Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
Дифенил – (С6Н5)2 - бесцветное кристаллическое вещество с tпл=700C. В промышленности получают пропусканием паров бензола через расплавленный свинец:
¾¾®¾¾
а также по реакции Вюрца (лабораторный способ)
Cl + 2Na + Cl → + 2NaCl
Дифенил проявляет свойства бензола, вступая в реакции замещения, причем заместитель вступает преимущественно в
n-положение
|
|
Дифенил используется в промышленности как высокотемпературный теплоноситель.
Дифенилметан
Получают его по реакции Фриделя – Крафтса взаимодействием бензола с хлористым бензилом.
+ СlСН2 ¾®
- -НCl
Дефенилметан используется в качестве растворителя лакокрасочных материалов.
Трифенилметан (С6Н5)3СН
Кристаллическое вещество, нерастворимо в воде, растворяется в органических растворителях.
Получают его при взаимодействии бензола с хлороформом (р. Фриделя - Крафтса)
|
|
|
|
Трифенилметан используется в производстве красителей.
9.2 Соединения с конденсированными бензольными ядрами.Нафталин С10Н8 – это бесцветное кристаллическое вещество, летучее, tпл=800С, с характерным запахом, легко возгоняется. В молекуле нафталина два бензольных ядра имеют два общих углеродных атомов. Эти ядра расположены в одной плоскости и π-электронная плотность в них распределена менее равномерно, чем в бензоле.
Положения 1, 4, 5,8 – называется a-положениями
2, 3, 6, 7 – называются
b-положениями
|
a-нафталинсульфокислота b-нафталинсульфокислота
В промышленности нафталин извлекают из каменноугольной смолы, получаемой при сухой перегонке каменного угля. Нафталин вступает в реакции электрофильного замещения гораздо легче, чем бензол. Так как его ароматические свойства выражены слабее, он легче вступает в реакции присоединения и окисления.
Реакции замещения
1) Галогенирование
+ Cl2 ® + НCl
a-хлорнафталин
При этом получаются a-производные
2) Нитрование
Получаются в основном a-производные
3) Сульфирование
Реакции присоединения
1) Гидрирование
+ 2Н2 ¾® +3Н2 ¾®
тетралин декалин
Тетралин и декалин являются хорошими растворителями.
Реакции окисления
+ 4,5О2 ¾® + 2СО2 +2Н2О
фталевый
ангидрид
Нафталин используется в промышленности для получения фталевого ангидрида, фталевой кислоты, как антисептик.
9.3 Антрацен С14Н10 - это кристаллическое вещество с tпл=2130С. Молекула антрацена состоит из трех конденсированных бензольных ядер.
1, 4, 5, 8 - a-положение
2, 3, 6, 7 - b-положение
9, 10 - g-положение
Для однозамещенных производных антрацена известно три изомера a, b, g. Получается антрацен в промышленности из антраценовой фракции каменноугольной смолы. Ароматические свойства антрацена выражены еще слабее, чем у нафталина.
9.4 Обучающее задание №1
Осуществите превращения: СН4 дифенил
Решение: Так как дифенил можно получить из бензола, следовательно необходимо получить бензол из ацетилена, который можно получить из метана.
| ||||
|
2 ¾®
Обучающее задание №2
Исходя из метана получите дифенилметан.
Решение:
|
1) 2СН4 ¾® СН º СН + 3Н2
2) 3СН º СН ¾®¾
|
4)
5)
6)
Вопросы для сомоконтроля
1.Какие соединения относятся к многоядерным?
2.Каким образом могут соединяться между собой ядра?
3.Как в промышленности можно получить дифенил, дифенилметан, нафталин?
4.В какие реакции может вступать дифенил?
5.Почему нафталин и антрацен легче вступают в реакции присоединения, чем бензол?