Этиленовые углеводороды (алкены, олефины). изомерия. номенклатура. строение алкенов, способы получения, физические и химические свойства
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 3-метил-1-пентен; б) 2,4-диметил-1-пентен;
в) 3,3,5-триметил-1-гексен.
2. Напишите изомеры С5Н10 и дайте им название по двум номенклатурам.
3. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:
4. Напишите формулы геометрических изомеров следующих углеводородов:
5. Напишите для α,β-диизобутилэтилена цис- и транс-изомеры и назовите их по систематической номенклатуре.
6. Правильно ли названо соединение по систематической номенклатуре 2-этил-2-бутен? Назовите это соединение по рациональной номенклатуре.
7. Назовите по рациональной и систематической номенклатурам
Будет ли это соединение иметь геометрические изомеры?
8. Назовите по систематической номенклатуре
9. Напишите структурные формулы изопропилэтилена и тетраэтилэтилена. Назовите эти соединения по систематической номенклатуре.
10. Правильно ли названо соединение 2,3-диэтил-4-октен? Проверьте название, исправьте, если оно неверное и дайте анализ связей.
11. Назовите по рациональной и систематической номенклатурам следующие соединения:
и 
Какое из этих соединений будет иметь пространственные изомеры? Назвать их по E,Z-номенклатуре.
12. Изобразите строение пропилена, 4-изобутилена, 2-бутена, используя sp3- и sp2-гибридизованные орбитали атомов углерода и s-орбитали атомов водорода.
13. Назовите соединения по системе ИЮПАК:
(CH3)2C=CH−CH3; [(CH3)2CH]2C=C[CH(CH3)2]2
14. Допишите реакцию и назовите полученное соединение по двум номенклатурам:
15. Какие углеводороды в качестве основного продукта реакции получатся при дегидратации следующих спиртов:
б) трет-бутилового (СН3)3СОН
в) изоамилового (СН3)2СН−СH2−CH2OН ?
Полученные соединения назовите по двум номенклатурам.
16. При нагревании 3-бром-2-метилпентана со спиртовой щелочью получается непредельный углеводород. Напишите уравнение реакции и назовите полученный углеводород. Какой углеводород получится в этих же условиях из:
а) йодистого изобутила; б) 2-бромпентана;
в) 4-бром-2,2-диметилпентана?
17. Какие реагенты надо использовать, чтобы синтезировать 3,4-диметил-3-гексен из следующих веществ:
а) 3,4-дихлор-3,4-диметилгексан; б) 3-бром-3,4-диметилгексан;
в) метилэтил-втор-бутилкарбинол СН3(С2Н5)2СH(ОН)CH(СН3)С2Н5 ?
18. Напишите реакции пропилена со следующими веществами:
а) водород (в присутствии катализатора, какого?);
б) бром; в) бромистый водород;
г) серная кислота; д) озон;
е) хлорноватистая кислота.
19. Напишите уравнения реакций гидробромирования следующих углеводородов:
а) 1-гексен б) 2-пентен
20. Осуществите схемы следующих превращений (какие реагенты надо использовать?):
21. Установите структурную формулу вещества C5H10, если при его озонировании и разложении озонида водой получается ацетон и уксусный альдегид.
22. При озонолизе алкена образовался масляный альдегид в качестве единственного продукта реакции. Какова структурная формула алкена? Назовите его по двум номенклатурам.
23. Какие соединения образуются в результате окисления водным раствором перманганата калия при низкой температуре (реакция Е.Е. Вагнера) следующих веществ:
а) 2-гептен; б) несимм-метилэтилэтилен?
24. Напишите схему перехода от 3-метил-1-пентена к 3-метил-2-пентену. Для последнего напишите реакцию с HCl.
25. Какими методами можно очистить каждый из следующих углеводородов:
а) н-гексан от примеси 3-гексена;
б) 2,4-диметилпентан от примеси 1-гексена?
26. Углеводород состава C6H10 обесцвечивает раствор брома, растворяется в концентрированной серной кислоте, превращается в н-гексан при гидрировании, при окислении избытком перманганата калия образует кислоту типа RCOOH. Какова структура углеводорода? Назовите его по двум номенклатурам.
27. Изобразите строение симм-диметилэтилена с помощью sp2- и sp3-гибридизованных орбиталей атома углерода и s-орбиталей атома водорода.
28. Окислите всеми способами триметилэтилен.
29. Осуществите схему химических превращений:
Напишите механизм гидрогалогенирования (реакция 2).
30. Каким образом можно осуществить превращение:
СН2Br−СH2Br → CH3−СН2Br ?
