В природе ацетилен не встречается.

Строение алкенов

С₂Н₄, СН₂=СН₂

Номенклатура и изомерия

Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -ен: этан — этен, пропан — пропен и т.д.

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

Н₂С=СН— - винил (этенил)

Н₂С=CН—СН₂ - - аллил (пропенил-2)

Для алкенов характерны 4 вида изомерии.

· Изомерия разветвления углеродного скелета;

· Изомерия положения двойной связи;

· Геометрическая изомерия;

Получение алкенов

В природе алкены встречаются редко. Обычно газообразные алкены (этилен, пропилен, бутилены) выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля. В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr₂О₃). Например:

H₃C—CH₂—CH₂—CH₃ → H₂C=CH—CH₂—CH₃ + H₂ бутен-1

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

H₂C—CH₂ + КОН → H₂C=CH₂ + KCl + H2O

2. Дегидратация спиртов:

С₂Н₅ОН → С₂Н₄ + Н₂О

Химические свойства алкенов:

+ О₂ (горение)

- разложение

- изомеризация (начиная с бутена)

+ галогены (присоединение)- с бромной водой – качественная реакция на двойную связь

+ галогеноводороды (присоединение)

+ вода (присоединение, гидратация)

+ водород (присоединение, гидрирование)

+ KMnO₄(обесцвечивание раствора) – качественная реакция на двойную связь

полимеризация –

1. Применение: Получение полимеров.

2. Исходное сырье для органического синтеза.

Билет 3. Алкины, общая химическая формула. Ацетилен, строение, свойства, применение ацетилена.

Алкины - непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь.

Алкины образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-n

Строение алкинов

Простейшим представителем алкинов, его родоначальником является ацетилен (этин) С₂Н₂. Строение его молекула можно выразить такими формулами:

СН≡СН

Получение ацетилена

В природе ацетилен не встречается.

В промышленности - неполное разложение метана: 2СН₄→С₂Н₂ + 3Н₂

В лаборатории – карбидный способ: СаС₂ + 2H₂O → С₂Н₂ + Са(ОН)₂

Химические свойства ацетилена:

+ О₂ (горение)

-разложение

-полимеризация (димеризация –образуется винилацетилен, тримеризация – образуется бензол))

+ галогены (присоединение)- с бромной водой – качественная реакция на двойную связь

+ галогеноводороды (присоединение)

+ вода (присоединение, гидратация – образуется этаналь, уксусный альдегид). Гомологи образуют кетоны.

+ водород (присоединение, гидрирование)

+ KMnO₄(обесцвечивание раствора) – качественная реакция на тройную связь связь

Применение:

3. Получение полимеров.

4. Исходное сырье для органического синтеза.

Билет № 4

Билет № 7

Природные источники углеводородов: газ, нефть, каменный уголь. Их переработка и практическое применение.

Основными природными источниками углеводородов являются нефть, природный и попутный нефтяной газы и каменный уголь.

Природный и попутный нефтяной газы.

Природный газ – смесь газов, основным компонентом которой является метан, остальное приходится на долю этана, пропана, Бутана, и небольшого количества примесей – азота, оксида углерода (IV), сероводорода и паров воды. 90% его расходуется в качестве топлива, остальные 10% используют как сырье для химической промышленности: получение водорода, этилена, ацетилена, сажи, различный пластмасс, медикаментов и др.

Попутный нефтяной газ – это тоже природный газ, но он встречается вместе с нефтью – находится над нефтью или растворен в ней под давлением. Попутный газ содержит 30 – 50% метана, остальная часть приходится на его гомологи: этан, пропан, бутан и другие углеводороды. Кроме того, в нем присутствуют те же примеси, что и в природном газе.

Три фракции попутного газа:

1. Газовый бензин; его добавляют к бензину для улучшения запуска двигателя;

2. Пропан-бутановая смесь; применяется как бытовое топливо;

3. Сухой газ; используют для получения ацителена, водорода, этилена и других веществ, из которых в свою очередь производят каучуки, пластмассы, спирты, органические кислоты и т.д.

Нефть.

Нефть – маслянистая жидкость от желтого или светло-бурого до черного цвета с характерным запахом. Она легче воды и в ней практически нерастворима. Нефть представляет собой смесь примерно 150 углеводородов с примесями других веществ, поэтому у нее нет определенной температуры кипения.

