Окисление Дегидратация Кислотные свойства

Нуклеофильное Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

Замещение Нуклеофильные свойства

(основные свойства)

ОСНОВНЫЕ ТИПЫ РЕАКЦИЙ ФЕНОЛОВ

Нуклеофильное

Замещение при

Ненасыщенном Нуклеофильные свойства Кислотные свойства,

атоме углерода (основные свойства) окисление

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

Электрофильное замещение

Водорода в ароматическом кольце

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

Магнийорганические соединения Восстановление альдегидов, кетонов,

+ альдегиды, кетоны, a-оксиды карбоновых кислот, сложных эфиров

Алкенов, сложные эфиры

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ СПИРТОВ

Реагент Уравнения реакций
  Синтез первичных спиртов
Формальдегид Окись этилена   Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru   Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru
  Синтез вторичных спиртов
Альдегид Монозаме-щенная окись этилена Производные муравьиной кислоты (Y= -OR', Сl)   Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru   Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru
  Синтез третичных спиртов
Кетон Производные карбоновой кислоты (Y= -OR', Сl) Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru   Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ

Внутримолекулярная дегидратация спиртовс образованием алкенов.Направленность реакции определяетсяправилом Зайцева–атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода:

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров:

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

Простые эфирыобразуются при небольшом количестве кислоты (катализатор) и низкой температуре, иначе образуются алкены. Разбавление спиртов инертным растворителем также способствует подавлению межмолекулярной реакции.

Простые эфиры с хорошим выходомполучают из первичных спиртов.В случае вторичных и особенно третичных алканолов в продуктах дегидратации преобладают алкены, что вызвано более легкой стабилизацией соответствующих катионов путем отщепления протона и образования двойной связи.

Удаление алкеновиз простых эфиров осуществляют промыванием их H2SO4, а затем водой до рН 7 в промывных водах.

СХЕМЫ ВЗАИМНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ СПИРТОВ

1. Превращение первичного спирта во вторичный спирт:

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

2. Превращение вторичного спирта в третичный спирт:

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

3. Превращение первичного спирта в третичный спирт:

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

4. Превращение высшего спирта в низший спирт:

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

5. Превращение низшего спирта в высший:

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

ПОЛУЧЕНИЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ

Синтез этиленгликоля из этилена

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

Синтез глицерина из пропилена

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

Синтез глицерина из жира

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

7.9 СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ФЕНОЛА

Получение фенолов

1. Из хлорбензола при 3000С:C6H5 –Cl + NaOH ¾® C6H5 –OH + NaCl

2. Cплавлением солей бензолсульфокислоты со щелочью (320-3500С):

C6H5 –SO3Na + NaOH ¾®C6H5 –ONa + Na2SO3

C6H5 –ONa + HCl ¾®C6H5 –OH + NaCl

3. Кумольный метод: C6H5 –CH(CH3)2 + O2 ¾®C6H5 –C(CH3)2

O–OH

C6H5 –C(CH3)2 ¾®C6H5 –OH + СН3–С–СН3

│ ║

O–OH О

Химические реакции фенола

Окисление Дегидратация Кислотные свойства - student2.ru

Наши рекомендации