Застосування карбонових кислот

І. НСООН( найсильнішаіз всіх органічних кислот)

Метанова кислота на відмінувід інших карбонових кислотмістить дві характеристичні групи: альдегідну і карбоксильну

О О

Н – С або НО- С

ОН Н

Тільки для метанової (мурашиної) кислоти характерна реакція «срібного дзеркала» і «мідного дзеркала» подібно як для альдегідів

О О

НО- С + Ag₂O → НО- С + 2Ag↓

Н ↓ ↑ ОН

СО₂↑ + Н₂О

Карбонатна кислота!!! – Н₂СО₃

1. в медицині 1,25% розчин її використовується як «мурашиний спирт» (входить до складу мурашок, кропиви, хвої ялини);

2. як засіб для боротьби з кліщами бджіл ;

3. для одержання естерів, які використовуються як розчинники і пахучі речовини.

ІІ. СН₃ СООН

1. для одержання барвників(наприклад,індиго), медикаментів(наприклад, аспірину), естерів, ацетатного волокна, гербіцидів. ;

2. 3-9% розчин оцтової кислоти – оцет- використовується як смаковий і

консервуючий засіб, 70-80% розчин – оцтова есенція.

Представники різних класів карбонових кислот

І. Вищі насичені одноосновні карбонові кислоти(нерозчинні у воді!)

- С₁₅Н₃₁СООН - пальмітинова кислота !

- С₁₇Н₃₅СООН - стеаринова кислота !

Найбільш характерною реакцією для них є реакція нейтралізації, внаслідок якої утворюються солі, які називають милами.

С₁₅Н₃₁СООН + NaOH → С₁₅Н₃₁СООNa + H₂O

Натрій пальміат

С₁₇Н₃₅СООН + NaOH → С₁₇Н₃₅СООNa + H₂O

Натрій стеарат

Мило – це тільки натрієві або калієві солі вищих карбонових кислот.

Мило поділяється:

1. тверде;

2. рідке.

Тверде мило – це натрієві солі: С₁₅Н₃₁СООNa, С₁₇Н₃₅СООNa

Рідке мило – це калієві солі: С₁₅Н₃₁СООК, С₁₇Н₃₅СООК.

ІІ. Ненасичені карбонові кислоти

СН₂=СН-СООН -пропенова кислота або акрилова кислота

С₁₇Н₃₃СООН – олеїнова кислота (вища ненасичена кислота) !

С₁₇Н₃₁СООН - лінолева кислота (вища ненасичена кислота)

С₁₇Н₂₉СООН - ліноленова кислота (вища ненасичена кислота)

ІІІ. Двоосновні карбонові кислоти (містять дві СООН групи)

НООС-СООН етандіова кислота, щавелева кислота

Солі щавелевої кислоти називаються оксалатами.

ІV. Окси кислоти (містять дві групи ОН і СООН)

СН₃-СН-СООН 2-оксипропанова кислота, молочна кислота.

│

ОН

Солі молочної кислоти називаються лактатами.

V. Ароматичні кислоти.

С₆Н₅СООН - бензойна кислота, бензоатна кислота

Естери

Естери – це похідні від карбонових кислот , в яких атом Н карбоксильної групи СООН заміщений на вуглеводневий радикал.

Загальна формула естерів: RCOOR^′ де R – H, CH₃, C₂H₅ і т.д.,

а R^′ - тільки CH₃, C₂H₅ і т.д.

С_nH_2nO₂ де: n = 1,2,3,4 і т.д.

Одержують естери реакцією еcтерифікаціїкарбонових кислот із спиртами в присутності конц. H₂SO₄:

RCOOН + R^′ ОН → RCOOR^′ +Н₂О

СН₃СООН + С₂Н₅ ОН → СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

Назви естерів походять від назв радикалів спиртів і назви кислотного залишку карбонових кислот. RCOO R^′

2 ← 1

СН₃СООС₂Н₅- етилетаноат, етилацетат, етиловий естер оцтової кислоти

НСООСН₃ - метилметаноат, метилформіат, метиловий естер мурашиної кислоти.

Естери є міжкласовими ізомерами до карбонових кислот:

НСООСН₃ - метилметаноат - С₂Н₄О₂

СН₃СООН – етанова кислота- С₂Н₄О₂

За фізичними властивостями естери – це рідини, які мають квітково-фруктовий запах, легші від води. Наприклад:

- бутиловий естер масляної кислоти – запах ананасів;

- бутиловий естер мурашиної кислоти – запах вишень;

- етиловий естер масляної кислоти – запах абрикосів

Хімічні властивості естерів

1. реакція гідролізу

А). водний гідроліз або гідроліз:

Це взаємодія естерів з водою внаслідок чого утворюється кислота і спирт. Реакція оборотна.

СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О ↔ СН₃СООН + С₂Н₅ ОН

Б) лужний гідроліз або омилення:

Це взаємодія естерів з лугами і при цьому утворюється сіль карбонової кислоти і спирт . Реакція необоротна.

СН₃СООС₂Н₅ + NaОH → СН₃СООNa + С₂Н₅ ОН

2. реакція горіння.

СН₃СООС₂Н₅ + 5О₂ → 4СО₂ + 4Н₂О

С₄Н₈О₂

Застосування естерів

1.як запашні речовини речовини при виробництві напоїв, цукерок (фруктові есенції), у парфумерії;

2.як розчинники лаків (рідина для зняття лаку з нігтів).

Жири (ліпіди)

Жири – це естери на основітільки триатомного спирту гліцеролу і вищих насичених і ненасичених карбонових кислот.

СН₂ ОН С₁₅Н₃₁СООН - пальмітинова кислота (насичена) !

| С₁₇Н₃₅СООН - стеаринова кислота (насичена) ! СН ОН С₁₇Н₃₃СООН - олеїнова кислота (ненасичена) !

| C₁₇H₃₁COOH - лінолева кислота (ненасичена)

СН₂ ОН C₁₇H₂₉COOH - ліноленова кислота (ненасичена)

Гліцерин, гліцерол

Одержують жири реакцією естерифікації тільки гліцерину і вищих карбонових кислот ( три молекули)

СН₂ ОН CH₂OOC- R

│ │

СН ОН + 3RCOOH → СН ОOC- R + 3Н₂O

│ │

СН₂ ОН СН₂ ОOC- R

Загальна формула жирів (тригліцеридів –інша назва жирів):

CH₂OOC- R

│

СН ОOC- R де R= С₁₅Н₃₁, С₁₇Н₃₅, С₁₇Н₃₃

│

СН₂ ОOC- R

Назви жирів походять від назв карбонових кислот

CH₂OOC- С₁₅Н₃₁

│

СН ОOC- С₁₅Н₃₁ трипальмітин (твердий)

│ тригліцерид пальмітинової кислоти

СН₂ ОOC- С₁₅Н₃₁

CH₂OOC- С₁₇Н₃₅

│

СН ОOC- С₁₇Н₃₅ тристеарин (твердий)

│ тригліцерид стеаринової кислоти

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₅

CH₂OOC- С₁₇Н₃₃

│

СН ОOC- С₁₇Н₃₃ триолеїн (рідкий – олія)

│ тригліцерид олеїннової кислоти

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₃

За фізичними властивостямижири бувають:

І. за походженням:

- тваринні ( переважно тверді, крім риб’ячого жиру - рідкий);

- рослинні( рідкі, крім кокосове і какао масла - тверді).

ІІ. За агрегатним станом:

- тверді;

- рідкі (олії)

До складу твердих жирів входять залишки вищих насичених карбонових кислот.

Доскладу рідких жирів (олій)входять залишкивищих ненасичених карбонових кислот.

Хімічні властивості жирів

1. реакція гідролізу

А) водний гідроліз (подібно як естерів).

Внаслідок реакції утворюється гліцерин і вищі карбонові кислоти.

CH₂OOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

│ │

СН ОOC- С₁₇Н₃₅ + 3Н-ОН ↔ СН ОН + 3 С₁₇Н₃₅СООН

│ │

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

Б) лужний гідроліз або омилення (подібно як естерів)

Внаслідок реакції утворюється гліцерин і сіль вищої карбонової кислоти – мило.

CH₂OOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

│ │

СН ОOC- С₁₇Н₃₅ + 3Na-ОН → СН ОН + 3 С₁₇Н₃₅СООNa

│ │ тверде мило

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

2. реакція гідрування(гідрогенізації) тільки для рідких жирів – олій:

CH₂OOC- С₁₇Н₃₃ СН₂ ООС- С₁₇Н₃₅

│ │

СН ОOC- С₁₇Н₃₃ + 3Н₂ → СН ООС-С₁₇Н₃₅

│ │

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₃ СН₂ ООС- С₁₇Н₃₅-

олія твердий жир (маргарин)

3. реакція горіння жирів

Жир + 165О₂ → 116СО₂ + 110Н₂О

2С₅₈Н₁₁₀О₆ (тристеарин)

Застосування жирів

1. як харчовий продукт;

2.для одержання мила і гліцерину і маргарину або рослинного жиру;

3.для одержання оліф з нехарчових олій(бавовняна).

Тема 28. Вуглеводи.

Вуглеводи– це орг.сполуки, яким відповідає загальна формула – С_n(H₂O)_m

Глюкоза - С₆Н₁₂О₆ - С₆ (Н₂О)₆

Сахароза - С₁₂Н₂₂О₁₁ - С₁₂ (Н₂О)₁₁

Крохмаль - (С₆Н₁₀О₅)_n - С₆ (Н₂О)₅

Вуглеводи ще називаютьсахаридами(цукриди). Вуглеводи поділяються на:

1. моносахариди(глюкоза, фруктоза, рибоза , дезоксирибоза);

2. дисахариди (сахароза, мальтоза, лактоза);

3. полісахариди (крохмаль, целюлоза).

Глюкоза

Формула глюкози - С₆Н₁₂О₆.

Доказано, що до складу глюкози входять 5 груп ОН і одна альдегідна група:

або

О

СН₂- (СН-)₄- С

│ │ Н

ОН ОН

За фізичними властивостями глюкоза – це біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. У крові людини близько 0,1% глюкози.

