Одноосновных карбоновых кислот
Название спирта | Формула | Мол. масса | Т.пл./т.кип. 0С | ρ, г. см-3 | рКа (при 250С) |
Предельные: муравьиная уксусная пропионовая масляная изомасляная валериановая изовалериановая капроновая энантовая каприловая пеларгоновая каприновая лауриновая пальмитиновая маргариновая стеариновая Непредельные: акриловая кротоновая изокротоновая метакриловая олеиновая элаидиновая линолевая линоленовая Ароматические: бензойная коричная фенилуксусная фталевая изофталевая терефталевая | НСООН СН3СООН СН3СН2СООН СН3СН2СН2СООН (СН3)2СНСООН СН3(СН2)3СООН (СН3)2СНСН2СООН СН3(СН2)4СООН СН3(СН2)5СООН СН3(СН2)6СООН СН3(СН2)7СООН СН3(СН2)8СООН СН3(СН2)10СООН СН3(СН2)14СООН СН3(СН2)15СООН СН3(СН2)16СООН СН2=СН–СООН транс-СН3СН=СНСООН цис-СН3СН=СН–СООН СН2=С(СН3)–СООН цис-СН3(СН2)7СН=СН– – (СН2)7СООН транс-СН3(СН2)7СН=СН– – (СН2)7СООН СН3(СН2)4СН=СН– СН2– –СН=СН(СН2)7СООН СН3(СН2СН=СН)3– – (СН2)7СООН С6Н5–СООН С6Н5–СН=СН–СООН С6Н5–СН2СООН о-С6Н4(СООН)2 м-С6Н4(СООН)2 п-С6Н4(СООН)2 | 8,5 / 100,7 16,6 / 118 -22 / 141 -8 / 165 -47 / 154 т.кип. 187 -38 / 177 -2 / 205 -10 / 223,5 16 / 237,5 12 / 254 32 / 270 44 / 299 64 / 271 (100 мм) 60 / 227 (100 мм) 69,5 / 291 (100 мм) 12,3 / 142 72 / 189 15 / 172 (разл.) 16 / 163 14 / 223 (10 мм) 51,5 / 288 (100 мм) -11 / 230 (16 мм) – / 230 (17 мм) 122 / 249 135 / 300 77 / 266 231 / – 348 / – 300 / – | 1,220 1,049 0,992 0,9587 0,950 0,942 0,937 0,929 1,065 1,031 1,018 1,015 0,895 0,851 0,9025 0,905 | 3,75 4,75 4,87 4,81 4,84 4,82 4,77 4,88 4,89 4,89 4,26 4,69 4,17 4,44 |
9.2 СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Оксосинтез:
Карбоновые кислотысинтезируют такжес помощьюмалонового, ацетоуксусного, циануксусного эфиров и по реакции Канниццаро
СТРОЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ТИПЫ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Название производных | Структурная формула |
Галогенангидриды (фторангидриды, хлорангидриды, бромангидриды, йодангидриды) | |
Простые ангидриды | |
Смешанные ангидриды | |
Сложные эфиры | |
Амиды (первичные, вторичные, третичные) | |
Нитрилы | |
Соли | |
Азиды | |
Гидразиды | |
Гидроксамовые кислоты | |
Ортоэфиры | |
Надкислоты | |
Пероксиды кислот | |
Амидины |
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНОВЫХ
КИСЛОТ
Название | Формула | Т.пл., 0С | Т.кип., 0С | ρ, г/cм3 |
Галогенангидриды Фтористый ацетил Хлористый ацетил Бромистый ацетил Йодистый ацетил Хлористый пропионил Хлористый бутирил Хлористый изобутирил Хлористый валерил Хлористый изовалерил Ангидриды Уксусный Пропионовый Масляный Валериановый Капроновый Энантовый Стеариновый Амиды Формамид Ацетамимд Пропионамид Бутирамид Валерамид Капрамид Стеарамид Сложные эфиры Метилформиат Этилформиат Метилацетат Этилацетат Пропилацетат Бутилацетат Изоамилацетат Метилпропионат Этилпропионат Метилбутират Этилбутират Метилвалерат Этилвалерат | СH3COF СH3COCl СH3COBr СH3COI СH3СH2COCl СH3СH2СH2COCl (СH3)2СHCOCl СH3СH2СH2COCl (СH3)2СHCH2COCl (СH3СО)2О (СH3СH2СО)2О (СH3СH2СH2СО)2О (С4Н9СО)2О (С5Н11СО)2О (С6Н13СО)2О (С17Н35СО)2О НСОNH2 СH3CONH2 СH3СH2CONH2 СH3СH2СH2CONH2 СH3(СH2)3CONH2 СH3(СH2)4CONH2 СH3(СH2)16CONH2 НСООСН3 НСООСН2СН3 СH3COОСН3 СH3COОСН2СН3 СH3COОСН2СН2СН3 СH3COО(СН2)3СН3 СH3COОСН2СН(СН3)2 СH3СH2COОСН3 СH3СH2COОСН2СН3 СH3СH2СH2COОСН3 СH3СH2СH2COОС2Н5 СH3(СH2)3COОСН3 СH3(СH2)3COОС2Н5 | ─ 60 ─ 112 ─ 96 ─ 94 ─ 89 ─ 90 ─110 ─ 73 ─ 45 ─ 75 ─ 56 ─ 40,5 71,5 2,5 ─ 99 ─ 80,5 ─ 98 ─ 84 ─ 92,5 ─ 77 ─ 78,5 ─ 87,5 ─ 74 ─ 95 ─ 93 ─ 91 ─ 91 | 20.5 173 (15 мм) 195 (10 мм) 251 (12 мм) 31,5 101,5 126,5 142,5 | 0,993 1,105 1,663 2,067 1,065 1,028 1,017 1,016 0,989 1,087 1,034 0,996 0,928 0,928 0,932 0,837 1,13 1,16 1,042 1,032 1,023 1,000 0,975 0,917 0,924 0,900 0,887 0,882 0,870 0,915 0,888 0,898 0,879 0,910 0,874 |
9.6 ВЗАИМНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ
ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ МЕТИЛОВЫМ СПИРТОМ