Функциональные производные углеводородов

Данные соединения образуются в результате замещения атомов водорода в исходном углеводороде на ту или иную функциональную группу. Перечень последних, расположенных по убыванию старшинства, приведен в табл. 1.2, где показано, в каких случаях название группы обозначается в префиксе и суф­фиксе.

Спирты и фенолы. При образовании названий спиртов по заместительной номенклатуре гидроксигруппа ОН рассматривается как главная и обозначается суффиксом -ол. Данный суффикс добавляется к названию углеводорода, которому соответствует самая длинная неразветвленная цепь, содержащая ОН-группу. Если число ОН-групп более одного, то их соответственно обозначают греческими числительными перед суффиксом -ол, -диол, -триол, -тетрол и т.д. Нумерацию цепи следует осуществлять с таким расчетом, чтобы ОН-группа получила возможно меньший номер:

Такие названия, как изопропанол, втор-бутаноли mpem-бутанол, являются неверными, поскольку не существует углеводородов изопропан, втор-бутан и трет-бутан. Поэтому такие названия необходимо исключить.

По радикально-функциональной номенклатуре названия спиртов производят от названия соответствующего радикала с добавлением окончания -овый и после­дующего слова спирт:

Названия гидроксипроизводных бензола и других ароматических карбоциклических систем формируют прибавлением суффикса -ол к названию углеводорода. Если в названии углеводорода имеется конечная гласная е, то перед суффиксом -ол она опускается:

Для простых фенолов сохранены тривиальные названия (см. ниже); для многоатомных фенолов в русском языке суффикс – ол не принят:

Оксопроизводные (альдегиды и кетоны). Названия неразветвлённых ациклических моно- и диальдегидов образуются добавлением суффиксов -аль (для моноальдегидов) или – диаль (для диальдегидов) к названию углеводорода, содержащего такое же число углеродных атомов:

Если альдегидная группа непосредственно связана с углеродным атомом циклической системы, то она обозначается суффиксом – карбальдегид, добавляемым к названию циклического углеводорода:

Если соединение содержит более старшую функциональную группу наряду с альдегидной, то предпочтение отдаётся более старшей группе, а альдегидная группа обозначается префиксом формил:

Названия ациклических кетонов образуются добавлением суффикса – он к названию углеводорода, соответствующего главной цепи:

Допускается в названиях кетонов использовать радикально-функциональный принцип – вначале называют радикалы при карбонильной группе, а затем добавляют слово кетон:

Карбоциклические кетоны, содержащие карбонильную группу в боковой цепи, чаще всего называют по радикалам. Но вместе с тем допускаются названия по алифатическому кетону (или по циклической структуре), но в этом случае боковая цепь называется как остаток кислоты; название имеет суффикс –офенон, -онафтон:

Для некоторых альдегидов и кетонов допускаются тривиальные названия, например:

Карбоновые кислоты. Общие принципы номенклатуры требуют, чтобы в тех случаях, когда карбоксил является основной группой, нумерация в молекулах алифатических кислот проводилась так, чтобы независимо от нумерации исходного соединения карбоксигруппа получала наименьшие цифровые индексы. Тот же принцип сохраняется и при образовании названий производных карбоновых кислот:

СН₃–СН₂–СООН – пропановая кислота

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СООН – пентановая кислота

НООС–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СООН – гептандиовая кислота

Карбоксигруппу следует обозначать приставкой карбокси- в том случае, если она присоединена к группе, названной как заместитель, или если в соединении присутствует другая группа, имеющая преимущество в перечислении в качестве главной группы:

Если группа –СООН может рассматриваться как заместитель при основной цепи, то она получает название карбоновая кислота:

Если карбоксигруппа располагается в боковой цепи карбоциклической системы, то такие соединения называют как замещённые алифатические кислоты:

Гетерофункциональные соединения. В названиях гетерофункциональных соединений, прежде всего, следует учитывать, что старшая группа должна определять начало нумерации и в названии должна обозначаться суффиксом. Все остальные заместители перечисляются префиксами в алфавитном порядке. Кратные связи всегда обозначаются в суффиксе.

