Количество оценок компетенции для студентов 3 курса
СИЛЛАБУС (SYLLABUS)
Дисциплина «Фармацевтическая химия»
Специальность - 051103 «Фармация»
Курс 4
Семестр – VII – VIII
Лекции -15 часов
Практические занятия - 60 часов
Самостоятельная работа студентов под руководством
преподавателя - 75 часов
Самостоятельная работа студентов - 75 часов
Форма контроля экзамен (тестирование, устный экзамен)
Объем учебных часов
(кредитов) 225 часов (5 кредитов)
Алматы 2015 г.
Силлабус разработан в соответствии с рабочей программой по дисциплине «Фармацевтическая химия» руководителем модуля «Фармацевт-аналитик», профессором Омаровой Р.А.
Силлабус утвержден на заседании модуля
Протокол №
« » 2015 г.
Руководитель модулем «Фармацевт-аналитик»,
профессор ______________ Омарова Р.А.
1 Общие сведения:
1.1 Наименование вуза Казахский национальный медицинский университет им. С.Д. Асфендиярова
1.2 Кафедра, модульмодуль «Фармацевт-аналитик»
1.3 Дисциплина, код дисциплины Фармацевтическая химия
1.4 Специальность051103 - Фармация
1.5 Объем учебных часов/кредитов*225 часов/8 кредитов
1.6 Курс и семестр изучения4 курс, VII – VIII семестры
1.7 Сведения о преподавателе:
1. Омарова Роза Амиржановна, доктор химических наук, профессор, руководитель модуля «Фармацевт-аналитик»
Круг научных интересов: современные проблемы координационной и квантовой химии, химии амидкислот, проблемы пространственного и электронного строения и реакционной способности химических и координационных соединений, термодинамика процессов комплексообразования, проблемы создания новых лекарственных препаратов и новых лекарственных форм.
2. Бошкаева Асыл Кенесовна, кандидат фармацевтических наук, доцент модуля «Фармацевт-аналитик»
Круг научных интересов: физико-химические исследования биологически-активных соединений, общая химия (строение молекул, атомное ядро), электронные представления в органической химии.
3.Кунанбаева Галина Сламжановна, кандидат химических наук, доцент модуля «Фармацевт-аналитик»
Круг научных интересов: выделение и физико-химичесое исследование биологически-активных веществ из растительного сырья РК.
1.8 Контактная информация: Алматы, КазНМУ им. С.Д. Асфендиярова, аудиторный корпус 2, комн. 107.
моб. Тел. Омаровой Р.А. 87017383859, электронный адрес – [email protected]
моб. тел. Бошкаевой А.К. 87772458111, электронный адрес - kenes [email protected]
моб. Тел. Кунанбаевой Г.С. 87013588229, электронный адрес – [email protected]
1.9 Политика дисциплины:регулярное посещение аудиторных занятий,активное участие в обсуждении рассматриваемых вопросов, отработка пропущенных занятий в назначенное преподавателем время с разрешения деканата, допуск к занятиям только белых халатах.
Программа
2.1 Введение:
Фармацевтическая химия – прикладная наука, базирующаяся на общих химических и физических законах и занимающаяся исследованиями способов получения, строения, физических и химических свойств, взаимосвязи химического строения с фармакологической активностью и разработкой методов анализа лекарственных средств.
Фармацевтическая химия как основной предмет в ряду специальных дисциплин, определяет специфику фармацевтического анализа лекарственных средств, их определяющее значение в медицинской практике. Особое место в анализе лекарственных средств занимают различные производные ароматических и гетероциклических соединений. Значение этих соединений в медицинской практике для лечения и профилактики различных заболеваний неоценимо растет, что объясняется значительным превосходством перед известными аналогичными группами соединений. Эффективность действия их находится в непосредственной связи с их химической структурой.
Возможности различных химических, физико-химических, биологических методов анализа для лекарственных средств ароматического и гетероциклического ряда диктуются особенностями химического поведения этих соединений. Особенно это касается анализа не только физиологически активной части молекулы, определяющее химическое строение, но и отдельных функциональных групп, входящих в структуру соединения. Определяющими факторами для анализа лекарственных средств подобного ряда соединений являются структурные особенности, физические и химические свойства.
Направление исследований в этой области затрагивает использование методов, основанных на измерениях физико-химических свойств, методов, основанных на определении химических особенностей анализируемых соединений и биологических свойств биологически активных соединений, определяющих структуру соединений растительного и животного происхождения.
Учитывая особенности проведения различных видов фармацевтического анализа, прослеживаются определенные закономерности анализа для лекарственных форм аптечного и промышленного изготовления.
2.2 Цель дисциплины: Сформировать у обучающихся знания о физических и химических свойствах лекарственных средств, фармакопейных методах их исследования, приобретение умений и навыков проведения фармацевтического анализа лекарственных средств на этапах разработки, получения, хранения и применения.
