Этиленовые углеводороды (алкены). 21. Из каких галогенводородов действием спиртового раствора калия можно получить: а)

21. Из каких галогенводородов действием спиртового раствора калия можно получить: а) метилбутен-2; б) 4-метил-3-этилгексен-1; в) 2,5 диметил гексен-2? Для какого из названных соединений возможна геометрическая (цис-транс) изомерия?

22.Получите 2-метил-2-бутен из соответствующего спирта и галогенпроизводного. Введите полученное соединение в реакции присоединение: а) брома; б) бромводорода; в) воды.

23. Как можно получить 2-бутен из 1-бутена. Напишите соответствующие уравнения реакций (три варианта).

24.Укажите три способа получения 2 метил-1-бутена. Подействуйте на него: а) раствором перманганата калия;

б) бромной водой; в) галогенводородом.

25. Перечислите способы получения этиленовых углеводородов. Разберите природу двойной связи. Напишите уравнения реакций, позволяющих качественно определить присутствие двойной связи в молекуле.

26. Какие вещества получатся при действии цинковой пыли (в спирте) на следующие дигалогенпроизводные:

(СН₃)₂СВr – СНВr – СН₃

(СН₃)₃С – СНСl – СН₂Сl

Назовите их и введите в реакцию: а) полимеризации; б) взаимодействия с перманганатом калия; в) бромистым водородом.

27. Как получить из 1-бутена следующие продукты: а) 2-бромбутан, б) 2-бутанол; в) 1 бутанол,; г) 1,2 дихлорбутан; д) бутан; е) 1,2-бутандиол.

28. В чём проявляется отличие химического поведения алкенов от алканов? Напишите уравнение реакции и сравните характер взаимодействия этилена и этана с хлором. Для какого из этих соединений характерна реакция полимеризации. Приведите её схему.

29. Осуществите схему превращений.

_{Cl Na Cl KOH}

СН₄ А Б В Г

^{спирт р-р}

Полученное соединение ввести в реакцию полимеризации.

30. Укажите уравнения реакций окисления пропилена и 2-бутена в различных условиях: а) горение на воздухе; б) действие щелочного раствора марганцевокислого калия на холоде; в) действие окислителя в присутствии кислоты при нагревании. Введите оба исходных продукта в реакцию полимеризации, гидратации.

31. Спирт молекулярной формулы С₆Н₁₄ОН путём дегидратации превратили в алкен С₆Н₁₂ ,а при окислении последнего хромовой смесью получили ацетон

Какое строение имеют алкен и исходный спирт?

32. При помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения:

Полученные продукты введите в реакцию гидратации, гидрохлорирования.

33. Определите строение углеводорода С₆Н₁₂, если известны следующие его свойства: а) взаимодействует с бромом, образуя бесцветный продукт состава С₆Н₁₂Вr₂; б) присоединяет бромводород; в) при гидрировании даёт 2-метилпентан; г) при окислении в кислой среде концентрированным раствором перманганата калия – уксусная кислота и изомасляная кислота.

34. 2-метил,2-бутанол ввели в реакцию внутримолекулярной дегидратации. На образовавшийся алкен подействовали: а) хлористым водородом; б) бромной водой; в) ввели в реакцию полимеризации; г) подействовали щелочным раствором КМnО₄.

35. Какие спирты могут быть использованы для получения: а) пропена; б) 3-метил-2пентена; в) 1-бутена? Какие продукты получаются в результате взаимодействия указанных алкенов с бромной водой и НСl?

36. Вещество состава С₆Н₁₃I было обработано спиртовым раствором едкого калия. Полученный продукт подвергнут озонированию, в результате чего образовалась смесь уксусного и изомасляного альдегидов.

Какова структура исходного йодистого алкила?

37. Углеводород состава С₆Н₁₂ обесцвечивает раствор брома, растворяется в серной кислоте, при гидрировании образуется гексан, а при окислении в жестких условиях смесь двух кислот с неразветвленными углеводородными скелетами.

38. При окислении в жестких условиях углеводорода С₇Н₁₄ образовалась уксусная (СН₃СООН) и изовалериановая кислоты.

Какова формула исходного углеводорода?

Введите его в реакции с: а) хлористым водородом; б) бромной водой; в) щелочным растворам перманганата марганца.