90% добываемой нефти используется как сырье для производства различных видов топлива и смазочных материалов. В то же время нефть – ценное сырье для химической промышленности.

Нефть, добываемую из земных недр, называю сырой. В сыром виде нефть не применяют, ее подвергают переработке. Сырую нефть очищают от газов, воды и механических примесей, а затем подвергают фракционной перегонке.

Перегонка – процесс разделения смесей на отдельные компоненты, или фракции, на основании различия их температур кипения.

При перегонке нефти выделяют несколько фракций нефтепродуктов:

1. Газовая фракция (tкип = 40°С) содержит нормальные и разветвленные алканы СН4 – С4Н10;

2. Бензиновая фракция (tкип = 40 - 200°С) содержит углеводороды С₅Н₁₂ – С₁₁Н₂₄; при повторной перегонке из смеси выделяют легкие нефтепродукты, кипящие в более низких интервалах температур: петролейный эфир, авиационный и автомобильный бензин;

3. Лигроиновая фракция (тяжелый бензин, tкип = 150 - 250°С), содеожит углеводороды состава С₈Н₁₈ – С₁₄Н₃₀, применяют в качестве горючего для тракторов, тепловозов, грузовых автомобилей;

4. Керосиновая фракция (tкип = 180 - 300°С) включает углеводороды состава С₁₂Н₂₆ - С₁₈Н₃₈; ее используют в качестве горючего для реактивных самолетов, ракет;

5. Газойль (tкип = 270 - 350°С) используют как дизельное топливо и в больших масштабах подвергается крекингу.

После отгонки фракций остается темная вязкая жидкость – мазут. Из мазута выделяют соляровые масла, вазелин, парафин. Остаток от перегонки мазута – гудрон, его применяют при производстве материалов для дорожного строительства.

Вторичная переработка нефти основана на химических процессах:

1. Крекинг – расщепление крупных молекул углеводородов на более мелкие. Различают термический и каталитический крекинг, который более распространен в настоящее время.

2. Риформинг (ароматизация) - это превращение алканов и циклоалканов в ароматические соединения. Этот процесс осуществляют путем нагревания бензина при повышенном давлении в присутствии катализатора. Риформинг применяют для получения из бензиновых фракций ароматических углеводородов.

3. Пиролиз нефтепродуктов проводят нагреванием нефтепродуктов до температуры 650 - 800°С, основными продуктами реакции являются непредельные газообразные и ароматические углеводороды.

Нефть – сырье для производства не только топлива, но и многих органических веществ.

Каменный уголь.

Каменный уголь так же является источником энергии и ценным химическим сырьем. В состав каменного угля в основном органические вещества, а также вода, минеральные вещества, при сжигании образующие золу.

Одним из видов переработки каменного угля является коксование – это процесс нагревания угля до температуры 1000°С без доступа воздуха. Коксование угля проводят в коксовых печах. Кокс состоит из практически чистого углерода. Его используют в качестве восстановителя при доменом производстве чугуна на металлургических заводах.

Летучие вещества при конденсации каменноугльную смолу (содержит много различных органических веществ, из них большая часть – ароматические), аммиачную воду (содержит аммиак, соли аммония) и коксовый газ (содержит аммиак, бензол, водород, метан, оксид углерода (II), этилен, азот и другие вещества).

Билет №8

Физические свойства

Бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, неограниченно растворимая в воде. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (гликос — сладкий). Хорошо растворяет многие вещества.

Химические свойства

Пищевая промышленность

Сельское хозяйство.

Медицинская промышленность

Способы получения

1.Из каменноугольной смолы.

2.Взаимодействие галогенпроизводных ароматических УВ со щелочами:

C₆H₅-Cl + NaOH → C₆H₅-OH + NaCl

Применение фенолов

Фенолы применяются в производстве синтетических смол, пластмасс, полиамидов и других полимеров, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов, антисептиков, взрывчатых веществ.

Билет № 11

Билет № 12

1. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Общая формула. Строение и свойства на примере уксусной кислоты.

Карбоновые кислоты - производные углеводородов, которые содержат в молекуле одну или несколько карбоксильных групп –СООН

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот С_nH_2n+1COOH

Химические свойства:

Образуются соли уксусной кислоты –ацетаты, муравьиной – формиаты.

