Галогенангидриды и ангидриды кислот

Данная группа соединений по своей карбонильной активности превосходит все другие функциональные производные карбоновых кислот. Благодаря высокой поляризации связи С–Сl в галогенангидридах и связи C–O в ангидридах они энергично взаимодействуют с нуклеофилами и поэтому являются очень активными ацилирующими реагентами.

Ацилирование – введение ацильной группы (остатка кислоты) в молекулы органических соединений.

На представленной ниже схеме приведены примеры реакций с участием галогенангидридов и ангидридов кислот:

Вопросы для самоподготовки

1. Сравните кислотные свойства пропионовой, α-хлорпропионовой и
α-бромпропионовой кислот. Как природа галогена влияет на их свойства?

2. Определите и назовите реагенты, под действием которых возможны превращения:1,1,1-трихлорбутан→бутановая кислота→бутаноат серебра→
1-бромбутан→пропилацетат→ацетамид.

3. Напишите реакции гидролиза ацетамида в кислой и щелочной средах.

4. Исходя из этена получите: уксусный ангидрид, хлорангидрид уксусной кислоты, уксусную кислоту. Напишите реакции уксусного ангидрида с анилином, фенолом и бензолом.

5. Реакцией карбоксилирования соответствующего реактива Гриньяра получили изовалериановую кислоту и обработали вначале PCl₅, затем мочевиной. Какова структура конечного продукта?

6. Получите муравьиную кислоту, используя в качестве исходных веществ: 1) CO и NaOH; 2) CO и CH₃OH; 3)щавелевую кислоту. Объясните, почему эта кислота проявляет восстанавливающие свойства.

Глава 18. Липиды

Липиды относятся к природным соединениям растительного, животного и микробного происхождения.

Принципам химической классификации в наибольшей степени соответствует следующее определение:

Липиды – это высшие жирные кислоты и их производные. Такое определение в наибольшей степени соответствует химии и биохимии этих соединений.

Обычно липиды разделяют на две группы – простые и сложные.

К простым липидам относят собственно жиры и воски; к сложным –фосфолипиды и гликолипиды.

Биологическая роль липидов очень велика и многогранна. Жиры, содержащиеся в животном организме по сути представляют собой запасник (депо) обменной энергии биологической системы. Другая группа липидов является структурной основой биологических мембран; оказывает влияние на такие жизненно важные мембранные процессы, как транспорт ионов и метаболитов. Некоторые липиды участвуют в передаче биологических сигналов, а также в формировании защитных реакций; выполняют роль иммуномодуляторов.

Жиры

Жиры – природные соединения растительного, животного и микробного происхождения, представляющие собой смеси полных эфиров глицерина и высших жирных кислот. Их строение можно выразить общей формулой:

где R₁, R₂ и R₃ – радикалы высших жирных кислот.

Для таких соединений, содержащих остаток глицерина используются нумерация, согласно которой атомы углерода в глицериновом фрагменте нумеруются сверху вниз, если вторичный спиртовый гидроксил глицерина располагается на проекции Фишера слева.

Жиры растительного происхождения называются маслами.

В составе природных жиров и масел преобладают высшие жирные кислоты с числом углеродных атомов С₁₀ – С₁₈, хотя из некоторых жиров выделены капроновая – С₅Н₁₁СООН и каприловая – С₇Н₁₅СООН кислоты.