Хімічні властивості карбонових кислот

Тема. Альдегіди.

Альдегіди – це органічні оксигеновмісні сполуки, молекули яких містять вуглеводневий радикал та функціональну групу –СОН (альдегідну групу)

О

//

Загальна формула: R – Сабо R – СОН

\

Н

Загальна формула насичених альдегідів (похідних алканів): С_nН_2n+1СОН

Номенклатура

Назви альдегідів за міжнародною номенклатурою утворюються за схемою:

Назва відповідного алкана + суфікс -аль

НСОН - метаналь (мурашиний альдегід, формальдегід)

СН₃СОН - етаналь (оцтовий альдегід, ацетальдегід)

СН₃-СН₂-СОН - пропаналь

О

_{5 4 3 2 1} //

СН₃ – СН – СН₂ – СН – С 2-етил-4-метилпентаналь

| | \

СН₃ С₂Н₅ Н

Види ізомерії

1) ізомерія карбонового ланцюга;

2) ізомерія класів.

С₄Н₉СОН - пентаналь

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СОН - пентаналь

_{4 3 2 1}

СН₃ – СН – СН₂ – СОН - 3-метилбутаналь

|

СН₃

СН₃

_{3 2}| ₁

СН₃ – С – СОН - 2,2 -диметилпропаналь

|

СН₃

Добування

1. Окисненням алканів:

С_nН_2n+2 + О₂ → С_nН_2n+1СОН + Н₂О

СН₄ + О₂ → НСОН + Н₂О

^{метан метаналь}

СН₃ – СН₂ – СН₃ + О₂ → СН₃ – СН₂ – СОН + Н₂О

^{пропан пропаналь}

2. Окиснення алкенів:

2 С_nН_2n + О₂ → 2 С_nН_2n+1СОН

2 СН₂ = СН₂ + О₂ → 2 СН₃ – СОН

^{етен (етилен) етаналь}

3. Гідратація алкінів (приєднання молекули води):

СН ≡ СН + Н₂О → СН₃ – СОН

^{ацетилен етаналь}

4. Окиснення одноатомних спиртів:

R – СН₂ – ОН + Сu → R – СОН + Сu + Н₂О

СН₃ – СН₂ – ОН + Сu → СН₃ – СОН + Сu + Н₂О

^{етанол етаналь}

або

2 R – СН₂ – ОН + О₂ → 2 R – СОН + 2 Н₂О

2 СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН + О₂ → 2 СН₃ – СН₂ – СОН + 2 Н₂О

^{пропанол-1 пропаналь}

5. Дегідрування спиртів (відщеплення молекули водню):

_Сu

R – СН₂ – ОН → R – СОН + Н₂

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН → СН₃ – СН₂ – СН₂ – СОН + Н₂

^{бутанол – 1 бутаналь}

Хімічні властивості альдегідів

1. Приєднують водень, при цьому відновлюються до одноатомних спиртів:

R – СОН + Н₂ → R – СН₂ – ОН

СН₃ – СОН + Н₂ → СН₃ – СН₂ – ОН

^{етаналь етанол}

2. Реакція горіння:

С_nН_2n+1СОН + О₂ → СО₂ + Н₂О

2 СН₃ – СОН + 5 О₂ → 4 СО₂ + 4 Н₂О

3. Окиснюються Аргентум (І) оксидом (аміачним розчином) – реакція „срібного дзеркала“, під час реакції на стінках пробірки з'являється шар металічного срібла. Це якісна реакція на альдегідну групу.

О О

// //

R – С + Аg₂О → R – С + 2 Аg ↓

\ \

Н ОН

^{альдегід карбонова кислота}

О О

// //

СН₃ – С + Аg₂О → СН₃ – С + 2 Аg ↓

\ \

Н ОН

^{етаналь етанова (оцтова) кислота}

4. Окиснюються Купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні. Це якісна реакція на альдегідну групу. Під час реакції змінюється колір осаду: спочатку осад синього кольору Сu(ОН)₂, під час нагрівання утворюється осад жовтого кольору СuОН, а потім осад червоного кольору Сu₂О. (Л.р.)

О О

// _tо //

R – С + 2 Сu(ОН)₂ → R – С + 2 СuОН + Н₂О

\^{синій осад}\^{жовтий осад}

Н ОН

^{альдегід карбонова кислота}

_tо

2 СuОН → Сu₂О + Н₂О

О О

// _tо //

СН₃ – С + 2 Сu(ОН)₂ → СН₃ – С + 2 СuОН + Н₂О

\ ^{синій осад} \ ^{жовтий осад}

Н ОН

^{етаналь оцтова(етанова) кислота}

_tо

2 СuОН → Сu₂О + Н₂О

5. Реакції полімеризації (на прикладі реакції Бутлерова):

О О

// //

6 Н – С → СН₂ – СН – СН – СН – СН – С

\ | | | | | \

Н ОН ОН ОН ОН ОН Н

^{метаналь} (С₆Н₁₂О₆)

^{глюкоза}

Тема. Карбонові кислоти.

Карбонові кислоти - це органічні оксигеновмісні сполуки, молекули яких містять одну або декілька функціональних груп –СООН,з’єднаних з вуглеводневим радикалом.

О

//

Загальна формула: R – Сабо R – СООН

\

ОН

Функціональна група –СООНназивається карбоксильна група.

Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот: С_nН_2n+1СООН. Це похідні алканів.

