Лабораторно-практическое занятие № 3. «Классификация и номенклатура органических соединений: производные углеводородов» (3ч)

Цель:сформировать знания основных правил систематической номенклатуры органических соединений и умение использовать их для построения названий производных углеводородов.

Вопросы для обсуждения

1. Производные углеводородов, их строение и классификация

2. Особенности номенклатуры основных классов производных углеводородов.

Материалы и примеры для самостоятельного изучения

Алгоритм построения систематического названия производных углеводородов по заместительной номенклатуре:

1. Определяется старшая характеристическая группа (функциональная группа). Для этого необходимо воспользоваться таблицей 8.

Таблица 8

Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения важнейших характеристических групп (в порядке падения старшинства)

2. Определяется родоначальная структура, которая должна удовлетворять следующим требованиям

· максимальное число старших групп;

· максимальное число кратных связей;

· максимальная длинна цепи;

· минимальное число заместителей.

Таблица 9

Важнейшие родоначальные структуры производных углеводородов и их названия

Спирты, фенолы

Простые эфиры

Амины

Альдегиды

Карбоновые кислоты

3. Определяются заместители(углеводородные радикалы и функциональные группы).

4. Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры так, чтобы старшая группа получила наименьший из возможных номеров. Если выбор нумерации неоднозначен, то применяют правило наименьших локантов – цепь или цикл нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера. Правильно 1,2, 7-… , не правильно 1,4,5-….

5. Конструируют название соединения. Общая схема названия производного углеводорода выглядит следующим образом:

Примеры применения систематического названия производных углеводородов по заместительной номенклатуре IUРАС:

Задачи для самостоятельного решения:

Задание 3.1.Выделите родоначальные структуры и назовите по замести­тельной номенклатуре следующие соединения:

Задание 3.2.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-метил-3-хлорпентан;

б) 3-бром-2,4-диметилгексан;

в) 1-бром-4-метил-3-этилгексан;

г) 3-иод-2,5-диметилгексан;

д) 2,6-диметил-3-хлоргептан;

е) изопропилхлорид;

ж) изобутилхлорид;

з) втор-бутилхлорид;

и) трет-бутилхлорид;

к) 1,1,2-трихлорэтан;

л) 1,2,2-трифторпропан.

Задание 3.3. Дайте названия согласно систематической номенклатуре соединениям, формулы которых приведены:

Задание 3.4.Назовите согласно рациональной и систематической но­менклатурам карбонильные соединения, формулы которых при­ведены:

Задание 3.5.Напишите структурные формулы следующих кислот:

а) трет-бутилуксусная;

б) пальмитиновая;

в) стеариновая;

г) -метилуксусная;

д) изопропилуксусная;

е) -метилпропионовая;

ж) -этилэнантовая;

з) -дихлоркапроновая;

и) -диметилвалериановая;

к) метилизопропилуксусная.

Назовите их согласно систематической номенклатуре.

Задание 3.6. Назовите приведенные органические соединения по систематической номенклатуре

Задание 3.7. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) диэтиламин;

б) триметиламин;

в) этил-втор-бутиламин;

г) втор-бутил-трет-бутиламин;

д) метилизобутиламин;

е) 2-аминопропан;

ж) 3-аминопентан;

з) 3-амино-2,2-диметилпентан;

и) 1,5-диаминопентан;

к) гидроксид диметиламмония;

л) хлорид триметиламмония;

Задание 3.8.Напишите структурные формулы следующих ароматиче­ских галогенопроизводных:

а) 5-дибром-2-иод-1-метилбензол;

б) 2,4-дихлорэтилбензол;

в) 2-хлор-5-трифторметилтолуол;

г) 1-бром-2-фенилпропан;

д) пара-хлорбензилбромид;

е) хлористый бензилиден;

ж) -бромпропилбензол;

з) пара-нитрохлорбензол;

и) мета-иодбензолсульфокислота;

к) орто-нитрохлорбензол;

л) гексахлорбензол;

м) бензилхлорид.

Задание 3.9.Назовите по систематической (замести­тельной) номенклатуре следующие соединения:

Литература для самостоятельной работы

Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. - 640с (с. 21-38).