Хімічні властивості глюкози

І. Ракції як багатоатомного спирту по групах ОН:

1.реакція з купрум(ІІ) гідроксидом

ОН

│

СН₂- СН- СН- СН- СН- С(О)Н + 2Cu(OH)₂ →

│ │ │ │

ОН ОН ОН ОН

ОН

│

СН₂- СН- СН- СН- СН- С(О)Н + 4H₂O

│ │ │ │

О О О О

Cu Cu

купрум (ІІ) глюколят (синій прозорий розчин)

3. реакція естерифікації:

ОН

│

СН₂- СН- СН- СН- СН- С(О)Н + 5 СН₃СООН →

│ │ │ │

ОН ОН ОН ОН

ООС-СН₃

│

СН₂ ─ СН ─ СН - СН ─ СН- С(О)Н + 4H₂О

│ │ │ │

ООС-СН₃ ООС-СН₃ ООС-СН₃ ООС-СН₃

Пентаацетилглюкоза, пентаацетатглюкози

ІІ. реакції як альдегіду (по групі С(О)Н):

1. реакція «срібного дзеркала»

СН₂- (СН-)₄- С(О)Н + Ag₂О → СН₂- (СН-)₄- СООН + 2Ag↓

│ │ │ │

ОН ОН ОН ОН глюконова ки слота

2.реакція «мідного дзеркала»:

СН₂- (СН-)₄- С(О)Н + 2Cu(OH)₂ → СН₂- (СН-)₄- СООН + Сu₂O + H₂O

│ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН ОН

3. реакція з воднем – відновлення:

СН₂- (СН-)₄- С(О)Н + Н₂ → СН₂- (СН-)₄- СН₂ (сорбіт)

│ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН OH

ІІІ.реакція горіння(повне окиснення в організмі і виділяється тепло для біохімічних процесів):

С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О + ǪкДж = 17,6 кДж

ІІІ. реакція як моносахариди (тільки для глюкози)

1. реакції бродіння

А) спиртове бродіння

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑

Б) молочно-кисле бродіння:

С₆Н₁₂О₆ → 2СН₃-СН-СООН молочна кислота.

│

ОН

Добування глюкози

1.реакція гідролізу крохмалю або целюлози:

(С₆Н₁₀О₅)_n + nH-OH → n С₆Н₁₂О₆

2.реакція фотосинтезу:

6СО₂ + 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6О₂↑

3.реакція гексамеризації формальдегіду в присутності Са(ОН)₂ –реакція Бутлерова:

6НС(О)Н → С₆Н₁₂О₆

Застосування глюкози

1. як харчовий продукт;

2. в медицині як зміцнювальний лікувальний засіб;

3. в кондитерській справі (виготовлення мармеладу, карамелі, пряників);

4. процеси бродіння використовуються для одержання етилового спирту(спиртове бродіння), при квашенні капусти, огірків, молока (молочнокисле бродіння).

5. одержують лікарські препарати (аскорбінову кислоту, кальцій глюконат)

Глюкозу ще називають «виноградним цукром»(багато її у винограді), у спілих фруктах та ягодах, а у крові людини знаходиться 0,1%.

Дисахариди

Сахароза(буряковий або тростинний цукор)

Формула сахарози(цукроза) -С₁₂Н₂₂О₁₁ – і складається із одного залишку глюкози і одного залишку фруктози.

С₆Н₁₂О₆

⁺ С₆Н₁₂О₆

^- Н₂О

С₁₂Н₂₂О₁₁

Хімічні властивості сахарози

1. реакція гідролізу(каталізатор – конц. H₂SO₄):

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н-ОН → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

Глюкоза фруктоза

Суміш глюкози і фруктози – це складники меду.

2. реакція з Cu(OH)₂, як багатоатомний спирт:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Cu(OH)₂ → С₁₂Н₂₂О₁₁∙ Cu(OH)₂

Курпум (ІІ) сахарат , синій прозорий розчин

3. реакція горіння:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + 12О₂ → 12СО₂ + 11Н₂О

Добування сахарози

Одержують сахарозу із цукрових буряків і цукрової тростини.

Застосування сахарози

1. як продукт харчування і в кондитерській промисловості;

2. добування штучного меду (гідроліз сахарози).

Полісахариди

nС₆Н₁₂О₆

^- n Н₂О

(С₆Н₁₀О₅)_n Крохмаль

Формула крохмалю (С₆Н₁₀О₅)_n- це природнийполімер,який складається з великої кількостізалишків α-глюкози (до 6 тисяч залишків).

Крохмаль міститьсяу зернах злакових рослин і бульбах картоплі:

- пшениця, кукурудза, жито – 60-70%;

- рис - 80%;

- картопля - 20%.

Крохмаль – це розгалужений полісахарид.

За фізичнимивластивостямикрохмаль – це білий порошок, нерозчинний у холодній воді. У гарячій воді він набухає й утворює клейстер.

Хімічні властивості крохмалю

1. реакція гідролізу ( реакція відбуваєтьсяступінчасто);

(С₆Н₁₀О₅)_n + (n – 1) Н-ОН → n С₆Н₁₂О₆ глюкоза

(С₆Н₁₀О₅)_n → (С₆Н₁₀О₅)_m → xС₁₂Н₂₂О₁₁ → nС₆Н₁₂О₆

Крохмаль декстрини мальтоза глюкоза

2. реакція з Cu(OH)₂, як багатоатомний спирт.

Нехарактерна для крохмалю тому,що кожен із залишків глюкози вмолекулі крохмалюмістить три групи ОН, однак із-за розгалуженості вони є недоступними для купрум (ІІ) гідроксиду.

3. реакція горіння:

(С₆Н₁₀О₅)_n + 6nО₂ → 6nСО₂ + 5nН₂О

4. Якісна реакція на крохмаль.

