Конформации циклобутана и циклопентана
СВОБОДНЫЕ ОТ УГЛОВОГО НАПРЯЖЕНИЯ
ЦИКЛОБУТАН – для него характерно быстрое превращение двух эквивалентных неплоских «сложенных» конформаций.
ЦИКЛОПЕНТАН - имеет неплоскую конфигурацию за счет опускания одного из углов, которое быстро «пробегает» по всему циклу в результате вращения С – С связей
КОНФОРМАЦИИ ЦИКЛОГЕКСАНА,
СВОБОДНЫЕ ОТ УГЛОВОГО НАПРЯЖЕНИЯ
Конформация кресла конформация ванны твист-конформация
Экваториальные связи аксиальные связи
ЭНЕРГЕТИЧЕСКАЯ ДИАГРАММА ПЕРЕХОДОВ
МЕЖДУ КОНФОРМАЦИЯМИ ЦИКЛОГЕКСАНА
АЛКЕНЫ, ДИЕНЫ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ И ДИЕНОВ
Название | Формула | Т пл. 0С | Т.кип. 0 С | ρ, г· см-3 |
Этилен Пропен Бутен-1 Цис-бутен-2 Транс-бутен-2 Изобутилен Пентен-1 Цис-пентен-2 Транс-пентен-2 Гексен-1 Гептен-1 Октен-1 Нонен-1 Децен-1 Стирол 1,1-дифенилэтилен Аллен Бутадиен-1,3 1-фенилбутадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) Пентадиен-1,3 (пиперилен) 3-метилбутен-1 2-метилбутен-2 2,3-диметилбутен-2 Циклопентен Циклопентадиен Циклогексен | СН2=СН2 СН2=СН–СН3 СН2=СН–СН2–СН3 цис-СН3–СН=СН–СН3 транс-СН3–СН=СН–СН3 СН2=С(СН3)2 СН2=СН–(СН2)2–СН3 цис-СН3–СН=СН–СН2 СН3 транс-СН3–СН=СН–СН2СН3 СН2=СН–(СН2)3–СН3 СН2=СН–(СН2)4–СН3 СН2=СН–(СН2)5–СН3 СН2=СН–(СН2)6–СН3 СН2=СН–(СН2)7–СН3 СН2=СН–С6Н5 (С6Н5)2С=CH2 СН2=С=СН2 СH2=CH–CH=CH2 С6Н5– СH=CH–CH=CH2 СH2=C(СH3)–CH=CH2 СH2=CH–CH=CH–СН3 СH2=CH–CН(CH3)–СН3 СH3–C(СН3)=CH–CH3 СH3–C(СН3)=C(СH3)–CH3 | - 169 - 185 - 139 - 139 - 106 - 141 - 138 - 151 - 138 - 119 - 104 - 87 - 30,5 + 8,5 - 146 - 109 + 4,5 - 145 - - 135 - 123 - 74 - 135 - 85 - 103 | -102 - 48 - 6 - 7 + 30 + 37 + 36 + 63,5 + 93 + 122 + 146 + 171 + 146 + 277 - 32 - 4,4 +95 (10 мм рт. ст.) + 34 + 43 + 25 + 39 + 73 + 45 + 41.5 + 83 | 0,610 0,610 0,620 0,635 0,626 0,64 0,655 0,647 0,674 0,697 0,715 0,731 0,743 0,907 1,020 1,787 0,650 0,928 0,681 0,683 0,648 0,660 0,705 0,776 0,804 0,810 |
НОМЕНКЛАТУРА ГЕОМЕТРИЧЕСКИХ ИЗОМЕРОВ
Цис-транс-номенклатура
Цис-изомеры – геометрические изомеры, в которых заместители, образующие главную углеродную цепь в молекуле вещества, расположены по одну сторону относительно двойной связи или плоскости цикла.
цис-гептен-3 цис-1,2-диметилциклопропан
Транс-изомеры – геометрические изомеры, в которых заместители, образующие главную углеродную цепь в молекуле вещества, расположены по разные стороны относительно двойной связи или плоскости цикла.
транс-2-метилгексен-3 транс-1,2-диметилциклопентан
Е, Z-номенклатура
Старшинство групп определяется атомным номером элемента, атом которого связан с С-атомом при двойной связи, а при одном и том же элементе атомными номерами следующих элементов вдоль цепи заместителя ( I > Br > Cl > F > OCH3 > OH > NH2 > COOH > CHO > CH2OH > CN > C6H5 > CºCH > CH=CH2 > CH2CH3 > CH3 > H). Если старшая группа (или атом) при одном винильном атоме углерода находится по одну сторону со старшей группой (или атомом) у другого винильного атома углерода, то это Z-изомер (старшие группы -Вr и -OCH3), если по разные стороны от плоскости двойной связи, то это Е-изомер. В случае алкенов цис-изомеры являются Z-изомерами, а транс-изомеры - Е-изомерами, так как соответствуют расположению главной цепи по отношению к двойной связи.
Z-изомер Е-изомер