39. Напишите схемы реакций получения этиленовых углеводородов из галогенпроизводных: а) 3-хлоргексана; б) 2-хлорпентана; в) 3-хлорпентана.

В каком случае следует ожидать образование смеси изомерных этиленовых углеводородов и почему? Назовите образующиеся углеводороды, введите их в реакции: а) полимеризации; б) с бромной водой.

40. Подействуйте на 2-метил,1-бутен: а) бромистым водородом и затем металлическим натрием; б) бромной водой; в) щелочным раствором перманганата калия. Назовите полученные продукты.

Алкины, алкадиены

41. Напишите схемы реакций, которые необходимы для осуществления превращения 4-метило,1-пентена в 4-метил-2-пентин. Полученный продукт введите: а) в реакцию Кучерова; б) с аммиачным раствором оксида серебра.

42. Какой углеводород получается в результате следующих превращений

Напишите уравнения реакций и назовите продукты.

43. При помощи каких реакций из бромистого этила можно получить пропин. Последний введите в реакции c: а) H₂O[Hg²⁺]; б) NaNH₂ ; в) 2 моль НВr.

44. Будет ли реагировать аммиачный раствор нитрата серебра с продуктом реакций, полученный по схеме.

Какие реакции характерны для алкинов?

45. Предложите способ получения этилбензола из ацетилена используя его в качестве единственного органического вещества. Напишите, какие реакции присоединения и замещения характерны для алкинов.

46. Приведите схему синтеза хлоропренового каучука, исходя из ацетилена.

47. Каким образом можно получить пропин из 2,2-дихлорпропана? Какие продукты получаются при его: а) гидратации; б) галогенировании; в) гидрохлорировании?

Используя амид натрия NaNH₂, синтезируйте из пропина 2-бутан.

48. Используя в качестве исходного соединения метан, получите следующие продукты: а) дивинил; б) бензол; в) уксусный альдегид.

Какие продукты получатся при взаимодействии ацетилена с:

а) бромистым водородом (2 моля); б) аммиачным раствором оксида серебра.

49. Напишите структурные формулы изомеров состава С₅Н₈. Назовите их. Какие из них и как могут реагировать с NaNH₂? Для одного из изомеров приведите уравнения реакции Кучерова и восстановите её продукты.

50. Сравните химические свойства этена и этина. Какие полимеры можно получить на основе вышеуказанных углеводородов и на основе производных этина? Приведите уравнения соответствующих реакций.

51. Каким образом из ацетилена можно получить представителей следующих классов органических соединений: а) спирт; б) ароматический углеводород; в) альдегид; г) кетон; д) алкадиен?

52. Используя ацетиленид натрия и соответствующие алкилы, получите:

а) этилацетилен; б) 3-гексин; в) 4-метил-1-пентин; г) 4-метил-2-пентин. Полученные вещества введите в реакцию Кучерова.

53. Действием каких реагентов можно осуществить следующие превращения:

54. В четырех пробирках без этикеток содержатся низкокипящие жидкости: пентан; 1-пентен; 1 пентин; 2-пентин (в каждой пробирке одно из указанных соединений). Какие качественные реакции можно использовать для идентификации этих веществ?

55. Как разделить следующие смеси: а) пентан, 1-пентен и 1-пентин; б) тетраметил метан, 2-пентен и 1-пентин.

56. Привести возможные способы получения 2-метил-1,3-бутадиена (изопрена). Какие соединения могут получиться: а) при галогенировании; б) гидрирование изопрена в положении 1,4? Какое строение имеет полимер изопрена близкий по составу к природному каучуку?

57. 3-метил-1,3-бутандиол подвергли дегидратации. Что образуется при 1,4-присоединения к полученному продукту 1моль водорода; НСl; Сl₂? Назовите все соединения по систематической номенклатуре.

58. Какими реакциями можно различить соединения: 1,3-пентадиен; 2-метил-1,3-бутадиен, 1-пентин, 2-пентин?

59. Исходя из метана, получите дивинил и напишите реакции взаимодействия его: а) с одним молем хлора; б) 1,2- и 1,4-полимеризацию; в) с одним молем бромистого

водорода. Назовите полученные соединения.

60. На винилацетилен подействовали хлористым водородом (1 моль) и полученное производное диена подвергли полимеризации. Какое строение имеет образовавшийся полимер?