При дії розчину йоду на крохмаль він синіє.

Добування крохмалю

Одержують крохмаль бульб картоплі і зерен злакових рослин.

Застосування крохмалю

1. як цінний продукт харчування і в кондитерській і харчовій промисловості;

2. для одержання глюкози, етилового спирту а суміш декстринів і глюкози – патока застосовують у кондитерській промисловості;

3. для накрохмалення білизни;

4. як клей.

Целюлоза (клітковина)

Формула целюлози (С₆Н₁₀О₅)_n- це природнийполімер,який складається з великої кількостізалишків β-глюкози (до 40 тисяч залишків).

Целюлоза єосновною складовою частиноюоболонок рослинних клітин інадає рослинамміцності та еластичності і єнемовбиїх скелетом.

Целюлоза входить до складу:

- деревина – 60%;

- листя дерев - 15-20%;

- бавовник (вата) - 98%.

Целюлоза – це лінійний полісахарид. У кожному залишкуглюкози целюлози міститься три групи ОН, які є доступними.Томуформулу целюлозиможназаписати ще і так:

ОН

(С₆Н₁₀О₅)_n → [С₆Н₇О₂(ОН)₃]_n → [С₆Н₇О₂- ОН ]_n

ОН

За фізичнимивластивостямицелюлоза– це волокниста речовина, нерозчинна у воді і в орг.розчинниках. Розчиняєтьсявона в реактиві Швейцера – розчин купрум (ІІ) гідроксиду й аміаку,з яким целюлоза одночасно і реагує.

Хімічні властивості целюлози

1. реакція гідролізу ( реакція відбуваєтьсяступінчасто);

(С₆Н₁₀О₅)_n + Н-ОН → n С₆Н₁₂О₆ глюкоза

(С₆Н₁₀О₅)_n → (С₆Н₁₀О₅)_m → xС₁₂Н₂₂О₁₁ → nС₆Н₁₂О₆

целюлоза амілоїд целобіоза глюкоза

2. реакція з Cu(OH)₂, як багатоатомний спирт.

ОН O Cu

[С₆Н₇О₂- ОН ]_n + n Cu(OH)₂ → [С₆Н₇О₂- О ]_n + 2nH₂O

ОН ОН

Голубий осад синій прозорий розчин

5. реакція з нітратною кислотою як багатоатомний спирт

ОН O-NO₂

[С₆Н₇О₂- ОН ]_n + 3nHO-NO₂ → [С₆Н₇О₂- О-NO₂ ]_n + 3nH₂O

ОН О-NO₂

Тринітроцелюлоза, тринітратцелюлози

(піроксилін – бездимний порох)

4. реакція естерифікації як спирт

ОН OОС-СН₃

[С₆Н₇О₂- ОН ]_n + 3nСН₃СООН → [С₆Н₇О₂- ООС-СН₃]_n + 3nH₂O

ОН ООС-СН₃

Триацетилцелюлоза, триацетатцелюлози

(штучне волокно – «ацетатний шовк»)

5. реакція горіння:

(С₆Н₁₀О₅)_n + 6nО₂ → 6nСО₂ + 5nН₂О

6. реакція розкладу (деревини) при нагріванні без доступу повітря.

Утворюються такі продукти:

- деревне вугілля;

- метиловий (деревний) спирт;

- оцтова кислота;

- ацетон.

Добування целюлози

Одержують основну масу целюлозу із деревини, а вату з очищеної бавовни.

Застосування целюлози

1. для одержання глюкози, етилового спирту («гідролізний спирт»);

2. для одержання вибухівки (піроксилін), штучного волокна(«ацетатний шовк», «мідно-аміачне волокно», «віскозне волокно»), деревне вугілля, метиловий спирт, оцтова кислота, ацетон;

3. деревина як будівельний матеріал і для виготовлення різних столярних виробів;

4. із бавовни, льону, коноплі виготовляють нитки, тканини, канати;

5. багато целюлози переробляють на папір і вату.

Нітрогеносмісні органічні сполуки

Тема 29. Аміни.

Аміни –це похідні від амоніаку, в якому один або всі почергово атоми Н заміщені на вуглеводневий радикал.

: : :

NH₃ ·N· + 3H· → Н:N:Н → :NH₃ Н ─ N─Н R= CН₃,

· Н │ С₂Н₅,

Н С₃Н₇ і

т.д.

Аміни поділяються:

І. за кількістю атомів Н заміщених на вуглеводневий радикал:

- первинні R-NH₂;

- вторинні R-NH-R

- третинні R-N-R

│

R

ІІ. за вуглеводневим радикалом:

- насичені;

- ненасичені;

- ароматичні;

- змішані.(тільки вторинні і третинні)

Номенклатура амінів

За міжнародною або систематичноюноменклатурою назви амінів походять відвідповідних назв алканів з додаванням закінчення - амін.

За історичноюноменклатурою назвиамінівпоходять від назв радикалів алканівз додаванням закінчення - амін

СН₃- NH₂ - метанамін, метиламін

(СН₃)₂ – NH - N-метилметанамін, диметиламін

(СН₃)₂ – N – С₂Н₅ - N,N – диметилетанамін, етилдиметиламін

СН₃ – N – С₃Н₇ N–етил-N-метилпропанамін, етилметипропіламін

│

С₂Н₅

СН₃ Група -NH₂ - аміно-група

_{1 2 3}│ ₄

СН₃- СН- С - СН₃ 3,3-диметилбутан-2-амін

│ │

NH₂ СН₃

Група -NH₂ - аміно-група – є функціональна(характеристична) група амінів. Найбільш практичне значення серед амінів маютьнасичені і ароматичні аміни.