2.3 Задачи обучения:
· приобретение обучающимися знаний об основных принципах, порядке организации и проведения лекарственных средств;
· формирование у обучающихся навыков применеия общих фармакопейных методов исследования к анализу лекарственных средств;
· умений и навыков проведения фармацевтического анализа в соответствии с требованиями нормативно-технических документов по контролю за качеством и безопасностью лекарственных средств.
·
2.4 Конечные результаты обучения:
Формирование когнитивного компонента (знания):
· применение общих химических и физических закономерностей в формировании требований к качеству лекарственных веществ и в выборе методов анализа в зависимости от их структуры;
· строение, свойства, анализ и медицинское применение лекарственных средств группы фенолов и хинонов;
· строение, свойства, анализ и медицинское применение лекарственных средств производных ароматических кислот;
· общие методы исследования и анализ йодсодержащих органических соединений;
· строение, свойства, анализ и медицинское применение лекарственных средств йодированных арилалифатических аминокислот;
· перспективы развития и биотрансформация лекарственных средств группы замещенных арилоксипропаноламинов;
· строение, свойства, анализ и медицинское применение лекарственных средств фенил- и нитрофенилалкиламинов;
· современную номенклатуру и классификацию лекарственных средств;
· требования к качеству бензолсульфаниламидов;
· особенности анализа гетероцикличесих органических лекарственных средств;
· строение, свойства, анализ и медицинское применение лекарственных средств O-, N-, S- гетероциклических соединений;
· общие методы синтеза производных тропана и его аналогов как сложных эфиров азотсодержащих спиртов и замещенных карбоновых кислот;
· применение современных физико-химических методов анализа для установления структурных особенностей, качественной и количественной оценки качеста гетероциклических соединений;
Формирование операциональных навыков:
· уметь пользоваться нориативно-технической документацией по контролю за качеством и безопасностью лекарственных средств, справочной и научной литературой
· оценивать качество лекарственных средств визуально и по физическим константам
· устанавливать подлинность лекарственных средств по химическим реакциям
· оценивать количественное содержание действующего вещества в лекарственных препаратах на основе химических и физико-химических методов анализа
· составлять протокол по результатам фармацевтического анализа лекарственнх препаратов
Правовые компетенции:
· закон РК «О лекарственных средствах»;
· нормативно-правовые документы, регламентирующие качество лекарственных средств: Государственная фармакопея, общие фармакопейные статьи на методы исследования и анализа лекарственных средств; фармакопейная (временная фармакопейная) статья; аналитический нормативный (временный нормативный) документ на индивидуальный лекарственный препарат;
· правила техники безопасности при работе с химическими реактивами, применяемые в фармацевтической оценке качества лекарственных средств;
· правила техники безопасности при работе с электрооборудованием, применяемым в фармацевтической практике;
Аксиологические (коммуникативные) компетенции:
· умение формулировать вопросы и ответы на них;
· умение вступать в полемику и доказывать свою точку зрения
· умение работать в коллективе
· владение лидерскими способностями при работе в команде
Компетенции непрерывного обучения и самообразования:
· работа с литературой, Интернет-ресурсами, учебными и научными материалами
· подготовка презентаций, тематических рефератов, докладов, иллюстративного материала и т.д.
2.5 Пререквизиты дисциплины:неорганическая химия, физика, математика, аналитическая химия, органическая химия, физическая и коллоидная химия, общие методы исследования и анализа лекарственных средств.
2.6 Постреквизиты дисциплины: токсикологическая химия, технология лекарств, фармакогнозия.
2.7 Краткое содержание дисциплины. Познание способов анализа лекарственных веществ на основе изучения их химической структуры является неотъемлемой частью содержания дисциплины. Установление химической структуры органических соединений возможно на основе результатов физических, химических и физико-химических исследований. Один из основных разделов фармацевтического анализа – фармакопейный анализ включает официально-признанные методы контроля качества лекарственных средств органической природы, т.е. касательно производных ароматических соединений и гетероциклических соединений. Освоение этих методов в соответствии с требованиями нормативно-технических документов, среди которых немаловажное значение по контролю за качеством этих средств имеет Государственная Фармакопея РК (ГФ РК), надежно гарантирует специфику определения отдельных представителей производных ароматического и гетероциклического ряда. Качественный анализ производных ароматического и гетероциклического ряда проводится по функциональным группам и соответственно осуществляется общегрупповыми испытаниями на конкретную группу производных. Количественный анализ предусматривает все возможные методы определения действующих веществ, определяющих физиологически активную часть молекулы исследуемых веществ.
Все виды испытаний, включающие показатели качества анализируемых лекарственных средств, отражены в общих и частных статьях ГФ РК и действующих нормативных документах. Несколько видов анализа, кроме фармакопейного дают полное представление о существовании и других методов контроля лекарственных средств.