+Me

+MeO

+MeOH

+ карбонаты

+ аммиак

+ спирты – образуются сложные эфиры

+ галогены – образуются галогенопроизводные кислоты (хлоруксусная, дихлоруксусная…)

Из всех карбоновых кислот уксусная находит наиболее широкое применение: в химической промышленности для получения искусственных волокон, пластмасс, негорючей кинопленки, красителей, медикаментов.

Билет № 13

Жиры

+вода (гидролиз) – образуются глицерин и карбоновые кислоты, происходит в организме под действием ферментов.

+ Щелочь (щелочной гидролиз) – образуются глицерин и соли карбоновых кислот (мыла)

+Н₂ (гидрирование, для жидких жиров, содержащих остатки непредельных кислот) – образуются твердые жиры.

Жиры - одна из основных групп веществ, входящих, наряду с белками и углеводами, в состав всех растительных и животных клеток.

Жиры обладают высокой энергетической ценностью, при полном окислении в живом организме 1 г жира выделяется 37,7 кДж, что в два раза больше, чем при окислении 1 г белка или углевода.

Билет № 14

1. Крахмал и целлюлоза, физические и химические свойства, применение. Понятие об искусственных волокнах на примере ацетатного волокна.

Крахмал и целлюлоза - природные полисахариды, состоящие из остатков молекулы глюкозы.

Их формула (С₆Н₁₀О₅)_n

Так как по строению молекулы этих веществ очень похожи, то привожу сравнительную таблицу, в которой сравнивается строение и свойства этих вещест

Билет № 15

1. Глюкоза – представитель моносахаридов, химическое строение, физические и химические свойства, применение.

Глюко́за (C₆H₁₂O₆), или виноградный сахар встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой).

Физические свойства

Белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, растворимое в воде и органических растворителях.

Строение молекулы

CH₂-CH-CH-CH-CH-CHO

OH OH OH OH OH

Глюкоза может существовать в виде циклов (α и β глюкозы).

Глюкоза — конечный продукт гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов.

Получение

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала и целлюлозы.

Химические свойства

Окисление, образуется глюконовая кислота

+ O₂

+Cu(OH)_{2 (при нагревании)}

+Ag₂O (аммиачный раствор)

+Н₂ - восстановление– образуется шестиатомный спирт – сорбит

+ Cu(OH)_{2 (без нагревания)} – реагирует как многоатомный спирт

- спиртовое брожение – образуется этанол и углекислый газ

- молочнокислое брожение – образуется молочная кислота

- масляно-кислое брожение – образуется масляная кислота (бутановая), углекислый газ, Н₂

Биологическая роль

Глюкоза — основной продукт фотосинтеза, образуется в цикле Кальвина.

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов.

Применение

Глюкозу используют при интоксикации (например при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством.

Билет № 16

Физические свойства.

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и малорастворимые в органических растворителях. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус.

Химические свойства

+ кислоты (проявляются основные свойства)

+основания

(Проявляются кислотные свойства)

+оксиды металлов

+металлы

+спирты

+ аммиак

+аминокислоты – образование пептидов

Биологическая роль аминокислот заключается в том, что из их остатков образуется первичная структура белка. Существует 20 аминокислот, которые являются исходными веществами для производства белков в нашем организме. Некоторые аминокислоты применяются в качестве лечебных средств, например глутаминовую кислоту - при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка. Некоторые аминокислоты находят применение в пищевой промышленности, их добавляют в консервы и пищевые концентраты для улучшения пищи

Билет № 17

1. Анилин – представитель аминов. Химическое строение и свойства, получение и практическое применение.

Формула C₆H₅NH₂

Физические свойства.

Анилин- бесцветная маслянистая жидкость со слабым характерным запахом, малорастворим в воде, но хорошо растворим в спирте, эфире, бензоле. Температура кипения 184°C. Анилин- сильный яд, действует на кровь.

Химические свойства.

+кислоты (реакции по аминогруппе)

Получение.

Восстановление нитросоединений – реакция Зинина

C₆H₅NО₂ + Н₂ → C₆H₅NН₂ + Н₂О

Применение.

