Высшие пред и непред жирные кислоты. Понятие о незаменимых кислотах.
Жирные кислоты могут быть насыщенными (предельные) -только с одинарными связями между атомами углерода, ненасыщенными (непредельные) с одной двойной связью между атомами углерода и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило через CH2-. Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, ненасыщенные карбоновые кислоты, необходимые для нормальной жизнедеятельности млекопитающих, которые не могут быть синтезированы в организме. В организм человека и животных незаменимые жирные кислоты поступают с пищей в виде растительных масел и животных жиров.
Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы. Насыщенные жиры не имеют двойных связей, это означает, что они содержат столько атомов водорода, сколько может удержать жир. В ненасыщенных жирах несколько атомов водорода отсутствуют, и они содержат, по крайней мере, одну двойную связь. Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) принимают участие в различных функциях организма. Так в процессе обмена веществ ценными являются незаполненные звенья ненасыщенных жирных кислот, к которым могут присоединяться другие вещества, что облегчает транспортировку и использование жирных кислот в процессе построения клеточных структур.
31)Получение простых эфиров и сложных эфиров.
Пр эфир орг соед, в молекулах которых два углевод-ых радикала связаны атомом кислорода., Слож эфир орг соед, производные карбоновых или мин кислот, в кот гидроксильная группа -OH кислотной функции заменена на спиртовой остаток.Пр эфиры обр в результате взаимодействия двух молекул спирта, путем замещения в гидроксиле одного из них водорода на радикал другого спирта.R1-OH+HO-R2=(-H2O)=R1-O-R2Слож эфиры обр при взаимодействия молекул спирта и кислоты, при этом в гидроксиле спирта водород замещается на остаток кислоты Реакция интерефикации R1-OH+HOOC-R2→(-H2O)→R1-O-COR2 R-OH+HO-NO2→ (-H2O)→R-O-NO2
Сло́жные эфи́ры — производные оксокислот , формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов —OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.
R1-OH+HOOC-R2→(-H2O)→R1-O-COR2
Реакции гидролиза
R2-CO-O-R1→ (+H2O) →R1-OH+R2-COOH
R2-CO-O-R1→ (+NaOH) →R-OH+R-COONa
Омыление жира
1)щелочью CH2(-O-C(O)-C17H35)-CH(-O-C(O)-C17H35)-CH2(-O-C(O)-C17H35) + 3NaOH→ CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) + 3C17H35COONa
2) водой CH2(-O-C(O)-C17H35)-CH(-O-C(O)-C17H35)-CH2(-O-C(O)-C17H35) + H2O → CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) + 3C17H35COOH
Строение триглицерида. Омыление жира. Гидрогенизация жира. Прогоркание жира. Мыла растворимые и нерастворимые.
Название дают по тем кислотам которые входят в состав
Пред(высшие)(Тв.жиры)
C17H35COOH(стеариновая)
C15H31 COOH(польметиновая)
Непред(Жидкие)
C17H33 COOH(алеиновая)
C17H31 COOH(линолиевая)
C17H29COOH(линоленовая)
Гидролиз(Омыление жира)
Спиртовым раствором щелочи
Омыление водным раствором при температуре и давление(автоклав)
Для получения дешевого мыла(земляничного)
C15H31COOH+Na2CO3→C15H31COONa+C02+H2O
Омыление жира в организме(гидролиз)под действием фермента липаза который расщепляет глицерин и жирные кислоты.
Прогорание жира.(окисление)
1)гидролитическое под действием ферментов, микроорганизмов- образование масляной кислоты. 2) окислительное присутствии кислорода, образуются альдегиды и кетоны
Мыла растворимые и нерастворимые Мыла можно разделить на две группы: растворимые и нерастворимые. Растворимые мыла представляют собой натриевые, калиевые и аммониевые соли высших жирных кислот, особенно олеиновой. Нерастворимые мыла представляют собой соли этих кислот с тяжелыми и щелочно-земельными металлами
Свинцовое мыло(образование): 2C17H35COONa+(CH3COO)2Pb(ацетат свинца)→(C17H35COO)2Pb↓-2CH3COONa
(это мыло можно растворить в бензоле)