Насичені аміни

СН₃- NH₂ - метанамін, метиламін

(СН₃)₂ – NH - N-метилметанамін, диметиламін

За фізичними властивостями насичені аміни – це гази, добре розчинні у воді, мають різкий запах (NH₃).

Хімічні властивості насичені аміни

За хімічними властивостямиаміни подібнідоамоніаку. У водному розчині амоніак утворює слабку основу - амоній гідроксид – слабку основу.Реакції відбуваються по неподільній парі електронів на атомі Нітрогену аміно-групи, подібно амоніакуу водному розчиніаміни, даючилужне середовище.

Отже, аміни – це органічні основи.

1. реакція з водою ( по неподільній парі електронів атома Нітрогену )

NH₃ + H₂O ↔ [Н:NH₃]⁺ OH^- ↔ NH₄⁺ OH^-

↕ амоній гідроксид

Н⁺ + OH^-

:NH₃ + H₂O ↔ NH₄ OH ; NH₄⁺ - йон-амонію

NH₄⁺ OH^- ↔ NH₄⁺ + OH^-(лужне середовище)

NH₄⁺ OH^- - слабкий електроліт

СН₃ -NH₂ + H₂O ↔ [СН₃- NH₃]⁺ OH^- ↔ [СН₃- NH₃]⁺ + OH^-

↕ метиламоній гідроксид лужне середовище

Н⁺ + OH^-

2. реакція з кислотами ( по неподільній парі електронів)

СН₃ -NH₂ + HCl ↔ [СН₃- NH₃]⁺ Cl^-

↕ метиламоній хлорид

Н⁺ + Cl^-

В реакціях з водою і кислотами аміни проявляють себе як органічні основи.

Насичені аміни проявляють сильніші основні властивості від амоніакутому, що вуглеводневий радикал(наприклад, СН₃ – метил) має властивість відштовхувати від себе спільну пару електронів до атома Нітрогену аміно-групи, таким чином збільшує негативний заряд на атомі Нітрогену і приєднання Н⁺ відбувається легше, ніж в амоніаку, бо в молекулі NH₃ три атоми Гідрогену одинаково впливають на атом Нітрогену)

СН₃ -NH₂ + H₂SO₄ ↔ [СН₃- NH₃]⁺ HSO₄^-

метиламоній гідрогенсульфат

2СН₃ -NH₂ + H₂SO₄ ↔ [СН₃- NH₃]₂⁺ SO₄^2-

метиламонійсульфат

3. реакція горіння (подібно як реакція горіння амоніаку)

4NH₃ + 3О₂ = 6H₂О + 2N₂

4СН₃ -NH₂ + 9О₂ = 4СО₂ + 10H₂О + 2N₂

Ароматичні аміни

С₆Н₅- NH₂ - бензенамін, феніламін, анілін.

За фізичними властивостямианілін – це рідина , нерозчинна у воді, дуже отруйна.

Ароматичні аміни є слабшими органічними основами(за амоніак) і за

насичені аміни тому, що фенільний радикал (С₆Н₅) має властивість відтягувати на себе спільну пару електроніввід атома Нітрогену групи NH₂, таким чином зменшує негативний заряд на атомі Нітрогені, а насичені аміни – навпаки, (група СН₃ –метил) відштовхує від себе пару електронів , збільшуючи негативний заряд на атомі Нітрогену аміно-групи.

С₆Н₅- NH₂ NH₃ СН₃- NH₂

→ → → → → → → → → →

Зростає основність

В молекулі аніліну (подібно як толуені, фенолі) відбувається взаємний вплив груп одна на одну (С₆Н₅ і NН₂)

І. реакції по групі NH₂

1. реакція з водою.

Анілін не вступаєв реакціюз водою.

2. реакція з кислотами (тільки з сильними кислотами).

С₆Н₅ -NH₂ + HCl → [С₆Н₅- NH₃]⁺ Cl^-

феніламоній хлорид

ІІ. реакції по бензеновому ядрі (як аренів)

1. реакція галогенування( з «хлорною» чи «бромною водою») При цьому утворюється білий осад.

С₆Н₅-NН₂ + 3Br₂ → С₆Н₂(Br₃) –NН₂ ↓ + 3HBr

2,4,6-трибромоанілін

(анілін знебарвлює«бромну воду»)

2. реакція нітрування

k. H₂SO₄

С₆Н₅-NН₂ + 3HO-NO₂ → C₆H₂(NO₂)₃NН₂ + 3H₂O

2,4,6-тринітроанілін

ІІІ. реакція окиснення

1. реакція горіння

4С₆Н₅-NН₂ + 31O₂ → 24CO₂ + 14H₂O + 2N₂

Добування амінів

1. реакція амінування моногалогеналканів.

Це взаємодія моногелогеналканів з амоніаком.

