Пятичленные гетероциклические соединения c одним гетероатомом

К пятичленным гетероциклам с одним гетероатомом относят пиррол, фуран, тиофен.

Фуран -пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода:

Производное фурана 5-нитрофурфурол является родоначальником лекарственных средств - фурадонин, фуросемид, фуразолидон.

5-нитрофурфурол

Фурадонин - противомикробное средство. Эффективен при заболеваниях мочевых путей. Способен задерживать развитие микроорганизмов, устойчивых к сульфаниламидам и антибиотикам. Фуросемид- диуретическое средство. Фуросемид применяют при сердечно-сосудистых заболеваниях, циррозе печени, отеках легких и мозга, болезнях почек. Фуразолидон - лекарственное средство с выраженным противомикробным действием.

Тиофен обладает выраженными ароматическими свойствами. В реакциях электрофильного замещения (галогенирование, нитрование и др.) тиофен значительно активнее бензола.

Тиофен содержится в ихтиоловой мази. Производные тиофена – норсульфазол, витамин В₁, биотин (витамин Н) – регулирует обмен веществ.

биотин

Пиррол - пятичленный гетероцикл с одним атомом азота.

Пиррол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа. Пиррол слабо растворим в воде (< 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.

Тетрапиррольные соединения содержат ароматический макроцикл порфин, включающий четыре пиррольных кольца.

Замещенные порфины называют порфиринами. В виде комплексов с металлами порфирины и частично гидрированные порфирины входят в состав важных природных соединений – гема (простетической группы гемоглобина – содержащегося в эритроцитах основного белка дыхательного цикла, переносчика кислорода от органов дыхания к тканям), зеленого пигмента растений хлорофилла, витамина В₁₂.

Индол – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные бензольный и пиррольный циклы.

Цикл индола входит в триптофан, который является незаменимой (не синтезируется в организме человека) α-аминокислотой, входящей в состав животных и растительных белков.

Серотонин – биогенный амин, продукт метаболизма триптофана. Обладает высокой биологической активностью, является нейромедиатором головного мозга.

Триптамин – токсичный биогенный амин, продукт декарбоксилирования триптофана.

Индольные алкалоиды. Алкалоиды – гетероциклические азотсодержащие основания растительного происхождения, обладающие ярко выраженным физиологическим действием. Индольное кольцо входит в состав многих алкалоидов – резерпина (содержится в растениях рода раувольфия; используется как успокаивающее и понижающее кровяное давление средство), стрихнина (содержится в семенах растения чилибухи; используется как тонизирующее средство), лизергиновой кислоты (алкалоид спорыньи; диэтиламид лизергиновой кислоты - ЛСД - сильное галлюциногенное средство).