Биологически важные реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-отщепления, радикального замещения.

Цель работы:Изучить реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-отщепления, радикального замещения.

Оборудование и реактивы:растворы: бромида калия, этанола, серной кислоты (конц.), 2,4-динитрофенилгидразина, формалина, ацетона, гидросульфита натрия, гептана, бензола, толуола; лед; пробирка с газоотводной трубкой; горелка; безводный ацетат натрия:

Сущность работы: проведение данных реакций с соединениями, предложенными преподавателем, наблюдение полученных аналитических эффектов, запись уравнений химических реакций, указание механизмов реакций.

Ход работы:1. Получение бромэтана.

Рисунок:

Перегонку ведут до исчезновения кристаллов
бромида калия. Пипеткой удаляют из второй пробирки верхний водный слой.
Для обнаружения бромпроизводных используют пробу Бельштейна: медную
проволоку смочите бромоэтаном и введите в пламя горелки. Сначала пламя
становится светящимся (сгорает углерод), а затем появляется интенсивное
зеленое окрашивание.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

2. Взаимодействие уксусной кислоты с этанолом.

В пробирку помещают 0,1 г безводного ацетата натрия, добавляют 0,5 мл этанола и несколько капель концентрированной серной кислоты. Пробирку осторожно нагревают в течение 20-30 секунд. Содержимое пробирки выливают в выпарительную чашку с холодной водой. Отмечают появление характерного запаха.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

3. Взаимодействие формальдегида с 2,4-динитрофенилгидразином. В пробирку помещают 0,5 мл раствора 2,4 динитрофенилгидразина, добавляют 5-10 капель формалина. Наблюдают появление желтого осадка.

Уравнение реакции:

Наблюдения:

4. Взаимодействие ацетона с гидроксиламином.

В пробирку помещают по 0,1 г гидроксиламина гидрохлорида и карбоната натрия. Смесь растворяют в 1-1,5 мл дистилированной воды. Пробирку оставляют до прекращения выделения углекислого газа, после чего раствор хорошо охлаждают в ледяной воде. Добавляют при перемешивании 10 капель ацетона.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

5. Получение продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону. На предметное стекло поместите 1 каплю насыщенного раствора гидросульфита натрия и добавьте 1 каплю ацетона. Размещайте стеклянной палочкой и наблюдайте появление кристаллов продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону. Поместите предметное стекло под микроскоп и рассмотрите форму кристаллов. Они имеют вид неправильных четырехугольников.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

6. Бромирование предельных углеводородов. (опыт выполняется один на группу)

В 4 кварцевые кюветы помешают одинаковый объем (5-10 мл) гептана (2 кюветы), бензола, толуола. В каждую кювету добавляют 5-10 капель раствора брома в тетрахлориде углерода (до одинаковой окраски). Содержимое каждой кюветы перемешивают стеклянной палочкой. Кюветы помещают под источник УФ-света. Одну из кювет с гептаном накрывают колпаком из бумаги черного цвета. Через 3-4 минуты наблюдают окраску содержимого кювет.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

№ опыта	Реактивы	механизм реакции

Вывод:

Занятие 22. Биологически важные реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-отщепления, радикального замещения.

Задания для самостоятельной работы

1). В данных органических соединениях укажите реакционные центры, по которым возможно протекание реакций S_N, А_N, А_N - Е_.

2) Укажите реакционные центры в молекуле новокаина

О

С₂Н₅

H₂N¾ ¾C¾O¾CH₂¾CH₂N

С₂Н₅

3) Выпишите структурные формулы адреналина, дофамина, тирозина (учебник, с.258), фумаровой кислоты (с.94), тимола (с.155) и антифебрина (с.205) . Укажите реакционные центры, их характер и сопряженную систему связей (если имеется) в этих молекулах.

4) Заполните схему реакции и укажите, по какому механизму она протекает.

R¾C=О + R^/¾NH₂ ¾® ? ¾® ?

Н

R= -CH₃, -H, -C₂H₅

R^/= -C₂H₅, -OH, - NH₂, -C₆H₅NH

Назовите реагент и конечный продукт реакции.

5) Заполните схему реакции и укажите, по какому механизму она протекает.

p - комплекс σ – комплекс

Назовите конечный продукт по заместительной номенклатуре.

6) Назовите по систематической номенклатуре ИЮПАК и укажите функциональные группы в молекулах:

Акролеин Н₂С=СН¾С=О

Н

Валин (СН₃)₂ СН¾СН¾СООН

NH₂

Яблочная кислота НООС¾ СН¾СН₂¾СООН

ОН

Коламин Н₂N¾СН₂¾СН₂¾ОН

Анизол Н₃С¾О¾

м-фенетидин С₂Н₅¾О¾

NH₂

7) Напишите структурные формулы соединений. Укажите, к каким классам относятся соединения:

Ментол (2-изопропил-5-метилциклогексанол-1)

Кротоновая кислота (транс-бутен-2-овая кислота)

Ксилит (пентанпентаол-1,2,3,4,5)

Метионин (2-амино-4-метилтиобутановая кислота)

Ментан (1-изопропил-4-метилциклогексан)