СН₃ Cl + NH₃ → СН₃- NH₂ + HCl

СН₃ NH₂ + CH₃ Cl →(СН₃)₂ - NH + HCl

(СН₃)₂ - NH + CH₃Cl → (СН₃)₃ - N + HCl

2. реакція нітровуглеводнів з воднем

СН₃ NО₂ + 3H₂ → СН₃ - NH₂ + 2H₂О

3. реакція нітробензену з воднем

внаслідок якої утворюється анілін називається реакція Зініна

С₆Н₅ NО₂ + 3H₂ → С₆Н₅ - NH₂ + 2H₂О

Застосування амінів(аніліну)

1. для виробництва барвників;

2. для синтезу лікарських речовин (сульфамідні препарати);

3. для одержання аніліно-формальдегідних смол і вибухових речовин.

Тема 30. Амінокислоти і білки.

Амінокислоти – це орг. сполуки , що містять дві функціональні групи: аміно(NH₂) і карбоксильну (СООН), які зв’язані між собою хоча б через один атом Карбону.

NH₂ – CH₂ –COOH

Назви амінокислот походять від назв карбонових кислот. Тільки α-амінокислоти мають і біологічні назви.

_{2 1}

NH₂ – CH₂ – COOH

^α

2-аміноетанова кислота

α-амінооцтова кислота

Гліцин, Глікокол

_{2 1}

NH₂ – CH – COOH

^α│

_β³СН₃

2-амінопропанова кислота

α-амінопропіонова кислота

Аланін

СН₃

_{δ γ β α}|

СН₃─СН─СН─С ─СООН

^{5 4}|^{3 2}| ¹

NH₂ СН₃

γ-аміно-α,α-диметилвалеріанова кислота

4-аміно-2,2-диметилпентанова кислота

Амінокислоти містять одночасно NH₂-групу(орг.основа) і СООН (орг.кислота), томуамінокислоти є амфотерні орг.сполуки

За фізичними властивостями амінокислоти – безбарвні кристалічніречовини, добре розчинні у воді, деякі з них солодкі на смак.

Хімічні властивості амінокислот

І. реакції по групі NH₂-групу(як орг.основа)

1. реакція з кислотами

NH₂ – CH₂ –COOH + HCl → [NH₃ – CH₂ –COOH]⁺ Cl^-

ІІ. реакції по групі СООН ( як орг.кислоти)

1. реакція дисоціації

На відміну від карбонових кислот реакція дисоціації амінокислот відбувається одночасно і дисоціація амінокислот, і внутрішньо молекулярна нейтралізація, внаслідок якої утворюється диполярний йон(цвіттер-йон)

NH₂ – CH₂ –COOH ↔ NH₂ – CH₂ –COO^- + Н⁺ ↔ ⁺NH₃ – CH₂ –COO^-

диполярний йон

2. реакція нейтралізації (реакція з лугами)

NH₂ – CH₂ –COOH + NaOH → NH₂ – CH₂ –COONa + H₂O

Реакції амінокислот з кислотами і лугами одночасно підтверджує їх амфотерність.

3. реакція етерифікації

NH₂ – CH₂ –COOH + С₂Н₅ОН → NH₂ – CH₂ –COOС₂Н₅ + Н₂О

ІІІ. реакція амінокислот між собою (тільки для амінокислот)

Амінокислоти взаємодіють між собою утворюючи пептиди.

NH₂ – CH₂ –COOH + NH₂ – CH –COOH →

│

СН₃

NH₂ – CH₂ –CO - NH – CH –COOH + Н₂О

│

СН₃

дипептид

Цією реакцієюамінокислоти як амфотерні орг.сполуки відрізняються від амфотерних неорг.сполук (ZnO, Al₂O₃, Zn(OH)₂, Al(OH)₃).

Добування амінокислот.

1. реакція амінування моногалогензаміщених карбонових кислот

CH₂ –COOH + NH₃ → NH₂ – CH₂ –COOH + HCl

│

Сl

2. реакція гідролізу білків.

Застосування амінокислот

1.як будівельний матеріал для синтезу білків живих організмів;

2.для виготовлення лікарських речовин (штучні амінокислоти);

3.для підгодовлювання тварин.

Білки

Білки– це природні полімери (біополімери), які складаються з великої кількості залишків α-амінокислот, що зв’язані між собою пептидним СО-NH зв’язком ( пептидною групою). До складу більшості білків входять 200-500 амінокислотних залишків(можливо і з 1500 і більше)

Одержують білки реакцією поліконденсації α-амінокислот –це

сполучення великої кількості α-амінокислотз утворенням молекулибілка і води.

n NH₂ – CH –COOH → (- NH – CH –CO-)_n + (n-1)H₂O

│ │

R R

α-амінокислоти білок

Загальна формула білків:

(- NH – CH –CO-)_n

│

R

Білки – це біологічно активні речовини («живі речовини» бо входять до складу живих організмів і можуть породжувати собі подібних). Білки за своєю природою є складні речовини і для них характерні такі структури:

1. первинна структура – це послідовність розміщення залишків (20) α-амінокислот у молекулі білка. Вонаіснує за рахунок пептидного зв’язку

(-СО – NH-).

2. вторинна структура – це скручування молекули білка у спіраль. Вонаіснує за рахунок водневих зв’язків , які утворюється між СО і NH групами двох паралельних витків цієї спіралі.

3. третинна структура – це скручування спіралі у глобулу (протомер). Вона існує за рахунок різних зв’язків: йонних, складноефірних(естерних), дисульфідних, гідрофобних.

