Ной кислот на предельные и этиленовые углеводороды

По 1 мл в одну пробирку наливают алкан, в другую – алкен. Парал- лельно проводят опыты сравнения: добавляют по 4 капли концентриро- ванной кислоты (серной или азотной) в каждую пробирку. Смесь встряхи- вают в течение 1–2 мин. О протекании реакции судят по следующим при- знакам: разогревание смеси, исчезновение слоя углеводорода, изменение окраски.

Вопросы и задания

Напишите соответствующие уравнения реакций. Отметьте скорость

протекания реакции алкена с концентрированной серной кислотой.

Опыт5. Изучение действия брома на жидкие алканы и алкены

В сухую пробирку наливают 1 мл алкана и добавляют 1–2 капли раствора брома в четыреххлористом углероде. Содержимое пробирки встряхивают в течение 1 мин. Если изменений не происходит, осторожно нагревают пробирку до исчезновения окраски (опыт проводят в вытяж- ном шкафу!). После этого к отверстию пробирки подносят стеклянную палочку, смоченную концентрированным раствором аммиака, или влаж- ную синюю лакмусовую бумажку.

Аналогично проводят опыт с жидким алкеном.

1. Отметьте происходящие изменения, напишите соответствующие урав-

нения реакций.

2. Для чего используют концентрированный раствор аммиака (или инди-

катор)? Напишите уравнение реакции.

Опыт6. Отношение жидких алканов и алкенов

К 1 мл жидкого алкана добавляют 0,5 мл раствора перманганата калия. Содержимое пробирки встряхивают в течение минуты.

То же проделывают с жидким алкеном.

Вопросы и задания

Отметьте наблюдаемые изменения. Напишите соответствующие урав-

нения реакций.

В выводе отразите ответы на следующие вопросы:

1. Как изменяется агрегатное состояние алканов и алкенов в гомологиче-

ском ряду?

2. Какие из изученных классов соединений химически более активны?

3. Какие реакции характерны для предельных и непредельных углеводо-

родов?

4. Расположите в ряд С-Н-кислотности алканы, алкены и алкины.

5. Почему в ряду соединений метан, этен, этин при их горении пламя становится более коптящим?

6. Сделайте выводы об отношении углеводородов к концентрированным кислотам.

7. Охарактеризуйте отношение алканов и алкенов к брому и окислителям.

Лабораторная работа № 4

АРЕНЫ

ЦЕЛЬ РАБОТЫ:познакомиться с лабораторным способом получения бензола. Изучить некоторые физические и химические свойства бензола и его гомологов. Сравнить реакционную способность бен- зола и толуола. Познакомиться со свойствами полиядерных арома- тических соединений на примере нафталина.

Реактивы и материалы:бензол (марки "хч"); специально очищенные толуол, ксилол, нафталин, хлорбензол, хлористый бензил; концентри- рованные кислоты: серная (r = 1,84 г/см3 и r = 1,15 г/см3), азотная

(r=1,35г/см3иr=1,4г/см3),соляная (r=1,19г/см3);10%-ный рас-

твор брома в четыреххлористом углероде; бромная вода; 1%-ный рас- твор перманганата калия; 0,2 н раствор нитрата серебра; натронная из- весть; восстановленное железо, лед или снег, синяя лакмусовая бумага.

Оборудование:газоотводная трубка, набор пробирок, фарфоровая ча-

шечка, 3 стакана объемом 100 мл, спиртовка.

Опыт1. Получение бензола из бензойной кислоты и изучение

Его свойств

В ступке готовят тонко измельченную смесь из 2 г бензойной ки- слоты и 4 г натронной извести. Полученную смесь пересыпают в пробир- ку и закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки опускают в сухую пробирку, охлаждаемую водой со льдом (или снегом). Пробирку со смесью тщательно прогревают в пламени спиртовки до образования прозрачного раствора. При дальнейшем нагревании в при- емной пробирке образуется бензол, который обычно кристаллизуется. Он имеет характерный запах.