2.8 Тематический план:темы, форма проведения и продолжительность каждого занятия (лекций, практических занятий, самостоятельных работ под руководством преподавателя*, самостоятельной работы).
2.8.1 Тематический план лекций
| № п/п | Тема | Продолжитель-ность занятий |
| Кредит 1 | ||
| Фенолы, хиноны и их производные | 1 час | |
| Пара-, мета- орто-аминобензойные кислоты и их производные | 1 час | |
| Производные пара-аминосалициловой, фенилуксусной и фенилпропионовой кислот. | 1 час | |
| Всего часов: | 3 часа | |
| Кредит 2 | ||
| Арилалкиламины, оксифенилалкиламины и их производные | 1 час | |
| Йодированные производные ароматических и арилалифатических аминокислот | 1 час | |
| Бензолсульфаниламиды и их производные | 1 час | |
| Всего часов: | 3 часа | |
| Кредит 3 | ||
| Гетероциклические соединения. Кислородсодержащие гетероциклы. Производные фурана и бензопирана | 1 час | |
| Азотсодержащие гетероциклы: производные пиррола и индола | 1 час | |
| Производные пиразола и имидазола | 1 час | |
| Всего часов | 3 часа | |
| Кредит 4 | ||
| Производные пиридина | 1 час | |
| Производные тропана | 1 час | |
| Производные хинолина и изохинолина | 1 час | |
| Всего часов | 3 часов | |
| Кредит 5 | ||
| Производные пиримидина и пиримидино-тиазола | 1 час | |
| Производные пурина, птеридина и изоаллоксазина | 1 час | |
| Производные фенотиазина и 1,4-бензодиазепина | 1 час | |
| Всего часов | 3 часа | |
| ИТОГО: 15 часов |
Тематический план практических занятий
| № п/п | Тема занятия | Объем учебных часов |
| Анализ лекарственных средств группы фенолов и хинонов: фенол, тимол, резорцин, тамоксифен, викасол. | ||
| Анализ лекарственных средств п-аминофенола, ароматических кислот: парацетамол, бензойная кислота, натрия бензоат, салициловая кислота, натрия салицилат, ацетилсалициловая кислота. | ||
| Анализ лекарственных средств эфиров пара-аминобензойной кислоты: бензокаин, прокаина гидрохлорид, тетракаина гидрохлорид. | ||
| Анализ лекарственных средств производных пара-аминосалициловой, фенилуксусной и фенилпропионовой кислот: натрия пара-аминосалицилат, ибупрофен, диклофенак-натрия. | ||
| Анализ лекарственных средств фенилалкиламинов: адреналин, норадреналин и их соли, изадрин, эфедрина гидрохлорид. | ||
| Анализ лекарственных средств йодированных арилалифатических аминокислот: дийодтирозин, левотироксин. | ||
| Анализ лекарственных средств нитрофенилалкиламинов: левомицетин и его эфиры. | ||
| Анализ лекарственных средств бензолсульфаниламидов: стрептоцид, сульфацил-натрия, бисептол, сульфадиметоксин, сульфален, фталазол, салазопиридазин. | ||
| Анализ лекарственных средств, производных 5-нитрофурана: нитрофурал (фурацилин), фуразолидон, нитрофурантоин (фурадонин), фурагин. | ||
| Анализ лекарственных средств производных бензопирана: токоферола ацетат, рутин, кверцетин. | ||
| Анализ лекарственных средств производных пиррола и индола: цианокобаламин, повидон, повидон йод, гемодез. | ||
| Анализ лекарственных средств пиразола и имидазола: феназон, пропифеназон, метамизол - натрий, фенилбутазон, пилокарпина гидрохлорид, клонидина гидрохлорид, метронидазол, клотримазол, нафазолина гидрохлорид, ксилометазолина гидрохлорид, бендазона гидрохлорид. | ||
| Анализ лекарственных средств, производных оксиметилпиридина и 2,6- диалкилпиридина: пиридоксина гидрохлорид, пиридоксальфосфат, пиридитол, пармидин. | ||
| Анализ лекарственных средств, производных пиридин-3-карбоновой кислоты: никотиновая кислота, никотинамид и производных пиридин-4-карбоновой кислоты: изониазид, фтивазид. | ||
| Анализ лекарственных средств производных 8-оксихинолина: энтеросептола, нитроксолина (5-НОК). | ||
| Анализ лекарственных средств производных бензилизохинолина: папаверина гидрохлорид и его синтетического аналога – дротаверина гидрохлорид (но-шпа). | ||
| Анализ лекарственных средств, производных барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, гексенал, бензонал. | ||
| Анализ лекарственных средств, производных пиримидино-тиазола: тиамина хлорид и бромид, кокарбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиамин. | ||