4.четвертинна структура –це об’єднання кількох глобулу систему (мультимер). Вона існує за рахунокрізних зв’язків, подібно як вторинні і третинні , тільки крім пептидного.

Починаючи з вторинної стуктури білки є біологічноактивні речовини («живі речовини»).

Хімічні властивості білків

1. денатурація білків –це руйнуванняаж до вторинної структури білкапід дієютаких факторів: температура, радіація, дія кислот і лугів, дія солей важких металів.

Денатурація білка є оборотнійпроцес при нетривалій дії цих факторів, а при тривалійдії – необоротній.

2. ренатурація білків –це процестимчасової втрати вторинної структурибілка принаявності деяких факторів: солей легких металів (KCl, NaCl, NH₄Cl), апри відсутності цих факторівзнову поновлюєтьсявторинна структура білків.

3. реакція гідролізу білків –це взаємодіябілка з водоювнаслідок реакціїутворюютьсяамінокислоти. Каталізаторомреакції гідролізу єрозчини кислот або лугів , а в організмі людини –під дієюферментів.

Н⁺ або ОН^-

(- NH – CH –CO-)_n + (n-1)H₂O → n NH₂ – CH₂–COOН

│ ферменти │

R R

Білок Амінокислоти

Гідроліз білків є процес деструкції, бо утворюються амінокислоти і немає вже білка.

4. кольорові реакції на білки.

А) ксантопротеїнова реакція –це дія на білок конц. HNO₃ , при цьому білок жовтіє.Цією реакцією визначаютьнаявність у білкафенільного радикалу(С₆Н₅).

Б) біуретова реакція –це дія набілок голубим осадом Cu(OH)₂при цьому білокодержує фіолетове забарвлення.Цією реакцієювизначають наявністьв білках пептидної групи (СО-NH-).

В) цистеїнові реакція –це дія набілок Pb(NO₃)₂при цьомубілок чорніє.Цією реакцієювизначають наявністьв білкахсульфідної групи (S).

Застосування білків

1. як будівельний матеріал живих організмів;

2. як харчовий продукт (штучна їжа);

3. як ліки (інсулін);

4. як добавки до кормів тварин.

Тема 31. Нуклеїнові кислоти.

Нуклеїнові кислоти – це природні полімери(біополімери), щоскладаються з великої кількості залишків нуклеотидів. Нуклеотиди в свою чергу складаються з трьох компонентів:

1. вуглеводний компонент ( рибоза, дезоксирибоза);

2. нітрогеновмісна основа (азотиста): Урацил, Тимін, Цитозин, Гуанін, Аденін);

3. Фосфатна кислота(Н₃РО₄).

Нуклеїнові кислоти поділяються на:

1. ДНК;

2. РНК.

До складуДНК входять нуклеотиди, що містять:

- дезоксирибоза;

- Тимін, Цитозин, Аденін, Гуанін;

- Н₃РО₄

До складу РНК входять нуклеотиди, що містять:

- рибоза;

- Урацил, Цитозин, Аденін, Гуанін;

- Н₃РО₄

Нуклеїнові кислоти більш складні за своєю природою від білків і для них характерні такі структури:

1. первинна структура – це послідовність розміщення залишків нуклеотидів у молекулі нуклеїнових кислот. Вонаіснує за рахунок фосфорскладноефірного зв’язку.

2. вторинна структура . Для ДНКвона існує у виглядіподвійної спіралі , що складається з двох молекул ДНК, які розміщеніазотистими основами до середини і завжди комплементарно: А – Т і Г – Ц ( АнТон ЦиГан), а заишками фосфатної кислоти і дезоксирибозою на зовню. Вонаіснує за рахунок водневих зв’язків, які утворюються між азотистими основами двох паралельних витків.

Для РНК вона існує у вигляді однієї спіралі і не цілком спіралізована. Вона існує за рахунок водневих зв’язків , які утворюється між азотистими основами двох паралельних витків цієї спіралі і завжди комплементарно: А – У і Г - Ц.

3. третинна структура – це певне розміщення молекули ДНК у просторі. Вона існує у вигляді клубка , закрученої нитки. (ДНК має довжину 1,8 см хоча знаходиться в клітині).

Функціїнуклеїнових кислот:

ДНК -передає спадкову інформацію.

РНК - бере участь в біосинтезі білка.

Тема 32. Високомолекулярні сполуки і полімерні матеріали на основі них..

ВМС

До високомолекулярних сполук відносяться складні речовини, що мають відносну молекулярну масу 5000 і більше.

Загальна формула ВМС: (-А-)_n

Основні поняття хімії ВМС

nA → (-A-)_n

nСН₂ = СН₂ → (-СН₂-СН₂-)_n

етилен поліетилен

Мономер –це вихідні речовини в реакціх одержання ВМС. Наприклад: СН₂ = СН₂ - етилен.

Полімер– це продукти реакції одержання ВМС. Наприклад: (-СН₂-СН₂-)_n - поліетилен.

Структурна(елементарна) ланка - це група атомів, яка багато разів повторюєтьсяу молекулі полімеру. Наприклад: -СН₂-СН₂- .

Ступінь полімеризації полімеру - це число, яке показує скільки разів елементарна ланка повторюється в молекулі полімеру. Наприклад: n

Молекули полімерів ще називають макромолекулами.

