Синтезы на основе свойств солей диазония

● Пониженная реакционная способность арилгалогенидовв реакциях нуклеофильного замещения атома галогена ограничиваетих применение для синтеза производных ароматического ряда.

●Для синтеза используют соли диазония,получаемые при обработкепервичных ароматических аминов смесью нитрита щелочного металла с минеральной кислотой.

● Особая ценность диазониевой группызаключается не только в разнообразии реакций замещения, но ивозможности элиминироваться, замещаться на водород.

● Последняя реакцияобычно завершает цепь превращений, в которых используетсяориентирующее действие нитро- или аминогруппы, превращаемой затем в диазониевую.

● Для получения азокрасителейиспользуют реакции солей диазония с ароматическими фенолами и аминами.

синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ СЕРЫ

СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ МЕРКАПТАНОВ (ТИОСПИРТЫ)

И СУЛЬФИДОВ (ТИОЭФИРЫ)

синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОКИСЛОТ

синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru

ГИДРОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ

ВАЖНЕЙШИЕ ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

Формула Название
НО–СH2–COOH Гликолевая кислота, 2-гидроксиэтановая кислота
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Молочная кислота, 2-гидроксипропановая кислота
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Глицериновая кислота, 2,3-дигидроксипропановая кислота
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Тартроновая кислота, 2-гидроксипропандиовая кислота
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Яблочная кислота, 2-гидроксибутандиовая кислота
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Винная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Лимонная кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Салициловая кислота, 2-гидроксибензойная кислота (о-гидроксибензойная кислота)
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Анисовая кислота, 4-метоксибензойная кислота, (п-метоксибензойная кислота)
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Протокатеховая кислота, 3,4-дигидроксибензойная кислота
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Ванилиновая кислота, 3-метокси-4-гидроксибензойная кислота
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Вератровая кислота, 3,4-диметоксибензойная кислота
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Галловая кислота, 3,4,5-тригидроксибензойная кислота
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Кумариновая кислота (цис-изомер), Кумаровая кислота (транс-изомер), 3-(2'-гидрокси)фенил-2-пропеновая кислота.
синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru Кофейная кислота. 3-(3',4'-дигидрокси)фенил-2-пропеновая кислота.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГИДРОКСИКИСЛОТ

Для гидроксикислотхарактерны реакции по карбоксильной и гидроксильной группами реакциипо обеим группамодновременно.

Для проведения реакций по одной из групп используют методы защиты другой группы.

Фенолокислотыв отличие от спиртокислотпри взаимодействии с гидроксидом натрия реагируют обеими функциональными группами.



Функциона-льная группа Реагент
Na NaOH Na2CO3 HBr NH3 CH3OH (HCl) PCl5 (CH3CO)2O
-COOH + + + - + + -
-OH + - - + - + +

Взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами:

синтезы на основе свойств солей диазония - student2.ru

Наши рекомендации