Остаток олеиновой к-ты Твердый жир

Жир (масло)

2) В клинике используется р-ция с I₂. Йодное число - это масса йода в граммах, присоединяющегося к 100 г жира. Присоединение йода происходит по двойным связям. Чем больше значение йодного числа, тем выше степень ненасыщенности жирных к-т, входящих в состав триациглицеринов. Норма йодного числа - 64 г.

3) При окислении на свету кислородом воздуха в начале образуются пероксидные соединения по двойной связи, а затем, они разрушаются и образуются альдегиды и карбоновые к-ты с небольшим числом атомов С, сообщающие неприятный запах и горький вкус – идет процесс "прогоркания" жира. Это свойство жиров необходимо учитывать при изготовлении и хранении лекарственных форм на жировой основе.

R–CH=CH–(CH₂)₇–CH₃ + 4O R–COOH + HOOC–(CH₂)₇–CH₃

Фрагмент олеиновой к-ты

При действии микроорганизмов образуются еще более короткоцепочечные одно- и двухосновные к-ты.

Предельные к-ты менее химически активны. Поэтому твердые жиры лучше хранятся, более удобны в употреблении, но хуже усваиваются. Поэтому, людям пожилого возраста и людям после операции их не рекомендуют.

II. Гидролиз жиров

Гидролиз просто в воде не происходит, т.к. жиры в воде практически не растворимы. Гидролиз в кислой среде приводит к образованию глицерина и смеси ВМЖК, используемых в производстве мыла и стеарина. Наибольшее значение имеет гидролиз в щелочной среде – процесс омыления. Щелочи эмульгируют жир, увеличивается поверхность контакта реагирующих веществ и, следовательно, скорость гидролиза. При этом образуются соли натрия или калия ВМЖК, называемые мылами (отсюда термин – омыление). Соли Na – дают твердое мыло, соли К – жидкое:

+3 NaOH ®

+ 3 RCOONa Мыло

Жир Глицерин

Для характеристики гидролиза жиров используют "число омыления" – масса мг КОН, необходимая для гидролиза 1 г жира.

Соли Na и K ВМЖК растворимы в воде, а Ca и Mg не растворимы. Поэтому стирка в жесткой воде требует перерасход мыла, т.к. прежде всего, нужно умягчить жесткую воду. В настоящее время получают большое количество синтетических моющих средств (СМС), в основном, сульфопроизводных высокомолекулярных углеводородов. Соли Ca и Mg в таких СМС хорошо растворимы, поэтому, и стирают в воде любой жесткости.

В организме гидролиз жиров идет под действием ферментов в тонком кишечнике активирующимся желчными к-тами. Соли желчных к-т содержатся в желчи, которая выделяется печенью и поступает в кишечник из желчного пузыря. Продукты гидролиза всасываются в тонком кишечнике и лимфой, и кровью переносятся в печень, где синтезируются жиры, свойственные данному организму. При большом поступлении они откладываются в запас и может наступить жировое перерождение печени, большое поступление в кровь приводит к липемии. Однако, исключить жир из рациона нельзя в связи в большой ролью его в жизнедеятельности человека.

Воски – сложные эфиры ВМЖК и высших одно- или двухатомных спиртов с C₁₆ и более атомов углерода:

Они образуют защитную смазку на коже человека и животных, а также предохраняют растения от высыхания. Например, цетиловый эфир пальмитиновой к-ты – главный компонент спермацета. Спермацет содержится в спермацетовом масле. Раньше это масло извлекали из головы кашалотов и использовали в качестве основы при изготовлении различных мазей. Другой эфир пальмитиновой к-ты – мирицилпальмитат – содержится в пчелином воске:

С₁₅Н₃₁-СОО-С₁₆Н₃₃ С₁₅Н₃₁-СОО-С₃₁Н₆₃