Одноосновные карбоновые кислоты. Способы получения кислот.

«ев» окончание

H-C муравьиная кислота/метановая

СН3-COOH – уксусная (этановая)

СH3-CH2-COOH- пропионовая/пропановая

СH3-(CH2)2-COOH – масленая/бутановая

СH3-(CH2)3-COOH – валерьяновая/пентановая

СH3-(CH2)4-COOH-капроновая/гексановая

С15Н31СООН- пальметиновая кислота

С17Н35СООН-стеариновая

Способы получения.1.Гидролиз сложных эфиров R-CO-O-R+HOH R-COOH+R-OH

2.Окисление первичных спиртов и альдегидов. R-C -OH R-C R-C

3. Из моногалогенопроизводных а) R-CL+HCN R-C=-N R-C-OH R-C

б)по реакции Гриньяра. R-Br+Mg RMgBr

R-MgBr+CO2 R-C-OMgBr R-C-OH+MgBr2

O O

4.Из трехгалогенопроизводных. R-C-CL+3NaOH R-C-OH R-C

5.Оксосинтез СH2=CH-CH3-CO+H2O CH3-CH2-CH2-COOH

CH3-CH-COOH

CH3

Химические свойства одноосновных предельных кислот.

1. Диссоциация R-C R-C +H+ кислая реакция

2.Замещение водорода в карбоксиле. а)2R-C +2Na 2R-C +H2

б) 2R-C +MgO (R-C )2Mg

в)R-C +HOH R-C +H2O

Соли органических кислот легко гидролизуются в водных растворах.

R-C +HOH R-C +Na++OH-

3.Замещение группы ОН в гидроксиле

а)3R-C +PCL3 3R-C +H3PO3

б) R- C +PCL5 R-C +POCL3+HCL

галогенаигидрид*

*Они не стойкие, легко распадаются, но используют довольно широко для выведения остатков кислоты в новые молекулы.

в)R-C +HOR R-C-O-R сложны эфир

г) R-C -H2O R-C

R-C R-C ангидрид

На практике ангидриды получают из солее и галогенангидридов

R-C + C-R R-C-O-C-R

д)R-C + HNH2 R-C +H2O

амид

На практике амиды получают из галогенангидрида кислоты и аммиака

R-C +HNH2 R-C +HCl

Все эти св-ва связаны с карбоксильной группой, поэтому они характерны для всех классов кислот

4.Для одноосновных предельных характерны реакции замещения водорода в радикале

CH3-C +CL2 CH2CL-C +HCL хлороуксусная CHCL2COOH ди CCL3COOH три (ТХУ)

СH3 C

Cl

Cl-C-C

Cl

Индукционный эффект смещения электронно плотности вдоль углеродной цепи. Отрицательным индукционным эффектом обладает галоген – оттягивает на себя электроны. Положительным индукционным эффектом обладают радикалы – оттягивают от себя электроны, повышая электронную плотность. Муравьиная кислота самая сильная, т.к. у нее нет радикала.

5.Окисление H-C HO-C H2O+CO2

Непредельные кислоты и их химические свойства.

Производные непредельных углеводородов, у которых 1 атом замещается на карбоксильную группу. CH2=CH-COOH акриловая, пропеновая.

Изомерия зависит от разветвленности скелета и от положения =

СH2=CH-CH2-COOH винилуксусная

СH3-CH=CH-COOH кротоновая

СH2=C-COOH метакриловая; 2- металпропеновая

CH3

Высшие.С17H33COOH-аминовая

С17Н31COOHлинольевая

С17Н29COOH- линоленовая

Хим. св-ва. 1. Характерны все свойства на карбоксильную группу, т.е. образование солей, сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенопроизводных.

Например: CH2=CH-COOH+NaOH CH2=CH2-COONa +H2O

Акрилат натрия

2.Наличие = св-зи обуславливает р-цию присоединения. CH2=CH-COOH+H2 CH3-CH2-COOH

CH2=CH-COOH+HCL CH2-CH2-COOH

CL

3.Окисление. СH3-CH=CH-COOH CH3-CH-CH-COOH

OH OH

CH3-CH=CH-COOH CH3-COOH+HOOC-COOH при энергетическом окислении

Дикарбоновые кислоты.

HOOC-CH=CH-COOH бутендионовая

H COOH

С=С фумаровая к-та

HOC COOH

H H

C=C малеиновая кислота

HOC COOH

Хим. св-ва. Характерны все реакции на карбоксильную группу, которые идут в 2 стадии

С C C

СH +C2H5OH –H2O CH +C2H5OH CH

CH CH -H2O CH

C C C диэтиловый

2.Наличие = образует реакцию присоединения(H2,HCL,CL2,H2O)

С C

СH +H2 CH2

CH CH2

C C

Цис-транс-изомерия.

У непредельных кислот встречается цис- и транс- изомерия

H COOH CH3 COOH

С=С С=С

СH3 H H H

кротоновая изокротоновая

H COOH

С=С фумаровая к-та (транс-изомер)

HOC COOH

H H

C=C малеиновая кислота (цис-изомер)

HOC COOH

Оксикислоты. Их химические свойства. Оптическая изомерия.

У оксикислот встречается оптическая и зеркальная изомерия

COOH СOOH

H-C-O HO-C-H

CH3 CH3

D-молочная L-молочная кислота

Кетокислоты. Кето-енольная таутомерия.

СH3 СH2

C C-OH

COOH COOH

Кето-кислота енол-кислота

Высшие предельные и непредельные жирные кислоты. Понятие о незаменимых

Жирных кислотах.

Простые эфиры. Получение простых эфиров.

1.Действие алкоголятов на алкилгалогениды. RONa+R-I R-O-R+NaI

2.действие серной кислоты на этиловый спирт: 2C2H5OH -HOH C2H5-O-C2H5

[H2SO4]

Сложные эфиры. Реакции этерефикации и гидролиза.

Этерефикации.H3C-OH-C-CH3 H3C-O-C-CH3+H2O

O O

Гидролиза.R-C-O-R+HOH R-C-OH+HOR

O O

Строение триглицерида. Омыление жира. Гидрогенизация жира. Прогоркание жира.

Наши рекомендации