Этиленовые углеводороды (алкены)
Углеводороды, содержащие одну σ-связь и одну π-связь (т. е. двойную связь), называются алкенами, или этиленовыми углеводородами.
Общая формула этиленовых углеводородов Сn H2n.
Следует обратить внимание на то, что название каждого члена гомологического ряда этиленовых углеводородов соответствует названию предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, но только окончание - ан замещается на - ен.
НзС—СНз НзС—СН2—СНз
этан пропан
Н2С=СН2 Н2С=СН—СН3
этен пропен
У этиленовых углеводородов встречаются три формы изомерии: а) изомерия положения двойной связи, б) изомерия цепи, в) геометрическая (цис- и трансизомерия).
При названии этиленовых углеводородов с разветвленной цепью углеродных атомов в качестве главной цепи выбирают цепь, включающую двойную связь, даже если эта цепь и не является самой длинной. Нумерацию проводят так, чтобы атом углерода, от которого начинается двойная связь, получил наименьший номер, этим номером и указывают положение двойной связи.
Пространственная (геометрическая) изомерия зависит от расположения заместителей по отношению к плоскости двойной связи и наблюдается в тех случаях, когда у атомов углерода, связанных двойной связью, остальные валентности затрачены на разные заместители.
Уяснить, что существуют две разновидности пространственной изомерии: цис- и транс-. Расположение пары одинаковых заместителей по одну сторону плоскости двойной связи дает цисизомер, а по разные стороны - трансизомер.
Прежде чем приступить к изучению химических свойств этиленовых углеводородов, необходимо разобраться в свойствах двойной связи, которая состоит из σ- и π-связи: π-связь менее прочная и легче деформируется, чем и объясняется реакционная способность этиленовых углеводородов. Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации.
Вопросы для самостоятельной работы
1. Назвать по рациональной и международной номенклатуре следующие углеводороды: а) СН3 – СН – СН2 – СН3 в) СН3 СН3
| | |
СН3 СН3 – СН – С – СН – СН2 – СН3
| |
СН3 СН2 – СН3
СН3 СН3 СН3
| | |
б)СН3 – СН – С – СН2 – СН3 г) СН3 – С – С – СН2– СН – СН3
| | | | |
СН3 СН3 СН3 СН3 СН3
2. Изобразить образование (σ) - связей (С-С и С-Н) в молекуле этана.
3. Написать структурные формулы:
а)2,5 -диметилгексан; б) З-метил-3-этилпентан;
в) 2,2,3,3 -тетраметилпентан; г) 2-метил-З-изопропилгексан
4. Написать структурные формулы изомерных углеводородов состава С8Н18, имеющих в главной цепи 6углеродных атомов. Назвать их по международной номенклатуре. Указать в изомерах первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
5. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь:
а) бромистого метила и бромистого этила;
б) йодистого пропила и йодистого метила;
в) йодистого этила и йодистого третбутила?
6. Из каких галогенопроизводных можно получить:
а) бутан; б) 2-метилпропан; в) 2-метилбутан реакцией Вюрца?
7. Написать реакцию прокаливания следующей соли органической кислоты:
СНз – СН2 – СН2 – СН2 - СООК с твердым гидроксидом натрия. Назвать полученное соединение.
8. Какие галогенопроизводные могут быть получены замещением двух атомов водорода на хлор в углеводороде 2-метилбутан. Назвать образующиеся соединения.
9. Реакция нитрования (по Коновалову) углеводорода 3-этилпентана.
10. Написать схемы следующего превращения:
СНз
а) СН - J + 2Nа + J - СН2 – СНз → ?
СН3 + Нl +Cl2
б) 2 - йод - 2 – метилбутан → ? → ?
11. Объяснить электронное строение (σ) связей и (π) связей в молекуле пропена.
12. Назвать данный углеводород по международной номенклатуре:
CН2
||
СНз -СН-СН-С -СН-СН3
| | |
СНз СНз СНз
13. Написать реакцию получения углеводорода действием спиртового раствора щелочи (КОН) на 2-бром - 2 - метилпентан. Назвать полученное соединение.
14. Какими способами можно получить бутен-1?
15.Какой углеводород образуется при дегидратации спиртов:
ОН СНз
| |
а) СНз – СН2 - С - СНз; б) СН3 – СН – С – СН3
| | |
СНз ОН СН3 
16. Какой углеводород получается при дегидрировании:
а) 2-метилбутана; б) бутана; в) 2,2-диметилпентана?
17.Написать реакцию осторожного окисления КМпО4 (реакция Вагнера) следующих углеводородов: а) бутен-1; б) 2-метилбутен-2; в) пентен-2.
18. Написать реакцию гидратации углеводородов: а) 2-метилгексен-1; б) бутен-2;
в) 3-метилпентен-2.
19. Написать реакцию присоединения к следующим углеводородам:
а) 2-метилбутен-1; б) 2-метилбутен-2. В какой из этих реакций не имеет значение правило Марковникова?