31. Осуществите схемы химических превращений:
32. Напишите схему гидрирования 2-бутена и 4-метил-2-пентена. Укажите применяемые катализаторы. Какова роль катализатора в процессе гетерогенного катализа?
33. Осуществите цепь химических превращений:
Напишите механизм первой стадии в цепи превращений.
34. Осуществите следующие химические превращения:
35. Покажите строение полиизобутилена.
36. Напишите продукт сополимеризации пропилена и винилбензола.
37. Напишите сополимер 2-бутена и этилена.
38. Проведите ступенчатую полимеризацию изобутилена (3 молекулы).
39. Напишите продукт цепной, линейной полимеризации пропилена, 3-метил-1-бутена, 2-метил-2-бутена.
АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКИНЫ). ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ИЗОМЕРИЯ. НОМЕНКЛАТУРА. СТРОЕНИЕ АЛКИНОВ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
а) 4,4-диметил-3-этил-1-пентин
б) диметилацетилен
в) трет-бутилацетилен
2. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:
3. Назовите соединения по рациональной номенклатуре:
4. Напишите уравнение реакции между избытком спиртового раствора щелочи и следующими соединениями:
а) 3,3-дихлорпентаном; б) 2,2-дибром-3,3-диметилбутаном.
5. Какие дигалогенпроизводные надо взять, чтобы при отщеплении двух молекул галогенводорода получить следующие соединения:
а) диметилацетилен; б) метилизопропилацетилен.
6. Напишите, с помощью каких реактивов и в каких условиях можно получить
а) 2-бутин из 1-бутина; б) метилэтилацетилен из 2-пентена;
в) 2-бутин из н-бутана.
7. Какое соединение образуется при последовательной обработке 1-бутина метилатом натрия и бромистым этилом?
8. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:
9. Напишите реакцию метилацетилена со следующими веществами:
а) водород (в присутствии катализатора, какого?);
б) бром;
в) бромистый водород;
г) натрий (металлический);
д) аммиачный раствор оксида серебра.
Назовите полученные соединения.
10. Осуществите превращение: 3-метил-1-бутен в 3-метил-1-бутин.
11. Назовите алкин, который является конечным продуктом в приведенной схеме реакций:
12. Из 1-бутена получите 2-бутин. Напишите реакцию 2-бутина с Н2, Н2О, НBr, Br2.
13. Из 2-бутена получите 2-бутин. Напишите реакцию 2-бутина с НСN, Н2О, С2Н5ОН.
14. Как осуществить превращение:
?
15. Какие дигалогенпроизводные следует взять для получения метил-изопропилацетилена? Дайте название алкину по систематической номенклатуре.
16. Какой продукт получится в результате осуществления следующей цепи превращений:
17. Осуществите следующее превращение:
18. Осуществите схему превращений:
19. Из ацетилена получите этилацетилен и напишите реакции этилацетилена со следующими веществами: а) НСl; б) НОН [Н+, Hg2+]; в) уксусной кислотой [Н3PO4]; г) этиловым спиртом [EtONa].
20. Осуществите схему химических превращений:
21. Осуществите схему химических превращений:
22. При помощи каких химических реакций можно отличить этилацетилен от диметилацетилена?
23. С помощью каких реакций различить:
а) этан и ацетилен; б) этилен и ацетилен?
24. Как разделить смесь этана, этилена и ацетилена?
25. М.Г. Кучеров синтезировал из ацетилена уксусный альдегид (условия?). Напишите уравнения реакции Кучерова для следующих соединений:
а) 1-пентин; б) изопропилацетилен; в) трет-бутилацетилен.
26. Напишите схемы реакций ацетилена со следующими соединениями (в присутствии соответствующих катализаторов):
а) этиловый спирт; б) синильная кислота;
в) муравьиный альдегид; г) уксусный альдегид;
д) ацетон.
27. Установите структурную формулу С6Н10, если он присоединяет 4 атома брома, не реагирует с аммиачным раствором оксида меди (I), а при кипячении с водой в присутствии сульфата ртути образует пропилэтилкетон.
28. Определите структурную формулу углеводорода С7Н12, который при гидрировании дает 3-метилгексан, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну молекулу воды с образованием кетона и не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.
29. Напишите структурную формулу углеводорода состава C6H10, если известно, что он реагирует с бромом, с аммиачным раствором оксида серебра, при гидратации дает метил-трет-бутилкетон.
30. Углеводород состава C6H10 обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия, при окислении образует уксусную и изомасляную кислоты. Напишите структурную формулу углеводорода.