Представители карбоновых кислот
1. Монокарбоновые кислоты:
Алифатические насыщенные кислоты СnH2n+1СООН:
Формула | Тривиальное название кислоты | Систематическое название |
НСООН | Муравьиная | Метановая кислота |
СН3СООН | Уксусная | Этановая кислота |
C2H5COOH | Пропионовая | Пропановая кислота |
C3H7COOH | Масляная | Бутановая кислота |
C4H9COOH | Валериановая | Пентановая кислота |
C5H11COOH | Капроновая | Гексановая кислота |
C6H13COOH | Энантовая | Гептановая кислота |
C7H15COOH | Каприловая | Октановая кислота |
C8H17COOH | Пеларгоновая | Нонановая кислота |
C9H19COOH | Каприновая | Декановая кислота |
Алифатические ненасыщенные кислоты СnH2n-1СООН:
Формула | Тривиальное название кислоты | Систематическое название |
CH2=CH-СООН | Акриловая | Пропеновая кислота |
СH3 –СН=СН –СООН | Кротоновая | Бутен-2-овая кислота |
Ароматические кислоты: C6H5COOH Бензойная кислота
2. Дикарбоновые кислоты:
Алифатические насыщенные кислоты:
Формула | Тривиальное название кислоты | Систематическое название |
НООС—СООН | Щавелевая | Этандиовая |
НООС—CH2—СООН | Малоновая | пропандиовая |
НООС—СН2—CH2-СООН | Янтарная | бутандиовая |
НООС—(СН2)3—СООН | Глутаровая | пентандиовая |
Алифатические ненасыщенные кислоты: бутендиовая кислота СООН—СН=СН—СООН существует в виде двух π-диастереомеров – цис- изомера, который называется малеиновой кислотой (I), и транс-изомера,. который называется фумаровой кислотой (II).
Фумаровая участвует в цикле Кребса. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света. Фумаровая кислота также является побочным продуктом цикла мочевины. Малеиновая кислота в природе не обнаружена, синтезирована в лабораторных условиях, является ядовитой.
Ароматические кислоты:
Бензол-1,2-дикарбоновая Фталевая
Бензол-1,4-дикарбоновая Терефталевая
В липидах (жирах, маслах) наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:
1. Насыщенные: Пальмитиновая кислота C15H31COOH
Стеариновая кислота-та C17H35COOH
2. ненасыщенные:
Олеиновая кислота содержит одну двойную связь: С17Н33СООН
Линолевая кислота содержит две двойные связи: С17Н31СООН
Линоленовая кислота содержит три двойные связи: С17Н29СООН
Арахидоновая кислота содержит четыре двойные связи: С19Н31СООН
Изомерия
Возможны следующие виды изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.
2. Изомерия положения кратной связи, например:
СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН
Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота
(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)
3. Цис-, транс-изомерия, например:
4. Межклассовая изомерия: например, масляной кислоте (СН3-СН2-CH2-СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3-СН2-СО-О-СН3) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3-СО-О-CH2-СН3).
Химические свойства
1. Диссоциация кислот. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:
Однако это равновесие диссоциации сильно сдвинуто влево, поэтому карбоновые кислоты, как правило, слабые кислоты.
Вследствие взаимного влияния атомов в молекулах дикарбоновых кислот они являются более сильными, чем одноосновные.
2. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот: реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями:
3. Образование функциональных производных. Для карбоновых кислот характерны реакции замещения гидроксильной группы в с образованием функциональных производных кислот, имеющие общую формулу R—СО—X; здесь R означает алкильную, арильную, амино- группы, группы галогенов.
а) Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора (V) на кислоты:
б)При нагревании кислот с водоотнимающими средствами получаются ангидриды карбоновых кислот R—СО—О—СО—R':Ангидриды — очень реакционноспособные соединения. Ангидриды - летучие жидкости, с резким запахом. Большое техническое значение имеет уксусный ангидрид, кроме того он применяется для синтеза фармацевтических препаратов, красителей.
в) Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спиртом в присутствии серной кислоты - реакция этерификации:
г) Реакции хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком приводят к образованию амидов:
Амидами карбоновых кислот называются производные этих кислот, в которых гидроксилъная группа замещена на аминогруппу. Общая формула амидов RCONH2. Функциональная группа СONH2 называется амидогруппой.
К амидам кислот относится мочевина. Это конечный продукт азотистого обмена в организме человека и животных. Образуется при распаде белков и выделяется вместе с мочой. Мочевину можно рассматривать как полный амид угольной кислоты:
4. Окислительно-восстановительные реакции карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты при действии восстановителей способны превращаться в альдегиды или спирты:
Насыщенные карбоновые кислоты устойчивы к действию концентрированных серной и азотной кислот. Исключение составляет муравьиная кислота:
Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:
Муравьиная кислота — сильный восстановитель и легко окисляется до СО2. Она дает реакцию “серебряного зеркала”:
Кроме того, муравьиная кислота окисляется хлором:
Нитрил муравьиной кислоты –циноводород H–CN, или синильная кислота.
7. Для дикарбоновых кислот присущи реакции образования циклических ангидридов:
янтарная кислота ангидрид янтарной кислоты