Алкины, их общая формула. Этин (ацетилен), строение молекулы, химические свойства (горение, реакции присоединения), получение и применение

Алкины– нециклические углеводороды, имеющие одну тройную связь и общую формулу С_nН_2n-2. Тройная связь – сочетание одной σ–связи и двух π –связей.

Гомологический ряд алкинов:

СН≡СН этин

СН≡С-СН₃ пропин

СН≡С-СН₂-СН₃ бутин-1

СН≡С-СН₂-СН₂-СН₃ пентин-1

Изомерия алкинов:

а) Изомерия положения тройной связи

СН≡С-СН₂-СН₂-СН₃ пентин-1 СН₃-С≡С-СН₂-СН₃ пентин-2

б) Изомерия углеродного скелета

СН≡С – СН-СН₃ 3-метилбутин-1

СН₃

Химические свойства ацетилена. Для алкинов характерны реакции окисления, присоединения и полимеризации.

Реакции окисления

а) Горение

2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

б) Обесцвечивание KMnO₄

Реакции присоединения

а) Гидрирование

СН≡СН+ H₂ → CH₂ = CH₂

этин этен

б) Присоединение галогенов

СН≡СН + Cl₂ → CHCl = CHCl

этин 1,2- дихлорэтен

в) Присоединение галогеноводородов

СН≡СН + HCl → CH₂ = CHCl

Хлорэтен

Полимеризация

3C₂H₂ → C₆H₆ (бензол)

Получение ацетилена

а) Из метана: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂

б) Из карбида кальция: CaC₂ + 2HOH → C₂H₂ + Ca(OH)₂

Применение ацетилена: сварка и резка металлов, получение уксусного альдегида, пластмасс, растворителей, лекарств, красителей и многих других веществ.

Арены (ароматические углеводороды), их общая формула. Бензол, его структурная формула, свойства, применение.

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат ароматическую связь – единую π-электронную систему из шести электронов. Ароматическая связь прочнее π –связи и менее прочная, чем σ–связь. Для бензола и его гомологов характерны реакции замещения, реакции присоединения идут с трудом.

Общая формула аренов С_nН_2n-6

Простейший представитель - бензол.

Бензол – бесцветная, нерастворимая в воде жидкость с приятным запахом. Легче воды. Ядовит.

Гомологи бензола: метилбензол C₆H₅-CH₃

этилбензол C₆H₅-C₂H₅

пропилбензол C₆H₅-C₃H₇

Химические свойства бензола.

Окисление.

Бензол горит, но не обесцвечивает KMnO₄.

Реакции замещения.

а) Галогенирование: С₆Н₆+Cl₂ → HCl+C₆H₅Cl (хлорбензол)

б) Нитрование: С₆Н₆+HONO₂ → H₂O + C₆H₅NO₂ (нитробензол)

Реакции присоединения

а) Галогенирование: С₆Н₆+3Cl₂ → C₆H₅Cl₆ (гексахлорциклогексан)

б) Гидрирование: С₆Н₆+3Н₂ → C₆H₁₂ (циклогексан)

Получение бензола:

а) из ацетилена: 3 C₂H₂ → C₆H₆

б) из циклогексана: C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂

Применение бензола:

Бензол С₆Н₆ используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений, применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Основные положения теории химического строения органических веществ