Производство красителей: анилинового черного, метилового зеленого, анилинового красного и др. На его основе получают полимеры, взрывчатые вещества, сульфаниламидные лекарственные препараты.

Билет № 18

Структура белка

Молекулы белков представляют собой линейные полимеры, состоящие из α -аминокислот (которые являются мономерами) и, в некоторых случаях, из модифицированных основных аминокислот (правда, модификации происходят уже после синтеза белка на рибосоме).

Свойства

Белки являются амфотерными веществами, также как и аминокислоты, из остатков которых они состоят..

Денатурация: Резкое изменение условий, например, нагревание или обработка белка кислотой или щёлочью приводит к потере четвертичной, третичной и вторичной структур белка, называемой денатурацией. Самый известный случай денатурации белка в быту — это приготовление куриного яйца, когда под воздействием высокой температуры растворимый в воде прозрачный белок альбумин становится плотным, нерастворимым и непрозрачным. Денатурация в некоторых случаях обратима.

Гидролиз: Под воздействием ферментов происходит гидрол белка до составляющих его аминокислот. Этот процесс происходит, например, в желудке человека под воздействием таких ферментов как пепсина и трипсина.

Цветные реакции на белки:

А) Ксантопротеиновая реакция: белок + азотная кислота → желтое окрашивание

Б) Биуретовая реакция: белок + свежеприготовленный гидроксид меди (II) – фиолетовое

В) Цистеиновая реакция: белок + ацетат свинца в щелочной среде → черное окрашивание.

Функции белков в организме

Каталитическая функция

Структурная функция

Защитная функция

Транспортная функция

Строение алкенов

С₂Н₄, СН₂=СН₂

Номенклатура и изомерия

Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -ен: этан — этен, пропан — пропен и т.д.

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

Н₂С=СН— - винил (этенил)

Н₂С=CН—СН₂ - - аллил (пропенил-2)

Для алкенов характерны 4 вида изомерии.

· Изомерия разветвления углеродного скелета;

· Изомерия положения двойной связи;

· Геометрическая изомерия;

Получение алкенов

В природе алкены встречаются редко. Обычно газообразные алкены (этилен, пропилен, бутилены) выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля. В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr₂О₃). Например:

H₃C—CH₂—CH₂—CH₃ → H₂C=CH—CH₂—CH₃ + H₂ бутен-1

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

H₂C—CH₂ + КОН → H₂C=CH₂ + KCl + H2O

2. Дегидратация спиртов:

С₂Н₅ОН → С₂Н₄ + Н₂О

Химические свойства алкенов:

+ О₂ (горение)

- разложение

- изомеризация (начиная с бутена)

+ галогены (присоединение)- с бромной водой – качественная реакция на двойную связь

+ галогеноводороды (присоединение)

+ вода (присоединение, гидратация)

+ водород (присоединение, гидрирование)

+ KMnO₄(обесцвечивание раствора) – качественная реакция на двойную связь

полимеризация –

1. Применение: Получение полимеров.

2. Исходное сырье для органического синтеза.

Билет 3. Алкины, общая химическая формула. Ацетилен, строение, свойства, применение ацетилена.

Алкины - непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь.

Алкины образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-n

Строение алкинов

Простейшим представителем алкинов, его родоначальником является ацетилен (этин) С₂Н₂. Строение его молекула можно выразить такими формулами:

СН≡СН

Получение ацетилена

В природе ацетилен не встречается.

В промышленности - неполное разложение метана: 2СН₄→С₂Н₂ + 3Н₂

В лаборатории – карбидный способ: СаС₂ + 2H₂O → С₂Н₂ + Са(ОН)₂

Химические свойства ацетилена:

+ О₂ (горение)

-разложение

-полимеризация (димеризация –образуется винилацетилен, тримеризация – образуется бензол))

+ галогены (присоединение)- с бромной водой – качественная реакция на двойную связь

+ галогеноводороды (присоединение)

+ вода (присоединение, гидратация – образуется этаналь, уксусный альдегид). Гомологи образуют кетоны.

+ водород (присоединение, гидрирование)

+ KMnO₄(обесцвечивание раствора) – качественная реакция на тройную связь связь

Применение:

3. Получение полимеров.

4. Исходное сырье для органического синтеза.

Билет № 4