Получение спиртов с помощью альдольной конденсации

1111. При помощи реакции альдольной конденсации получите 4-фенил-2-бутанол.

1112. С помощью альдольной конденсации получите 2-метил-3-фенил-1-пропанол.

1113. При помощи альдольной конденсации получите 1,5-дифенил-3-пентанол.

1114. При помощи альдольной конденсации получите 2,4-дифенил-1-бутанол.

1115. При помощи альдольной конденсации получите 1,3-дифенил-1-бутанол.

1116. При помощи альдольной конденсации получите 2-метил-1-пентанол.

1117. Получите 2-метил-1-фенил-3-пентанол с помощью альдольной конденсации.

1118. С помощью альдольной конденсации получите 2-этил-1-гексанол.

1119. С помощью альдольной конденсации получите 1,5-ди-(п-толил)-3-пентанол.

1120. С помощью альдольной конденсации получите 4,4-диметил-1-пентанол.

1121. С помощью альдольной конденсации получите 4,4-дифенил-2-бутанол.

1122. С помощью альдольной конденсации получите 1,3-дифенил-2-метил-1-пентанол.

1123. С помощью альдольной конденсации получите 2-метил-4,4-дифенил-1-пентанол.

1124. С помощью альдольной конденсации получите 4,4-диметил-3-фенил-1-пентанол.

1125. С помощью альдольной конденсации получите 3,3-дифенил-1-пропанол.

Реакция Канниццаро

1126. Важной в промышленном отношении реакцией является конденсация ацетальдегида с избытком формальдегида в присутствии гидроокиси кальция. Происходит тройное присоединение, и образующийся триоксиметиленацетальдегид вступает в реакцию Канниццаро еще с одной молекулой формальдегида с образованием пентаэритрита С(СН₂ОН)₄. Приведите механизм реакций.

1127. Фенилглиоксаль С₆Н₅-СО-СНО превращается при действии водного раствора щелочи в натриевую соль миндальной кислоты С₆Н₅-СНОН-СООNа. Рассмотрите возможный механизм этого превращения.

1128. Используя на одной из стадий реакцию Канниццаро, получите из бензола и любых неорганических соединений бензойную кислоту.

1129. Дикетон бензил С₆Н₅-СО-СО-С₆Н₅ при действии гидроксида натрия превращается в соль бензиловой кислоты (С₆Н₅)₂С(ОН)-СООН. Предположите возможный механизм реакции (сравните с реакцией Канниццаро).

1130. Приведите возможный механизм реакции (сравните с реакцией Канницаро):

.

1131. Укажите, образования каких основных продуктов следует ожидать в реакции между муравьиным альдегидом и 2,2-диметилбутаналем в присутствии концентрированной щелочи. Рассмотрите механизм реакции.

1132. Пирослизевую кислоту (2-фуранкарбоновую) удобно получать, используя реакцию Канниццаро. Подберите исходные соединения, напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм реакции.

1133. Объясните, почему п-(N,N-диметиламино)бензальдегид не вступает в реакцию Канниццаро, а п-нитробензальдегид в реакцию Канниццаро вступает легче, чем бензальдегид. Рассмотрите механизм превращения п-нитробензальдегида под влиянием NaOH(конц.).

1134. Рассмотрите механизм взаимодействия п-толуилового альдегида и формальдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи.

1135. Из бензола и любых неорганических соединений, используя реакцию Канниццаро, получите бензиловый спирт. Рассмотрите механизм реакции.

1136. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п-бифенилкарбальдегида и формальдегида. Объясните, почему в данных условиях окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид?

1137. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п-метоксибензальдегида и формальдегида. Рассмотрите механизм реакции, объясните, почему окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид.

1138. Подберите исходные соединения для синтеза фурфурилового спирта (2-фуранметанол) по реакции Канниццаро. Напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм реакции.

1139. Приведите механизм взаимодействия п-этоксибензальдегида и муравьиного альдегида в присутствии концентрированной щелочи. Объясните, почему окисляется муравьиный альдегид, а восстанавливается ароматический?

1140. Повышенная склонность формальдегида подвергаться окислению делают перекрестную реакцию Канниццаро удобным методом синтеза некоторых соединений. Получите подобным способом п-метоксибензиловый спирт. Напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм реакции.

Реакция окисления

1141. Установите строение кетона X:

.

1142. Установите строение кетона X:

.

1143. Установите строение кетона Х:

.

1144. Установите строение кетона Х:

.

1145. Напишите уравнение реакции, назовите исходное и конечные соединения:

.

1146. Напишите уравнения реакций окисления бутанона и масляного альдегида. Какая проба позволяет различить эти соединения?

1147. В результате окисления кетона были получены ацетон и следующие кислоты: пропионовая, уксусная и изомасляная. Установите строение кетона.

1148. При окислении смеси, содержащей альдегид и кетон одинаковой молекулярной массы, образовались уксусная, пропионовая, масляная кислоты, диоксид углерода и вода. Укажите состав исходной смеси.

1149. В результате окисления кетона образовались уксусная, бензойная и фенилуксусная кислоты, диоксид углерода и вода. Установите строение кетона.

1150. Назовите продукты, образующиеся при действии концентрированного раствора перманганата калия в кислой среде на следующие соединения: 3-пентанон, бензальдегид, ацетофенон. Какое из этих соединений будет окисляться аммиачным раствором гидроксида серебра?

1151. Назовите продукты, образующиеся при действии концентрированного раствора перманганата калия в кислой среде на следующие соединения: 3-гептанон, п-толуиловый альдегид, пропиофенон. Какое из этих соединений будет окисляться аммиачным раствором гидроксида серебра?

1152. Рассмотрите действие окислителей: перманганата калия в кислой среде, аммиачного раствора гидроксида серебра – на п-бромбензальдегид, 3-пентанон, пропиофенон.

1153. Рассмотрите действие окислителей: перманганата калия в кислой среде, аммиачного раствора гидроокиси серебра – на бутанон, пропаналь, бутирофенон.

1154. При окислении соединения (а) аммиачным раствором гидроксида серебра образовалась пропионовая кислота, а при окислении соединения (б) другим окислителем – пропионовая и уксусная кислоты. Установите строение соединений (а) и (б), укажите окислитель, который следует использовать во втором случае.

1155. При окислении смеси, содержащей альдегид и кетон одинакового молекулярного состава, образовались изомасляная, изовалериановая и уксусная кислоты, а также ацетон и диоксид углерода. Напишите формулы альдегида и кетона, входящих в состав исходной смеси.