Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.

Дифенил – (С6Н5)2 - бесцветное кристаллическое вещество с tпл=700C. В промышленности получают пропусканием паров бензола через расплавленный свинец:

 
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

¾¾®¾¾

а также по реакции Вюрца (лабораторный способ)

       
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru   Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru
 

Cl + 2Na + Cl → + 2NaCl

Дифенил проявляет свойства бензола, вступая в реакции замещения, причем заместитель вступает преимущественно в
n-положение

       
    Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru
 

2О  
Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru + НО – NO2 ¾® –NO2

нитродифенил

Дифенил используется в промышленности как высокотемпературный теплоноситель.

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru Дифенилметан

Получают его по реакции Фриделя – Крафтса взаимодействием бензола с хлористым бензилом.

       
    Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru
 

+ СlСН2 ¾®

- -НCl

Дефенилметан используется в качестве растворителя лакокрасочных материалов.

Трифенилметан (С6Н5)3СН

Кристаллическое вещество, нерастворимо в воде, растворяется в органических растворителях.

Получают его при взаимодействии бензола с хлороформом (р. Фриделя - Крафтса)

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

AlCl3
Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru
(Н) + Сl – СH – С H)С  

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

-3HCl
Cl+ (H)

Cl + (H)
Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

Трифенилметан используется в производстве красителей.

9.2 Соединения с конденсированными бензольными ядрами.Нафталин С10Н8 – это бесцветное кристаллическое вещество, летучее, tпл=800С, с характерным запахом, легко возгоняется. В молекуле нафталина два бензольных ядра имеют два общих углеродных атомов. Эти ядра расположены в одной плоскости и π-электронная плотность в них распределена менее равномерно, чем в бензоле.

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru Положения 1, 4, 5,8 – называется a-положениями

2, 3, 6, 7 – называются

b-положениями

SO3Н
Поэтому в отличие от бензола для однозамещенных производных нафталина известно два изомера:

       
    Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru
 

a-нафталинсульфокислота b-нафталинсульфокислота

В промышленности нафталин извлекают из каменноугольной смолы, получаемой при сухой перегонке каменного угля. Нафталин вступает в реакции электрофильного замещения гораздо легче, чем бензол. Так как его ароматические свойства выражены слабее, он легче вступает в реакции присоединения и окисления.

Реакции замещения

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru 1) Галогенирование

+ Cl2 ® + НCl

a-хлорнафталин

При этом получаются a-производные

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru 2) Нитрование

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru Получаются в основном a-производные

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru 3) Сульфирование

Реакции присоединения

1) Гидрирование

 
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

+ 2Н2 ¾® +3Н2 ¾®

тетралин декалин

Тетралин и декалин являются хорошими растворителями.

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru Реакции окисления

+ 4,5О2 ¾® + 2СО2 +2Н2О

фталевый

ангидрид

Нафталин используется в промышленности для получения фталевого ангидрида, фталевой кислоты, как антисептик.

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru 9.3 Антрацен С14Н10 - это кристаллическое вещество с tпл=2130С. Молекула антрацена состоит из трех конденсированных бензольных ядер.

1, 4, 5, 8 - a-положение

2, 3, 6, 7 - b-положение

9, 10 - g-положение

Для однозамещенных производных антрацена известно три изомера a, b, g. Получается антрацен в промышленности из антраценовой фракции каменноугольной смолы. Ароматические свойства антрацена выражены еще слабее, чем у нафталина.

9.4 Обучающее задание №1

Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru Осуществите превращения: СН4 дифенил

Решение: Так как дифенил можно получить из бензола, следовательно необходимо получить бензол из ацетилена, который можно получить из метана.

       
 
15000С
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru
 

акт.уголь
2СН4 ¾® СН º СН + 3Н2 3СН º СН ¾¾®

 
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

2 ¾®

Обучающее задание №2

Исходя из метана получите дифенилметан.

 
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

Решение:

 
 
15000C

1) 2СН4 ¾® СН º СН + 3Н2

 
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

2) 3СН º СН ¾®¾

hn
3) СН4 + Cl2 ® СН3Сl + НCl

 
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

4)

 
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

5)

 
  Соединения с неконденсированными бензольми ядрами. - student2.ru

6)

Вопросы для сомоконтроля

1.Какие соединения относятся к многоядерным?

2.Каким образом могут соединяться между собой ядра?

3.Как в промышленности можно получить дифенил, дифенилметан, нафталин?

4.В какие реакции может вступать дифенил?

5.Почему нафталин и антрацен легче вступают в реакции присоединения, чем бензол?


Наши рекомендации