Пятичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом

Технологическая карта лекционного занятия

№ этапа занятия	Содержание этапа занятия	Количество минут
	Организационный момент
	Озвучивание темы занятия «Гетероциклические соединения»,актуальность, постановка цели, внутридисциплинарные, междисциплинарные связи, план лекции: 1. Классификация. 2. Пятичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом. 3. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомами. 4. Пяти- и шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота.
	Изложение материала по плану
	Закрепление Какие гетероциклы относятся к пятичленным? Какие к шестичленным? Перечислите представителей класса с кислотными свойствами?
	Подведение итогов. Ответы на вопросы студентов
	Домашнее задание Конспект лекции , параграф 15, стр260 Учебник: Зурабян С.Е. Лузин А.И.Органическая химия: учебник /Под.ред. проф. И.А.Тюкавкиной - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 384 с.

Цели:

Образовательная:Дать полное представление о гетероциклических соединениях, химическом и электронном строении, химических свойствах в зависимости от гетероатома и количества атомов в цикле. Рассмотреть особенности получения и отличительные свойства соединений данного классов.

В результате изучения темы «Гетероциклические соединения» обучающийся должен:

знать/понимать:

-химические свойства гетероциклов,

- сохранение ароматичности при введении в цикл гетероатома.

На основе использования теоретических знаний уметь:

-прогнозировать направление протекания реакций,

- устанавливать природу и свойства веществ

Воспитательная:воспитание ответственного отношения к использованию химических веществ в лаборатории, быту, медицинских учреждениях с соблюдением техники безопасности.

Развивающая: использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни для:

- определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;

- распознавания и идентификации важнейших дезинфицирующих и лекарственных веществ и материалов.

Внутридисциплинарные связи:«Аминокислоты», «Азо-диазосоединения»

Междисциплинарные связи:Оптическая изомерия доказывается физическими методами, связь с фармтехнологией.

Оснащение: методическая разработка для преподавателя, электронная презентация.

Использованная литература:

1. Н.А. Тюкавкина. Органическая химия.- М.: «ГЭОТАР Медиа»,2011

2. Зурабян С.Е. Лузин А.И.Органическая химия: учебник /Под.ред. проф. И.А.Тюкавкиной - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 384 с.

Гетероциклические соединения

План

5. Классификация.

6. Пятичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом.

7. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомами.

8. Пяти- и шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота.

Гетероциклическими называют соединения, молекулы которых содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов. Гетероциклы – самый многочисленный класс органических соединений, включающий около 2/3 всех известных природных и синтетических органических веществ. К гетероциклам относятся многие алкалоиды, витамины, природные пигменты. Они являются структурными фрагментами молекул нуклеиновых кислот и белков. Более 60% наиболее известных и широко употребляемых лекарственных препаратов являются гетероциклическими соединениями.

Классификация

Гетероциклы классифицируют по следующим основным признакам:

o по природе и числу гетероатомов;

o по размеру цикла;

o по степени ненасыщенности.

Наибольшее распространение в природе имеют пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие в качестве гетероатомов азот, а также кислород и серу.

По степени ненасыщенности различают насыщенные, ненасыщенные и ароматические гетероциклы. Гетероциклы неароматического характера по своим свойствам сходны с соответствующими ациклическими соединениями (аминами, амидами, простыми и сложными эфирами и т.д.). 5- и 6-членные гетероциклы, замкнутая сопряженная система которых включает (4n + 2) электрона, обладают ароматическим характером (см. лек. №2). Такие соединения по свойствам родственны бензолу и относятся к ароматическим гетероциклическим соединениям. Для них, как и для бензоидных систем, наиболее характерны реакции замещения. При этом гетероатом выполняет роль “внутренней” функции, определяющей скорость и направление реакций замещения.

Именно ароматические гетероциклические соединения широко распространены в природе. Далее будут рассмотрены азотсодержащие ароматические гетероциклы.

Пятичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом

Пиррол

Пиррол – 5-членный ароматический гетероцикл с одним атомом азота.

Ароматическая система пиррола включает 6 p -электронов: четыре p -электрона от двойных связей и два – от гетероатома.

Атом азота с неподеленной парой электронов действует как донор, повышая электронную плотность на атомах углерода цикла. Поэтому пиррол относят к p -избыточным гетероциклам.

Химические свойства

Химические свойства пиррола определяются наличием ароматической системы и полярной связи N-H.

Кислотно-основные свойства

Неподеленная пара электронов азота является частью ароматического секстета электронов, поэтому пиррол практически лишен основных свойств ( ). Сила пиррола как основания не может быть точно определена, так как он является ацидофобным соединением и полимеризуется под действием кислот.

В то же время, наличие полярной связи N-H обуславливает слабые кислотные свойства пиррола (pK_a=16,5).

Реакции электрофильного замещения

Пиррол, как p -избыточный гетероцикл, легко вступает в реакции электрофильного замещения. Активность пиррола по отношению к электрофилам выше, чем у бензола, и близка к активности анилина и фенола. Электрофильное замещение направляется преимущественно в положение 2. Из-за ацидофобности пиррола S_E-реакции проводятся в отсутствии кислот.