Окисление Дегидратация Кислотные свойства
Нуклеофильное
Замещение Нуклеофильные свойства
(основные свойства)
ОСНОВНЫЕ ТИПЫ РЕАКЦИЙ ФЕНОЛОВ
Нуклеофильное
Замещение при
Ненасыщенном Нуклеофильные свойства Кислотные свойства,
атоме углерода (основные свойства) окисление
Электрофильное замещение
Водорода в ароматическом кольце
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ
Магнийорганические соединения Восстановление альдегидов, кетонов,
+ альдегиды, кетоны, a-оксиды карбоновых кислот, сложных эфиров
Алкенов, сложные эфиры
МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ СПИРТОВ
Реагент | Уравнения реакций |
Синтез первичных спиртов | |
Формальдегид Окись этилена | |
Синтез вторичных спиртов | |
Альдегид Монозаме-щенная окись этилена Производные муравьиной кислоты (Y= -OR', Сl) | |
Синтез третичных спиртов | |
Кетон Производные карбоновой кислоты (Y= -OR', Сl) |
ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ
Внутримолекулярная дегидратация спиртовс образованием алкенов.Направленность реакции определяетсяправилом Зайцева–атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода:
Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров:
Простые эфирыобразуются при небольшом количестве кислоты (катализатор) и низкой температуре, иначе образуются алкены. Разбавление спиртов инертным растворителем также способствует подавлению межмолекулярной реакции.
Простые эфиры с хорошим выходомполучают из первичных спиртов.В случае вторичных и особенно третичных алканолов в продуктах дегидратации преобладают алкены, что вызвано более легкой стабилизацией соответствующих катионов путем отщепления протона и образования двойной связи.
Удаление алкеновиз простых эфиров осуществляют промыванием их H2SO4, а затем водой до рН 7 в промывных водах.
СХЕМЫ ВЗАИМНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ СПИРТОВ
1. Превращение первичного спирта во вторичный спирт:
2. Превращение вторичного спирта в третичный спирт:
3. Превращение первичного спирта в третичный спирт:
4. Превращение высшего спирта в низший спирт:
5. Превращение низшего спирта в высший:
ПОЛУЧЕНИЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ
Синтез этиленгликоля из этилена
Синтез глицерина из пропилена
Синтез глицерина из жира
7.9 СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ФЕНОЛА
Получение фенолов
1. Из хлорбензола при 3000С:C6H5 –Cl + NaOH ¾® C6H5 –OH + NaCl
2. Cплавлением солей бензолсульфокислоты со щелочью (320-3500С):
C6H5 –SO3Na + NaOH ¾®C6H5 –ONa + Na2SO3
C6H5 –ONa + HCl ¾®C6H5 –OH + NaCl
3. Кумольный метод: C6H5 –CH(CH3)2 + O2 ¾®C6H5 –C(CH3)2
│
O–OH
C6H5 –C(CH3)2 ¾®C6H5 –OH + СН3–С–СН3
│ ║
O–OH О
Химические реакции фенола