Ароматические альдегиды и кетоны. номенклатура. изомерия. способы получения и химические свойства
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) о-толуиловый альдегид; б) п-хлорбензальдегид;
в) п-метоксибензальдегид (анисовый альдегид, обепин);
г) м-нитробензальдегид; д) фенилуксусный альдегид;
е) ацетофенон.
2. Назовите следующие соединения:
3. При окислении каких спиртов (с тем же числом атомов углерода) образуются следующие соединения:
а) бензальдегид; б) м-толуиловый альдегид;
в) фенилуксусный альдегид?
4. Какие вещества образуются при гидролизе следующих соединений:
а) 2,2-дихлор-1-фенилпропан; б) метилбензилдихлорметан;
в) бромистый бензилиден?
5. Какие соединения образуются при взаимодействии следующих веществ в присутствии хлористого алюминия:
а) хлористый ацетил и толуол;
б) хлористый пропионил и этилбензол;
в) толуол и уксусный ангидрид?
6. Какие существуют способы прямого введения формильной группы в ароматическое ядро?
7. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала для бензальдегида.
8. Какие соединения образуются при действии амальгамированного цинка в соляной кислоте (восстановление по Клеменсену) на следующие кетоны:
а) ацетофенон; б) пропиофенон; в) бензофенон?
9. Напишите уравнения реакции Канниццаро (условия?) для следующих альдегидов:
а) бензойного; б) м-бромбензойного; в) анисового.
Назовите продукты реакции.
10. Как реагирует и реагирует ли анисовый альдегид со следующими веществами (укажите условия):
а) водный раствор КОН (конц.); б) ледяная уксусная кислота; в) уксусный ангидрид; г) анизол;
д) кислород; е) фенилгидразин;
ж) триэтиламин; з) бутилмагнийхлорид?
11. Какие соединения образуются при конденсации бензальдегида со следующими соединениями:
а) уксусный альдегид; б) масляный альдегид;
в) метилэтилкетон; г) динитрил малоновой кислоты;
д) циклогексанон; е) анилин?
12. Какие соединения образуются при следующих реакциях (синтез Перкина; нагревание с ацетатом натрия):
а) 4-СН3С6Н4-СНО + (СН3СО)2О →
б) С6Н5-СНО + (СН3СН2СО)2О →
Укажите конфигурацию продуктов реакции.
13. Напишите формулы промежуточных и конечных соединений в следующих схемах:
14. Душистое вещество «жасмин-альдегид» имеет следующую формулу:
Напишите реакцию получения из бензальдегида и назовите его по правилам IUРАС. Какие вещества могут образоваться при озонировании с последующим гидролизом?
15. Заполните схему превращений:
Напишите механизм образования соединения С.
16. Напишите реакции п-бромбензальдегида с фенилгидразином и гидроксиламином, NaHSO3, HCN и реакцию его нитрования смесью азотной и серной кислот.
17. Напишите реакции о-бромбензальдегида с гидразином; гидрок-силамином; HCN; NaHSO3. Проведите реакции нитрования о-бромбензальдегида.
18. Допишите формулы пропущенных веществ в следующих схемах:
19. Как химическим путём разделить смесь бензилового спирта и бензальдегида?
20. Определите строение вещества С9Н10О, которое даёт производные с гидроксиламином и фенилгидразином, не изменяется при действии спиртового раствора цианистого калия, а при действии иода и щёлочи образует иодоформ и м-толуиловую кислоту.
21. Расшифруйте следующую схему превращений:
