Химические свойства гидроксикислот

Так как они содержат функциональные гидроксильные и карбоксильные группы, то они вступают в химические реакции спиртов и карбоновых кислот.

Гидроксикислоты дают реакции, характерные для карбоновых кислот и спиртов, при этом могут затрагиваться как одна, так и обе функции

Кроме того, гидроксикислоты имеют ряд специфических свойств, обусловленных присутствием обеих групп и их взаимным расположением.

Отношение гидроксикислот к нагреванию.

aльфа-гидроксикислоты при нагревании с сильными минеральными кислотами разлагаются с образованием альдегида или кетона и муравьиной кислоты.

бетта -гидроксикислоты при нагревании переходят в непредельные кислоты.

Гамм-а и дельта-гидроксиокислоты претерпевают внутримолекулярное ацилирование с образованием циклических сложных эфиров – лактонов.

Биологически важные гидроксикислоты.

Гликолиевая кислота HOCH₂COOH содержится во многих растениях, например, свекле и винограде.

Молочная кислота (соли лактаты) CH₃CH(OH)COOH.
Широко распространена в природе, является продуктом молочнокислого брожения углеводов, накапливается в мышцах при интенсивной работе.

Яблочная кислота (соли малаты)

HOOCCH(OH)CH₂COOH
Содержится в незрелых яблоках, рябине, фруктовых соках, один из продуктов распада углеводов в живых организмах.

Лимонная кислота (соли цитраты)

Содержится в плодах цитрусовых, винограде, крыжовнике. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. Цитрат натрия применяеся для консервирования донорской крови.

Винная кислота (соли тартраты) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH.
D-винная кислота содержится во многих растениях, например, в винограде и рябине. Смешанный каливо-натриевый тартрат – сегнетова сольи спользуется для обнаружения альдегидов и сахаров.

Фенолокислоты.

Фенолокислоты — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых атомы водорода бензольного ядра замещены на карбоксильные (-СООН) и гидроксильные (-ОН) группы.

Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов. Кроме того для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.

Фенолокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества. Фенолокислоты, которые имеют в своем составе один фенольный гидроксил, сравнительно малорастворимые в холодной воде, но хорошо растворяются в горячей воде и многих органических растворителях. С увеличением числа фенольных гидроксилов растворимость фенолокислот увеличивается.

Распространение в природе

Фенолокислоты очень распространены в природе, поэтому их можно извлечь из природного сырья (такого, например, как боярышник кроваво-красный , рябина черноплодная , прополис).

Синтез

Нередко для получения фенолокислот применяют синтетические способы. В частности, 2-оксибензойную (салициловую) кислоту добывают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180 ° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой синтез Кольбе:

Химические свойства

Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов . Кроме того, для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.