К исходной смеси добавляют 1–2 капли концентрированной соля-

ной кислоты. Опишите наблюдаемые явления.

Полученный бензол разделяют на три пробирки. В первую добав- ляют 1 мл воды, во вторую – 1 мл этанола, в третью – 1 мл диэтилового эфира. Взбалтывают содержимое пробирок и наблюдают растворимость в данных растворителях.

Помещают в фарфоровую чашечку 1 каплю бензола и поджигают его (опыт проводят в вытяжном шкафу!).

В две пробирки наливают по 0,5 мл очищенного бензола. В первую добавляют 1 мл бромной воды, во вторую – 1 мл раствора перманганата калия и одну каплю раствора серной кислоты и смеси энергично встряхи- вают и дают отстояться (опыт проводят в вытяжном шкафу!).

Вопросы и задания

1. Напишите уравнение реакции получения бензола.

2. Какое агрегатное состояние имеет бензол? Сделайте вывод о раствори-

мости бензола в воде и органических растворителях.

3. Опишите наблюдаемое явление при взаимодействии с соляной кисло- той продуктов реакции в пробирке, в которой получали бензол. Напи- шите уравнение реакции.

4. Составьте уравнение горения бензола на воздухе. Отметьте характер горения и сравните с горением метана.

5. Сделайте вывод о растворимости брома в воде и бензоле. Почему? С чем можно сравнить химическое отношение бензола к брому – с алка- нами или с алкенами?

6. Происходит ли на холоду реакция бензола с раствором перманганата калия? Объясните разное отношение к окислителям ациклических и ароматических углеводородов.

Опыт2. Сульфирование ароматических соединений

В две пробирки помещают по 3 капли бензола и толуола, в третью

– несколько кристаллов нафталина. В каждую пробирку приливают по 4–5 капель концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей во- дяной бане при постоянном встряхивании. Нафталин частично возгоняет-

ся и кристаллизуются на стенках пробирки выше уровня жидкости, его необходимо повторно расплавить, прогревая всю пробирку. Для каждого углеводорода отмечают время, необходимое для получения однородного раствора.

После этого пробирки охлаждают в холодной воде и добавляют в них по 0,5 мл воды. Если сульфирование прошло полностью, образуется прозрачный раствор, так как сульфокислоты хорошо растворимы в воде.

Вопросы и задания

1. Напишите уравнения сульфирования аренов. Какие производные полу-

чаются? В какое положение идет замещение на сульфогруппу в толуоле

и нафталине?

2. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции сульфирования бензол, толуол и нафталин.

3. Почему сульфопроизводные аренов растворимы в воде? По какому признаку можно судить о полном сульфировании продуктов?

Опыт3. Нитрование бензола и толуола

В плоскодонной колбочке (или стакане) осторожно при охлажде- нии в холодной бане смешивают 2 мл концентрированной азотной кисло- ты с 3 мл концентрированной серной кислоты (опыт проводят в вытяж- ном шкафу!). Охлажденную смесь делят на две пробирки и постепенно отдельными каплями добавляют по 1,5 мл в одну бензол, в другую – толу- ол, постоянно встряхивая. При этом следят, чтобы температура реакцион- ной смеси не превышала 50–60°С. После добавления арена смесь встряхи- вают 3–5 минут и выливают в стаканчик, содержащий 20 мл воды. Нитро- соединения оседают в виде тяжелых маслянистых капель и имеют харак- терный запах.

Нитросоединения ядовиты, поэтому после опыта их необходимо слить в специальные склянки.

Вопросы и задания

1. Напишите уравнения нитрования аренов и назовите продукты реакций.

В какое положение идет замещение на нитрогруппу в толуоле?

2. Сравните время образования нитропроизводных бензола и толуола и отметьте их цвет.