Номенклатура

Назви насичених одноосновних карбонових кислот за міжнародною номенклатурою утворюються за схемою:

Назва відповідного алкана + суфікс -ова + кислота

НСООН - метанова кислота (мурашина кислота)

СН₃СООН - етанова кислота (оцтова кислота)

СН₃-СН₂-СООН - пропанова кислота

О

_{5 4 3 2 1} //

СН₃ – СН – СН₂ – СН – С 2,4-диметилпентанова кислота

| | \

СН₃ СН₃ ОН

СН₃

_{4 3 2}| ₁

СН₃ – СН – С – СОOН 2,2,3–триметилбутанова кислота

| |

СН₃ СН₃

Види ізомерії

1) ізомерія карбонового ланцюга;

2) ізомерія класів:

С₄Н₈О₂

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СООН бутанова кислота

О

// метилпропаноат

СН₃ - СН₂ - С - О - СН₃ (метиловий естер пропанової кислоти)

Добування

1. Окисненням алканів:

2 СН₄ + 3 О₂ → 2 НСООН + 2 Н₂О

^{метан метанова кислота}

2. Окиснення алкенів:

_4[О]

СН₃ – СН = СН – СН₂ – СН₃ → СН₃ – СООН + СН₃ – СН₂ – СООН

де [O] - окисник

3. Окиснення одноатомних спиртів:

R – СН₂ – ОН + О₂ → R – СООН + Н₂О

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН + О₂ → СН₃ – СН₂ – СООН + Н₂О

^{пропанол – 1 пропанова кислота}

4. Окиснення альдегідів:

О О

// //

2 R – С + О₂ → 2 R – С

\ \

Н ОН

^{альдегід карбонова кислота}

О О

// //

R – С + Аg₂О → R – С + 2 Аg ↓

\ \

Н ОН

^{альдегід карбонова кислота}

О О

// _tо //

R – С + 2 Сu(ОН)₂ → R – С + 2 СuОН + Н₂О

\ \

Н ОН

5. Добувають із солей карбонових кислот дією сильних кислот:

2 СН₃-СООNа + Н₂SО₄ → 2 СН₃-СООН + Nа₂SО₄

6. Добувають під час гідролізу естерів:

О О

// //

R – С + Н₂О → R – С + R₁ – ОН

\ \ ^спирт

О – R1 ОН

^{естер карбонова кислота}

О О

// //

СН₃ – С + Н₂О → СН₃ – С + С₂Н₅ – ОН

\ \

О – С₂Н₅ ОН

Хімічні властивості карбонових кислот

Карбонові кислоти – це слабкі кислоти, кислоти-неокисники, слабкі електроліти, крім метанової кислоти, яка є електролітом середньої сили.

1. Розчини карбонових кислот змінюють забарвлення індикаторів.

2. Взаємодіють з металами, розташованими в ряду активності до водню.

R – СООН + Ме → (R – СОО)_nМе + Н₂,

де n - валентність металу

6 СН₃ – СООН + 2 Аl → 2 (СН₃ – СОО)₃ Аl + 3 Н₂ (Л.р.)

^{етанова (оцтова) кислота Алюміній етаноат (ацетат)}

Солі оцтової кислоти – етаноати (ацетати).

3. Взаємодіють з оксидами металів:

R – СООН + Ме₂О_n → (R – СОО)_nМе + Н₂О

2 СН₃ – СООН + МgО → (СН₃ – СОО)₂Мg + Н₂О (Л.р.)

4. Взаємодіють з основами (реакція нейтралізації):

R – СООН + Ме(ОН)_n → (R – СОО)_nМе + Н₂О

СН₃ – СООН + NаОН → СН₃ – СООNа + Н₂О (Л.р.)

СН₃ – СООН + Nа⁺ + ОН^- → СН₃ – СОО^- + Nа⁺ + Н₂О

СН₃ – СООН + ОН^- → СН₃ – СОО^- + Н₂О

5. Взаємодіють з солями слабших кислот:

кислота + сіль → нова сіль + нова кислота

2 СН₃ – СООН + Nа₂СО₃ → 2 СН₃ – СООNа + Н₂О + СО₂

2 СН₃ – СООН + 2 Nа⁺ + СО^2-₃ → 2 СН₃ – СОО^- + 2 Nа⁺ + Н₂О + СО₂

2 СН₃ – СООН + СО^2-₃ → 2 СН₃ – СОО^- + Н₂О + СО₂

6. При відщепленні молекули води від двох молекул кислоти утворюються ангідриди:

О О

// //

СН₃ – С СН₃ – С

\ \

ОН → О + Н₂О

ОН /

/ СН₃ – С

СН₃ – С \\

\\ О

О оцтовий ангідрид

7. Взаємодіють зі спиртами з утворенням естерів – реакція естерифікації.

О О

// //

R – С + НО – R₁ → R – С + Н₂О

\ ^спирт \

ОН О – R₁

^{карбонова кислота естер}

О О

// //

СН₃ – С + НО – С₃Н₇ → СН₃ – С + Н₂О

\ ^{пропанол} \

ОН О – С₃Н₇

^{етанова кислота пропілетаноат}

8. Вступають в реакції заміщення по вуглеводневому радикалу.

О О

// //

СН₃ – С + Сl₂ → СН₂ – С + НСl

\ | \

ОН Сl ОН

^{оцтова кислота хлороцтова кислота}

О О

// //

СН₂ – С + Сl₂ → Сl – СН – С + НСl

| \ | \

Сl ОН Сl ОН

^{хлоретанова кислота дихлоретанова кислота}

О Сl О

// | //

Сl – СН – С + Сl₂ → Сl – С – С + НСl

| \ | \

Сl ОН Сl ОН

^{дихлоретанова кислота трихлоретанова кислота}