Одноатомные спирты. номенклатура. строение, изомерия, способы получения и химические свойства
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) трет-бутиловый спирт; б) 2-метил-3-пентанол;
в) 3-этил-3-гексанол; г) 1,4-бутиндиол;
д) метилэтилизопропилкарбинол; е) диизопропилкарбинол.
2. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:
3. Напишите и назовите все соединения с общей формулой С5Н9ОН по рациональной и систематической номенклатурам.
4. Напишите структурные формулы изомеров спирта C5H11OH. Назовите их, отметьте вторичные и третичные спирты.
5. Напишите структурные формулы ненасыщенных спиртов состава C4H7OH, C5H9OH и назовите их. Отметьте структуры, имеющие цис-, транс-изомеры.
6. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза следующих соединений:
а) бромистый изобутил; б) иодистый изопропил?
Назовите полученные соединения.
7. Какие спирты получаются при гидратации по А.М. Бутлерову следующих этиленовых углеводородов:
а) пропилен; б) изобутилен; в) 2,2-диметилгексен-3?
Какие олефины образуются при дегидратации получающихся спиртов?
8. Назовите одноатомные спирты, получающиеся при восстановлении следующих карбонильных соединений:
9. Получите всеми способами третичный бутиловый спирт и напишите для него реакции с H2SO4 конц., Na, PСl5, SOCl2.
10. Каким путем можно осуществить переход от изопропилкарбинола к триметилкарбинолу? Последний подвергните дегидратации в присутствии H2SO4 и покажите механизм реакции.
11. Получите по реакции Гриньяра а) бензиловый спирт, б) диметилфенилкарбинол, в) дифенилкарбинол.
12. Какие спирты образуются при взаимодействии иодистого метилмагния со следующими карбонильными соединениями:
а) уксусный альдегид; б) изомасляный альдегид;
в) метилэтилкетон?
13. Руководствуясь строением, укажите, какой из следующих спиртов имеет более высокую температуру кипения:
1-октанол; 2,2,4-триметил-3-пентанол; 2-метил-4-гептанол.
14. Напишите уравнения реакции втор-бутилового спирта со следующими веществами:
а) металлический натрий; б) метилмагнийиодид;
в) бромистоводородная кислота; г) трехбромистый фосфор;
д) хлористый тионил.
15. Какие органические вещества (не менее четырех) могут быть получены из этилового спирта при взаимодействии с серной кислотой в различных условиях? Напишите схемы этих реакций.
16. Какие вещества получаются при действии бихромата калия в присутствии серной кислоты на следующие спирты:
а) н-бутиловый спирт; б) втор-бутиловый спирт?
17. Какие непредельные соединения получатся при дегидратации следующих спиртов:
а) пропилового спитра; б) трет-бутилового спирта;
в) метилэтилпропилкарбинола?
Какие из этих спиртов легче подвергаются дегидратации?
18. Изоамиловый спирт дегидратировали, полученное соединение обработали бромистым водородом и продукт реакции гидролизовали водной щелочью. Напишите уравнения реакций и назовите конечные продукты.
19. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов реакции в следующих превращениях:
20. Напишите реакции 1,2-пропандиола с Na, HВr, CH3COOH [H+], HNO2, Cu(OH)2.
21. Сравните отношение 1-фенилэтан-1-ола и фенола к следующим реагентам: а) HВr при нагревании; б) CH3COOH [H+], t°C; в) Br2. В чем причины наблюдаемых различий?
22. Спирт С5Н11ОН дает при окислении кетон, а при дегидратации алкен, который, окисляясь, образует смесь кетона и кислоты. Определите строение исходного спирта.
23. Установите строение вещества С6Н14О, если известно, что оно не реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре, при действии иодистоводородной кислоты на холоду образует иодистый алкил и спирт, превращающийся в ацетон при окислении.
24. Установите строение и синтезируйте соединение с эмпирической формулой С6Н12О. Известно, что соединение реагирует с уксусным ангидридом с образованием вещества СН3СООС5Н9, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а также обесцвечивает раствор перманганата калия. При озонолизе соединения получается смесь пропионового и α-гидроксипропионового альдегидов.
25. Какой из спиртов: а) CH2=CH−CH2OH или б) CH2=CH−CH2−CH2−OH будет легче вступать в реакции с конц. HСl в присутствии ZnCl2 (мех. SN1)? Напишите уравнения реакции и дайте объяснения. Назовите исходные спирты.
26. Приведите уравнения реакций промышленного и лабораторного способов получения аллилового спирта. Какие продукты образуются при взаимодействии аллилового спирта с Н2, Вr2, Аg2О, РВr3, НВr.
МНОГОАТОМНЫЕСПИРТЫ. НОМЕНКЛАТУРА. СТРОЕНИЕ, ИЗОМЕРИЯ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. Напишите структурные формулы всех двухатомных спиртов с четырьмя углеродными атомами и назовите их.
2. Напишите схемы получения:
а) этиленгликоля из этилена; б) глицерина из пропилена;
в) аллилового спирта из пропилена.
3. Напишите реакции 1,2-пропандиола с HNO3, Na, CH3COOH [H+], реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации.
а) (CH3)3C−CH2−CH2OH 
в) CH2=CH−CH(CH3)−CH(CH3)−CH2−CH3
4. Напишите реакции 1,2-пропандиола с HNO3, Na, CH3COOH [H+], реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации.