревании аминокислот и зависимость их результатов от взаимного расположения двух функциональных групп.

70.Пептиды. Название пептидов. Полиамидные полимеры: капрон, нейлон, энант.

71.Получение из них синтетических волокон.

72.Белки. Полипептидная теория строения белков.

73.Первичная, вторичная, третичная, четвертичная структура белковой молекулы. Простые и сложные белки.

74.Углеводы. Классификация. Моносахариды. Виды изомерии присущие моносахаридам.

75.Структурные и проекционные формулы, перспективные формулы Хеуорса.

76.Диастереомеры. Мутаротация. Гликозиды.

77.Химические свойства моносахаридов.

78.Дисахариды. Два типа дисахаридов (восстанавливающие и невосстанавливающие). Проекционные формулы дисахаридов.

79.Высшие полисахариды. Строение амилазы и амилопектина.

80.Гликоген. Целлюлоза. Вещества, получаемые из целлюлозы.

81.Искусственные волокна. Гетерополисахариды.

82.Гетероциклические соединения. Классификация гетероциклов.

83.Ароматичность гетероциклических соединений.

84.Ароматичность гетероциклических соединений.

85.Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом.

86.Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.

87.Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом.

88.Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.

89.Конденсированные системы гетероциклов. Пурин. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин.

90.Нуклеозиды, нуклеотиды.

91.Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства. Образование солей.

92.Алкалоиды группы пиридина (никотин, анабазин). Алкалоиды группы хинолина.

93.Понятие о терпенах и терпеноидах. Изопреновое правило: классификация.

94.Монотерпены. Ациклические (цитраль и его изомеры). Моноциклические (лимонен), бициклические (α- пинен, камфара).

95.Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь.

96.Тетратерпены (каратиноиды), ß-каротин (провитамин А).

97.Стероиды.

98.АТФ. Их строение, свойства, биологическая роль. Нуклеиновые кислоты.

99.Биологическая роль ДНК и РНК.