Опыт4. Нитрование нафталина

В пробирку с 0,3 г нафталина добавляют 2 мл концентрированной азотной кислоты (r = 1,4 г/см). Смесь размешивают стеклянной палочкой

и нагревают 5 минут на кипящей водяной бане. Далее горячий раствор

выливают в стакан с холодной водой. При охлаждении нитронафталин кристаллизуется.

Вопросы и задания

Напишите уравнение нитрования нафталина. В какое положение идет замещение на нитрогруппу в нафталине? Отметьте цвет полученного

продукта.

Опыт5. Бромирование бензола, толуола и нафталина

В три сухие пробирки помещают по 1 мл бензола, толуола и 0,1 г нафталина. (Опыт проводят в вытяжном шкафу!). В каждую пробирку добавляют по 1 мл раствора брома в четыреххлористом углероде. Про- бирки осторожно нагревают в пламени спиртовки до слабого кипения.

После охлаждения в пробирку с бензолом добавляют несколько крупинок порошка восстановленного железа и снова осторожно подогре- вают смесь 2–3 минуты. Затем содержимое пробирки выливают в пробир- ку с 2 мл воды.

Аналогично проводят опыт и с толуолом.

Вопросы и задания

1. Возможно ли протекание реакции бензола, толуола и нафталина с рас-

твором брома в четыреххлористом углероде? Напишите уравнения со-

ответствующих реакций.

2. Зачем добавляют восстановленное железо? Сделайте выводы о броми- ровании аренов с присутствием железа без него. Какой из них броми- руется легче, почему? Напишите уравнения бромирования бензола и толуола в присутствии железа и без него.

3. Сравните химическое отношение бензола к брому с алканами или ал-

кенами?

Опыт6. Окисление гомологов бензола

В две пробирки наливают по 0,5 мл толуола и п-ксилола. В каждую пробирку добавляют равное количество раствора перманганата калия, подкисленного каплей раствора серной кислоты. Содержимое пробирок

встряхивают в течение 1–2 минут.

Вопросы и задания

1. Опишите наблюдаемые явления и составьте уравнения окисления го-

мологов бензола. Какие продукты образуются в результате реакций?

2. Оцените способность к окислению в ряду аренов: бензол, толуол, п-

ксилол.

Опыт7. Изучение подвижности галогена в бензольном ядре

И боковой цепи

В две пробирки помещают по 0,5 мл хлорбензола и хлористого бен- зила, добавляют пятикратное количество воды и нагревают до кипения. К горячим растворам приливают по капле раствора нитрата серебра.

Вопросы и задания

1. Объясните наблюдаемые явления.

2. Напишите уравнения реакции с нитратом серебра.

В общем выводе о работе ответьте на следующие вопросы:

1. Какова реакционная способность аренов в реакциях замещения и при- соединения по сравнению с алканами, алкенами, алкинами? Какие ре- акции наиболее характерны для аренов?

2. Сравните реакционную способность нафталина и бензола в реакциях электрофильного замещения.

3. Сделайте вывод об отношении бензола и его гомологов к окислителям.

Лабораторная работа № 5

СПИРТЫ

ЦЕЛЬ РАБОТЫ:изучить некоторые физические и химические свойства предельных одноатомных спиртов. Отметить качественную реак- цию на многоатомные спирты.

Реактивы и материалы:спирты: этиловый, пропиловый, изопропило- вый, изоамиловый; глицерин, этиленгликоль; безводный и 2 н раствор сульфата меди (II); оксид меди (II); концентрированный и 2 н раствор серной кислоты; концентрированная уксусная кислота; концентриро- ванный раствор аммиака; 0,2 н раствор нитрата серебра; 1% раствор перманганата калия; 0,5 н раствор бихромата калия; 2 н раствор гидро- ксида натрия; раствор йода в йодистом калии; 1%-ный спиртовой рас- твор фенолфталеина; медная проволока; песок.

Оборудование:набор пробирок, пробка с газоотводной трубкой, стакан-

чик (100 мл), пипетка, спиртовка.

Опыт1. Растворимость спиртов в воде и их кислотный

Характер

В сухую пробирку наливают 1 мл этанола. По каплям добавляют к

спирту 1 мл воды.

Раствор этанола разделяют на две пробирки и добавляют в первую

– 1–2 капли раствора лакмуса, во вторую – столько же раствора фенол-

фталеина.

Опыт повторяют с изоамиловым спиртом.

Вопросы и задания

1. На основании проведенных наблюдений сделайте вывод о растворимо-

сти в воде предложенных спиртов. Объясните причину.

2. Изменяется ли окраска индикаторов? Сделайте вывод о кислотном ха-

рактере водного раствора этанола.

Опыт2. Обнаружение воды в спиртах и обезвоживание спиртов

В две пробирки помещают по 0,5 г безводного сульфата меди (II) и

добавляют по 1 мл этилового и изопропилового спиртов. Содержимое пробирок взбалтывают и дают отстояться.

Обезвоженные спирты используют для следующего опыта.

Вопросы и задания

1. Объясните наблюдаемые явления. Напишите соответствующее уравне-

ние реакции.

2. Для чего можно использовать данную реакцию? Какие еще реагенты можно для этого применять? Как их называют? Можно ли для обезво- живания использовать концентрированную серную кислоту?

3. Можно ли обнаружить воду в спирте-ректификате?

Опыт3. Отношение спиртов к активным металлам

В пробирку с 1 мл обезвоженного спирта бросают небольшой кусо-

чек металлического натрия, очищенный и высушенный фильтровальной бумагой. (Если разогревание приводит к вскипанию спирта, то смесь ох- лаждают в стакане с холодной водой). Пробирку закрывают пробкой со стеклянной трубкой. Выделяющийся газ поджигают. Если натрий прореа- гировал не полностью, то добавляют избыток спирта, доводя реакцию до конца.

После того как весь натрий прореагирует, пробирку охлаждают и добавляют 3–4 капли воды и 1 каплю фенолфталеина.

Вопросы и задания

1. Напишите уравнение реакции. Какой газ выделяется при взаимодейст-

вии натрия со спиртом? Как это доказать?

2. Какое вещество кристаллизуется?

3. Почему спирт должен быть обезвоженным и зачем необходимо, чтобы натрий прореагировал со спиртом полностью?

4. Напишите уравнение реакции полученного продукта с водой. Что пока-

зывает индикатор? Оцените кислотность спирта.

Опыт4. Получение диэтилового эфира

В сухую пробирку вносят по 0,5 мл этанола и концентрированной

серной кислоты. Смесь осторожно подогревают до образования бурого раствора и к еще горячей смеси очень осторожно приливают еще 0,5 мл этилового спирта.

Вопросы и задания

1. Напишите уравнение реакции и укажите тип реакции. По какому при-

знаку можно определить диэтиловый эфир?

2. Через какие промежуточные стадии протекает реакция?

3. Почему реакцию проводят при незначительном нагревании? Какие по-

бочные продукты могут образоваться в данной реакции?

4. Имеет ли влияние на состав продуктов реакции соотношение этанола и серной кислоты?

Опыт5. Образование сложного эфира

В пробирку наливают по 0,5 мл изоамилового спирта и концентри-

рованной уксусной кислоты, затем добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно подогревают и выливают в стакан с водой.

Вопросы и задания

1. Напишите уравнение реакции, назовите продукты. Укажите тип реак-

ции. По какому признаку можно определить образующийся сложный эфир?

2. Отметьте растворимость сложного эфира в воде.

Опыт6. Окисление этанола оксидом меди (II)

В пламени спиртовки сильно прокаливают медную проволоку,

имеющую на конце петлю. Затем опускают ее в пробирку с 1 мл этанола.

Вопросы и задания

1. Какого цвета становится медная проволока после прокаливания? По-

чему? Напишите уравнение реакции.

2. Какого цвета становится проволока после ее опускания в этанол? По- является ли запах? Какому веществу он соответствует? Свои рассуж- дения подтвердите уравнениями реакций.

3. Как еще можно доказать основной продукт окисления этанола? Прове-

дите дополнительный качественный анализ.

Опыт7. Окисление этилового спирта сильными окислителями

В пробирку наливают 2–3 капли раствора серной кислоты, 0,5 мл

раствора перманганата калия (или бихромата калия) и столько же этило- вого спирта. Содержимое пробирок осторожно нагревают в пламени спиртовки до изменения окраски.

Вопросы и задания

1. Составьте уравнение реакции.

2. Что происходит с окраской раствора? Отметьте характерный запах об-

разующегося вещества (какого?)

Опыт8. Образование йодоформа из спирта

В пробирке смешивают 0,5 мл этанола, 3–4 капли раствора йода в

йодистом калии и столько же раствора щелочи. Смесь чуть подогревают (можно даже рукой), появляется белая взвесь со стойким характерным запахом йодоформа. Если взвесь исчезает, добавляют к еще теплому рас- твору 2–3 капли раствора йода. Через несколько минут при охлаждении выпадают кристаллы.

Аналогично проводят реакцию с пропанолом-1.

Вопросы и задания

1. Напишите уравнение реакции. Каков цвет выпавших в осадок кристал-

лов?

2. Сравните отношение к этой реакции различных спиртов. Можно ли данную реакцию назвать качественной реакцией на спирты?

Опыт9. Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом

Меди (II)

В две пробирки помещают по 1 мл раствора сульфата меди (II) и по

1 мл раствора гидроксида натрия. В первую пробирку добавляют 0,5 мл этанола, во вторую – столько же глицерина и встряхивают. Нагревают содержимое пробирок.

Вопросы и задания

1. Опишите наблюдаемые явления и составьте соответствующие уравне-

ния реакций. Отметьте цвет образующихся продуктов реакций. Как на-

зывается образующееся термически устойчивое соединение?

2. На основании полученных наблюдений сделайте вывод о подвижности атома водорода в функциональной группе в одно- и многоатомных спиртах. С каким эффектом это связано?

3. Можно ли данную реакцию считать качественной на многоатомные спирты?

В общем выводе о работе ответьте на следующие вопросы:

1. Чем определяются свойства, характерные для спиртов? Какие это свой-

ства?

2. Какие реакции характерны для алифатических спиртов?

3. Какие вещества образуются в результате окисления первичных, вто-

ричных и третичных спиртов?

4. Какие качественные реакции на одноатомные и многоатомные спирты

Вы изучили?

5. Какие спирты более реакционноспособны: одно- или многоатомные?

Как это подтвердить?

Лабораторная работа № 6

ФЕНОЛЫ

ЦЕЛЬ РАБОТЫ:изучить некоторые физические и химические свойства фенолов. Оценить взаимное влияние гидроксильной группы и бен- зольного ядра. Получить лабораторным способом салициловую ки- слоту. Отметить качественные реакции на фенолы.

Реактивы и материалы:фенол, пирокатехин, резорцин; гидрохинон, пирогаллол, b-нафтол; ацетилсалициловая кислота; концентрирован- ные кислоты: азотная, хлороводородная и серная; 2 н раствор гидро- ксида натрия; 10%-ный раствор брома в четыреххлористом углероде; бромная вода; 40%-ный раствор формальдегида; 1%-ный раствор хло- рида железа (III); 5%-ный раствор бромата калия; этанол; 1%-ный спиртовой раствор фенолфталеина; синяя лакмусовая бумага.

Оборудование:набор пробирок, пробка с газоотводной трубкой, спир-

товка, водяная баня, предметное стекло, фарфоровая чашка.

Обратите внимание! При работе с фенолом нельзя допускать его попадания на кожу, он вызывает ожоги. Если это случилось, необ- ходимо промыть пораженное место обильно теплой водой. После вы- полнения опытов содержимое всех пробирок выливают только в спе- циальный слив. Хорошо промойте пробирки.

Опыт1. Растворимость фенола в воде, образование