Синтезы на основе свойств солей диазония
● Пониженная реакционная способность арилгалогенидовв реакциях нуклеофильного замещения атома галогена ограничиваетих применение для синтеза производных ароматического ряда.
●Для синтеза используют соли диазония,получаемые при обработкепервичных ароматических аминов смесью нитрита щелочного металла с минеральной кислотой.
● Особая ценность диазониевой группызаключается не только в разнообразии реакций замещения, но ивозможности элиминироваться, замещаться на водород.
● Последняя реакцияобычно завершает цепь превращений, в которых используетсяориентирующее действие нитро- или аминогруппы, превращаемой затем в диазониевую.
● Для получения азокрасителейиспользуют реакции солей диазония с ароматическими фенолами и аминами.
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ СЕРЫ
СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ МЕРКАПТАНОВ (ТИОСПИРТЫ)
И СУЛЬФИДОВ (ТИОЭФИРЫ)
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОКИСЛОТ
ГИДРОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ
ВАЖНЕЙШИЕ ГИДРОКСИКИСЛОТЫ
Формула | Название |
НО–СH2–COOH | Гликолевая кислота, 2-гидроксиэтановая кислота |
Молочная кислота, 2-гидроксипропановая кислота | |
Глицериновая кислота, 2,3-дигидроксипропановая кислота | |
Тартроновая кислота, 2-гидроксипропандиовая кислота | |
Яблочная кислота, 2-гидроксибутандиовая кислота | |
Винная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота | |
Лимонная кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота | |
Салициловая кислота, 2-гидроксибензойная кислота (о-гидроксибензойная кислота) | |
Анисовая кислота, 4-метоксибензойная кислота, (п-метоксибензойная кислота) | |
Протокатеховая кислота, 3,4-дигидроксибензойная кислота | |
Ванилиновая кислота, 3-метокси-4-гидроксибензойная кислота | |
Вератровая кислота, 3,4-диметоксибензойная кислота | |
Галловая кислота, 3,4,5-тригидроксибензойная кислота | |
Кумариновая кислота (цис-изомер), Кумаровая кислота (транс-изомер), 3-(2'-гидрокси)фенил-2-пропеновая кислота. | |
Кофейная кислота. 3-(3',4'-дигидрокси)фенил-2-пропеновая кислота. |
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГИДРОКСИКИСЛОТ
Для гидроксикислотхарактерны реакции по карбоксильной и гидроксильной группами реакциипо обеим группамодновременно.
Для проведения реакций по одной из групп используют методы защиты другой группы.
Фенолокислотыв отличие от спиртокислотпри взаимодействии с гидроксидом натрия реагируют обеими функциональными группами.
Функциона-льная группа | Реагент | ||||||
Na | NaOH | Na2CO3 | HBr NH3 | CH3OH (HCl) | PCl5 | (CH3CO)2O | |
-COOH | + | + | + | - | + | + | - |
-OH | + | - | - | + | - | + | + |
Взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами: