Применение галогенпроизводных предельных углеводородов.

В технике из галогеналкилов наибольшее применение имеют хлористый метил и хлористый этил. Их получают хлорированием соответствующих предельных углеводородов.

1.В химической промышленности хлористый метил и хлористый этил применяются как алкилирующие средства (для производства этилцеллюлозы и метилцеллюлозы).

2. Кроме того, они используются для наполнения манометрических термометров.

3. Хлористый этил применяется в больших количествах,как исходный материал, для получения антидетонатора тетраэтилсвинца (ТЭС).

4.В медицине - для кратковременного наркоза и для местной анастезии (обезболивания), в частности, в зубоврачебной практике.

5.Хлористый метил используют, как растворитель при получении бутилкаучука.

6.Как исходное вещество при производстве метилхлорсиланов.

7.Как стартовый реагент для промышленного синтеза метилмеркаптана, хлористого метилена и хлороформа.

8.Как хладагент (в последнее время вытеснен менее токсичным и более экологически безвредными веществами).

№12Полисахариды: крахмал, целлюлоза

Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки мо-носахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозиднымисвязями.Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразветвленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав молекулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединенных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С6Н10О5)nрахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень велика (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изображают в виде (С6Н10О5)n. Для каждого полисахарида n имеет различные значения.Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер. Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахмалом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72% ), а также клубни картофеля (до 24% ). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал является одним из продуктов фотосинтеза.Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофеле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахмаливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.Целлюлоза -- еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных клеток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге -- до 90% целлюлозы.Чистая целлюлоза -- белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо растворимо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив ШвейцерСостав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают формулой (С6Н10О5)n. Значение n в некоторых видах целлюлозы достигает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Молекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозыа). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка обладает довольно большой механической прочностью.Небольшие различия в строении молекул обуславливают значительные различия в свойствах полимеров: крахмал -- продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы). Это позволяет рассматривать каждое звено С6Н10О5 как остаток глюкозы, содержащий три гидроксильные группы. Последние в формуле целлюлозы часто выделяют:

За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:

[С6Н7O2(ОСОСН3)3]n+3nН2O[С6Н7O2(ОН)3]n+3nСН3СООН

При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир -- тринитрат целлюлозы:

Это -- взрывчатое вещество, применяемое для изготовления порохов. Таким образом, при обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.2) Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кислотами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы:nСбН12O6(С6Н1006)n+nН2OГидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, -- очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием последней -- этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна. Сырая глюкоза, полученная из древесины, может служить кормом для скота. Это только отдельные примеры применения целлюлозы. Целлюлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей -- хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги изготовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта -- из льняной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусственного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки.

№32Природные источники углеводородов и их переработка

Природный и сопутствующий нефтяные газы, их состав, использование. Нефть. Состав, свойства нефти. Основные процессы переработки: перегонка, крекинг. Применение нефтепродуктов. Детонационная стойкость бензина. Каменный уголь, продукты коксования каменных углей, их применение. Охрана окружающей среды от загрязнений при переработке углеводородного сырья и использование продуктов переработки. Демонстрации: 12. Модель нефтеперегонной установки. Лабораторные опыты: 2. Ознакомление с образцами нефтепродуктов и продуктов коксования каменного угля (коллекция). 3. Знакомство с различными видами топлива (коллекция). Нахождение в природе. Залежи нефти находятся в недрах Земли на разной глубине, где нефть заполняет свободное пространство между некоторыми породами. Если она находится под давлением газов, то поднимается по скважине на поверхность Земли. По запасам и добыче нефти наша страна занимает одно из ведущих мест в мире. Свойства и состав нефти Нефть – маслянистая жидкость от желтого или светло – бурого до черного цвета с характерным запахом. Легче воды, в воде не растворима. Нефть – смесь различных углеводородов, поэтому у нее нет определенной температуры кипения. В зависимости от месторождения нефть имеет различный состав. Например, Бакинская нефть богата циклическими углеводородами (до 90%), в грозненской нефти преобладают предельные углеводороды, а в уральской нефти – ароматические. Наиболее часто встречаются нефти смешанного состава. По плотности различают легкую и тяжелую нефть. Большая часть нефти используют для производства (90%) используется для производства различных видов топлива и смазочных материалов. Нефть – ценное сырье для химической промышленности. Из веществ, добываемых из нефти получают: - синтетические каучуки; - пластмассы; - взрывчатые вещества; - лекарственные препараты; - синтетические волокна; - жиры. Нефть, добываемую из земных недр, называют сырой. В сыром виде нефть не применяют, ее подвергают переработке. Нефть – это смесь углеводородов различной молекулярной массы, имеющих различные температуры кипения, поэтому перегонкой ее разделяют на отдельные фракции. Перегонка (ректификация) – процесс разделения смесей на отдельные компоненты, или фракции, на основании различия их температур кипения. Природный газ – смесь газов, основным компонентом которой является метан (от 75 до 98% в зависимости от месторождения), остальное приходится на долю этана, пропана, бутана и небольшого количества примесей – азота, оксида углерода (IV), сероводорода и паров воды. Обычно чем выше молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе. Состав природного газа различных месторождений неодинаков. Средний состав его в процентах по объему следующий: Природный газ образует самостоятельные месторождения. В качестве горючего природный газ имеет большие преимущества перед твердым и жидким топливом. Теплота сгорания его значительно выше, при сжигании он не оставляет золы, продукты сгорания значительно более чистые в экологическом отношении. При сгорании природного газа выделяется большое количество теплоты, поэтому 90% его расходуется в качестве топлива (на теплоэлектростанциях, промышленных предприятиях, в быту). Остальные 10% используют как сырье для химической промышленности: для получения водорода, ацетилена, сажи, различных пластмасс, медикаментов. Попутный нефтяной газ по своему происхождению тоже является природным газом. Особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью – он растворен в ней и находится над нефтью, образуя газовую «шапку». При извлечении нефти на поверхность давление падает, и растворимость газа уменьшается, в результате этого он выделяется из нефти. Раньше попутный газ не находил применение и тут же на промысле сжигался. В настоящее время его все в большей степени улавливают, так как он, как и природный газ, представляет собой хорошее топливо и ценное химическое сырье. В попутных газах содержится меньше метана, чем в природном газе, но в них значительно больше гомологов. Для практических целей попутные газы разделяют на смеси более узкого состава. Иногда их подвергают более тщательному разделению и извлекают из них индивидуальные углеводороды (этан, пропан), из которых затем получают непредельные углеводороды.