Гетероциклические соединения.В правилах ИЮПАК рекомендуется система Ганча-Видмана как основная для номенклатуры гетероциклов.

Названия моноциклических соединений, содержащих один или несколько гетероатомов в циклах с числом членов от трёх до десяти, образуют сочетанием соответствующего префикса (или префиксов) согласно табл. 1.3 с корнем слова согласно табл. 1.4. Степень насыщенности указывается либо с помощью корня (табл. 1.4), либо с помощью префиксов дигидро-, тетрагидро- и т.п.

Таблица 1.3. Приставки соответствующие некоторым гетероатомам*

Элемент	Вале-нтность	Приставка	Элемент	Вале-нтность	Приставка
Кислород	II	окса	Висмут	III	висмута
Сера	II	тиа	Кремний	IV	сила
Селен	II	селена	Германий	IV	герма
Теллур	II	теллура	Олово	IV	стана
Азот	III	аза	Свинец	IV	плюмба
Фосфор	III	фосфа	Бор	III	бора
Мышьяк	III	арса	Ртуть	II	меркура
Сурьма	III	стиба

Таблица 1.4. Суффиксы, соответствующие различным гетероциклам

Число атомов в цикле	Гетероциклы, содержащие гетероатом азота	Гетероциклы, не содержащие атом азота
ненасыщенные	насыщенные	ненасыщенные	насыщенные
	-ирин	-иридин	-ирен	-иран
	-ет	-етидин	-ет	-етан
	-ол	-олидин	-ол	-олан
	-ин	*	-ин	**(г)
	-епин	*	-епин	-епан
	-оцин	*	-оцин	-окан
	-онин	*	-онин	-онан
	-ецин	*	-ецин	-екан

*Обозначаются с помощью добавления префикса пергидро- к названию соответствующего ненасыщенного соединения.

**Не используются для кремния, германия, олова и свинца. В этих случаях употребляют префикс пергидро-, добавляемый к названию соответствующего ненасыщенного соединения.

Например:

Наличие нескольких одинаковых гетероатомов обозначают префиксами ди-, три- и т.д., помещёнными перед соответствующими приставками ( см. табл. 1.3). Порядок нумерации цикла выбирается таким образом, чтобы гетероатомы получили наименьшие номера:

Если в одном гетероцикле имеется два (и более) различных гетероатома, то порядок их перечисления соответствует положению гетероатомов в табл.1.3. Наименьшим номером обозначается старший гетероатом:

Структурная изомерия

Теория химического строения создала научные предпосыл­ки для объяснения явления изомерии. Развитие исследований по изучению взаимосвязи между строением молекул и их реак­ционной способностью способствовало дальнейшему более глу­бокому познанию этого явления.

В данном разделе рассматриваются различные виды структурной изомерии.

Структурная изомерия— это разновидность изомерии, про­являемая двумя (и более) соединениями, отвечающими одной молекулярной формуле, но различающимися между собой:

­ строением углеродной цепи (например, бутан и изобутан);

­ различным расположением одинаковых функциональных групп (или кратных связей) при одинаковом углеродном ске­лете (например, пропанол-1 и пропанол-2; дигидроксибензойные кислоты; бутен-1 и бутен-2)

­ различной последовательностью связи структурных элемен­тов (например, диэтиловый эфир по отношению к бутанолам). Эта разновидность структурной изомерии иначе называется межклассовой изомерией.

Рассматривая гомологический ряд метана, легко убедиться, что, начиная с четвертого члена — C₄H₁₀, становится возможной изомерия углеродного скелета. С ростом числа углеродных ато­мов число изомеров возрастает. Например, бутан С₄Н₁₀ имеет два изомера

пентан C₅H₁₂ — три, гептан С₇Н₁₆ — девять, а соединение C₂₀H₄₂ (эйкозан) — 366 319 изомеров.

Ниже показаны различные структурные изомеры.