Опыт № 81. Реакции аминокислот с азотистой кислотой

(дезаминирование)

Реактивы:

1% раствор глицина

1% раствор β-аланина

10% раствор нитрита натрия

Уксусная кислота (конц.)

Ход работы:

В одну пробирку помещают 2 мл 1%-ного раствора глицина (1,3∙10^-4 моль), в другую - 2 мл 1%-ного раствора β-аланина (2,3∙10^-5 моль) и добавляют в каждую пробирку по 2 мл 10%-ного нитрита натрия (3∙10^-3 моль). К полученным растворам осторожно приливают по 2 капли концентрированной уксусной кислоты и осторожно встряхивают смеси. Наблюдается выделение газа. Первичная аминогруппа (жирного ряда) при взаимодействии с азотистой кислотой выделяет азот и замещается на оксигруппу:

глицин гликолевая кислота

β-аланин β-оксипропионовая

кислота

Эта реакция используется для количественного определения аминогрупп в аминокислотах.

Опыт № 82. Реакция глицина с хлоридом железа (III)

Реактивы:

1% раствор глицина

1% раствор β-аланина

1% раствор хлорида железа (III)

Ход работы:

В пробирку помещают 1 мл 1%-ного раствора глицина (6,5∙10^-5 моль), добавляют 2-4 капли 1% раствора хлорида железа (III) и нагревают до появления красной окраски. К окрашенному раствору добавляют несколько капель концентрированной соляной кислоты – наблюдается обесцвечивание раствора:

Если проделать такой же опыт с β-аланином, то можно убедиться, что окрашивание в красный цвет происходит лишь при длительном нагревании. Следовательно, реакция с хлоридом железа (III) является качественной на α-аминокислоты.

ЛИТЕРАТУРА

Основная:

1. Гранберг И.И., Нам Н.Л. Органическая химия.- Юрайт-Издат, 2013.- 608 с.

2. Гранберг И.И., Нам Н.Л. Практические и семинарские занятия по органической химии.- Юрайт-Издат, 2012.- 349 с.

Дополнительная:

3. Тюкавкина Н.А. Основы органической химии. –М.- Дрофа, 2009.- 560с.

4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия – Санкт-Петербург: «Иван Федоров», 2002.- 624 с.

5. Артеменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии. М.- Высшая школа, 2007.- 187 с.

ПРИЛОЖЕНИЕ 1

Таблица П1.1

Тематический план лабораторных занятий

№	Наименование модулей	Количество часов по формам обучения
полная	ускоренная
очная	заочная	очная	заочная
	Углеводороды и их галогенопроизводные		-	-
	Гетеросодержащие органические соединения
	Полифункциональные гетеросодержащие органические соединения
	Гетероциклические соединения. Углеводы

Таблица П1.2

Матрица формирования компетенций

№	Наименование модулей	Компетенции, формируемые на занятиях
ПК-1	ПК-4	ПК-8	ПК-14
	Углеводороды и их галогенопроизводные	*	*	*	*
	Гетеросодержащие органические соединения	*	*	*	*
	Полифункциональные гетеросодержащие органические соединения	*	*	*	*
	Гетероциклические соединения. Углеводы	*	*	*	*

ПРИЛОЖЕНИЕ 2

Таблица П2.1

Физико-химические характеристики некоторых органических веществ, используемых в лабораторном практикуме

Название вещества	Температура плавления, ⁰С	Температура кипения, ⁰С	Плотность, г/см³	Растворимость в воде
анилин	-6,3	+184,1	1,022	малорастворим
α-аланин	+(295-316) (разл)	-	1,424	хорошая
β-аланин	+200	-	1,424	хорошая
бензойная кислота	+122,4	+249,2	1,320	нерастворима
бутанол-1	-90,2	+117,4	0,810	малорастворим
н-гексан	−95,0	+68,7	0,6548	нерастворим
глицерин	+20,0	+290 (разл.)	1,261	неограниченная
глицин	+290	-	1,607	хорошая
α –D-глюкоза	+146,0	-	1,540	хорошая
лимонная кислота	+153,0	разл. +175	1,665	хорошая
метан	-182,5	-161,6	0,717	нерастворим
молочная кислота	+18,0	+122,0	1,225	растворяется
мочевина	+132,7	+174(разл.)	1,320	растворяется
олеиновая кислота	+16,3	+360,0	0,895	нерастворима
салициловая кислота	+159,0	+211,0	1,440	малорастворима
сахароза	+186,0	-	1,587	хорошая
толуол	−95,0	110,6	0,867	нерастворим
фенол	+43,0	+181,8	1,072	малорастворим
формальдегид	-19,3	-117,0	1,096	растворим
фруктоза	+103,0	+440,0	1,695	хорошая
хлороформ	+61,2	−63,5	1,483	нерастворим
этанол	-114,3	+78,4	0,7893	неограниченная
этилен	-169,2	+103,7	0,00117	нерастворим