Реакції синтезу ВМС

1. реакція полімеризації –це реакція сполучення великої кількості однакових молекул мономерів з утворенням однієї макромолекули полімеру. Ці реакції характерні тільки для алкенів і алкадієнів (містять 2 подвійні зв′язки).

nСН₂ = СН₂ → (-СН₂-СН₂-)_n

етилен поліетилен

nСН₂ = СН – СН₃ → (-СН₂ - СН -)_n

пропілен |

CН₃ поліпропілен

2. реакція спів(ко)полімеризації -це реакція сполучення великої кількості різних мономерів з утворенням однієї макромолекули співполімеру. Ці реакції характерні тільки для алкенів і алкадієнів (містять 2 подвійні зв′язки).

nСН₂ = СН₂ + nСН₂ = СН – СН₃ → (-СН₂-СН₂-СН₂ - СН -)_n

│

СН₃

3. реакція поліконденсації – це реакція сполучення великої кількості однакових або різних мономерів, з утворенням крім макромолекули полімеру і ще низькомолекулярні речовини (Н₂О, N₂, HCl).

n NH₂ – CH –COOH → (- NH – CH –COO)_n + (n-1)H₂O

│ │

R R

α-амінокислоти білок

ВМС поділяються на такі групи:

1. пластмаси;

2. каучуки;

3. синтетичні волокна.

Пластмаси

Пластмасиподіляються на:

1. термопластичні пластмаси;

2. термореактивні пластмаси.

Термопластичні пластмаси – це пластмаси, які піддаються багаторазовій переробці. Наприклад:

1. поліетилен; ( тефлон -(-СF₂-СF₂-)_n )

2. поліпропілен;

3. поліхлорвініл(полівінілхлорид);

4. полістирол

Всі термопластичні пластмаси одержують реакціями полімеризації відповідних мономерів:

nСН₂ = СН₂ → (-СН₂-СН₂-)_n

етилен поліетилен

(Застосування: пакувальний матеріал для харчових продуктів і виробів; покриття теплиць, оранжерей; водопровідні та каналізаційні труби)

nСН₂ = СН – СН₃ → (-СН₂ - СН -)_n

пропілен |

CН₃ поліпропілен

(Застосування:труби гарячої води; пакувальний матеріал для технічних цілей)

nСН₂ = СН → (-СН₂ - СН -)_n

│ |

Cl Cl

хлорвініл поліхлорвініл

(Застосування: лінолеум; замінники шкіри – дермантин; ізолента)

nСН₂ = СН → (-СН₂-СН-)_n

| │

С₆Н₅ С₆Н₅

стирен полістирен (полістирол)

(Застосування: пінопласт; пакувальний матеріал для харчових продуктів і фармацевтичних виробів)

Термореактивні пластмаси – це пластмаси, які не піддаються багаторазовій переробці. Наприклад:

- фенол формальдегідна смола.

Термореактивні пластмасиодержують реакцієюполіконденсації.

ОН

│

nС₆Н₅ –ОН + n Н - C= О → (-С₆Н₄- СН₂ –)_n + nH₂O

фенол │ фенолформальдегідна смола

Н

Формальдегід

Фенолформальдегідна смола

(Застосування: дерев´яностружкові і дерев´яноволокнисті плити – ДСП і ДВП;

пластики; лаки для меблів)

Каучуки

Каучуки – це полімери, які одержують із дієнових вуглеводнів (алкадієнів) реакціями полімеризаціїїх.

Дієнові вуглеводні (алкадієни) – це ненасичені вуглеводні, які містять два подвійні зв’язки.

СН₂ = СН – СН = СН₂ СН₂ = С – СН = СН₂

Бута-1,3-дієн │

Дивініл СН₃

2-метилбута-1,3-дієн

Ізопрен

nСН₂ = СН – СН = СН₂ → (- СН₂ - СН = СН - СН₂-)_n

Бута-1,3-дієн бутадієновий каучук

Дивініл дивініловий каучук

СН₂ = С – СН = СН₂ → (- СН₂ - С = СН - СН₂-)_n

│ │

СН₃ СН₃

2-метилбута-1,3-дієн ізопреновий каучук

Ізопрен

Для каучуків, як і для алкенів характерна цис-, транс-ізомерія:

Наприклад: (- СН₂ - СН = СН – СН₂ -)_n Бутадієновий (дивініловий) каучук

-СН₂ Н

( ---- С = С ------)_n

Н СН₂-

Транс-бутадієновий

каучук

Н Н

(------ С = С --------)_n

-СН₂ СН₂-

Цис-бутадієновий

каучук

Цис-ізопреновий каучук

Каучуки– це ненасичені полімери.

Каучуки використовуються для одержання гуми реакцією вулканізації –це взаємодія каучука з сіркою.

Волокна

Волокна поділяються:

1. природні;

2. штучні;

3. синтетичні.

До природних волокон відносяться:

- лляні;

- вовняні;

- бавовняні;

- шовкові.

До штучних волокон відносяться:

- віскозні;

- мідно аміачні;

- ацетатні (ацетатний шовк).

До синтетичних волокон відносяться:

- капрон;

- лавсан

Синтетичні волокна одержують реакцією поліконденсації відповідних мономерів.

nNH₂-(CH₂)₅-COOH → (-NH-(CH₂)₅-CO-)_n + (n-1)H₂O

ε -амінокапронова кислота капрон

(капролактам)