| Анализ лекарственных средств, производных ксантина: алкалоиды – кофеин, теофиллин, теобромин и их соли, дипрофиллин, ксантинола никотинат. | ||
| Анализ производных фенотиазина: аминазин, пропазин, этаперазин и фторфеназин и производных 1,4-бензодиазепина: хлордиазепоксид, диазепам, оксазепам, нитразепам и феназепам | ||
| ИТОГО |
Тематический план самостоятельной работы под руководством преподавателя (СРСП)
| № п/п | Тема занятия | Объем учебных часов |
| Амиды (прокаинамида гидрохлорид, метоклопрамида гидрохлорид). Требования к качеству, методы анализа. | ||
| Диметилфенилацетамиды (тримекаин гидрохлорид, лидокаин гидрохлорид, бупивакаина гидрохлорид). Требования к качеству, методы анализа. | ||
| Мефенаминовая кислота, амидотризоевая кислота и ее натриевая и N-метилглютаминовая соли (триомбраст для инъекции). Требования к качеству и методы анализа. | ||
| Рубежный контроль: коллоквиум | ||
| Синтетические аналоги катехоламинов: изадрин, фенотерол (беротек), сальбутамол, верапамил (изоптин). | ||
| Синтетические психостимуляторы - амфетамины (декстроамфетамин, метамфетамин), синтез, свойства, требования к качеству и методы анализа. | ||
| Хлорпроизводные бензолсульфокислоты: хлорамин Б, галазон (пантоцид). | ||
| Замещенные сульфонилмочевины как противодиабетические лекарственные вещества. Требования к качеству, методы анализа. | ||
| Рубежный контроль: коллоквиум | ||
| Производные бензофурана: амиодарон, гризеофульвин. Схема синтеза, свойства, требования к качеству и методы анализа. | ||
| Производные пролина: ингибиторы АПФ (каптоприл и эналаприл). Схема синтеза, свойства, требования к качеству, методы анализа. | ||
| Производное карбазола (ондансетрон (зофран), винпоцетин (кавинтон). Схема синтеза, свойства, требования к качеству и методы анализа. | ||
| Производные бензимидазола: бендазона гидрохлорид, омепразол, домперидон. Схема синтеза, свойства, требования к качеству и методы анализа. | ||
| Рубежный контроль: коллоквиум | ||
| Производные тиоамида изоникотиновой кислоты: протионамид, этионамид. | ||
| Производные 1,4-дигидропиридина: нефидипин, форидон, амлодипин. | ||
| Производные 4-аминохинолина: хлорохина фосфат (хингамин), гидроксихлорохина сульфат (плаквенил). | ||
| Синтетические производные пиперидина и циклогексана: промедол, фентанил, трамадола гидрохлорид, лоперамида гидрохлорид, тригексифенидила гидрохлорид. | ||
| Рубежный контроль: коллоквиум | ||
| Производные пиримидин-4,6-диона: гексамидин. Требования к качеству, методы анализа. | ||
| Производные гуанина. Ацикловир (зовиракс), ганцикловир (цимевен). | ||
| Ацилпроизводные фенотиазина: этмозин и этацизин. | ||
| Рубежный контроль: коллоквиум | ||
| ИТОГО: |
Тематический план самостоятельной работы студентов (СРС)
| № п/п | Тема занятия | Форма проведения | Объем учебных часов |
| Производные нафтохинона - витамины группы К и синтетический аналог – викасол. Требования к качеству и методы анализа. | Презентация | ||
| Тетрациклины, окситетрациклин, их полусинтетические производные: метациклин (рондомицин), докисциклин (вибрамицин). Требования к качеству, методы анализа. | Круглый стол | ||
| Производные пара и мета - аминофенола. Парацетамол и неостигмина метилсульфат (прозерин). Требования к качеству, методы анализа. | Дебаты | ||
| Ароматические кислоты и их производные: соли и сложные эфиры. Требования к качеству, методы анализа. | Деловая игра | ||
| Производные оксифенилалифатических аминокислот: леводопа, метилдофа. | Презентация | ||
| Производные нитрофенилалкиламинов (хлорамфеникол и его эфиры стеарат и сукцинат). | Круглый стол | ||
| Производные гидроксипропаноламинов (пропроналол, атенолол, тимолол, флуоксетин). | Дебаты | ||
| Аминодибромфенилалкиламины: бромгексин гидрохлорид и амброксол гидрохлорид, синтез, свойства, требования к качеству и методы анализа. | Деловая игра | ||
| Производные амида хлорбензолсульфоновой кислоты: фуросемид, дихлотиазид (гипотиазид), буметанид. | Презентация | ||
| Производные индана: фениндион и анизиндион. Синтез, свойства, требования к качеству, методы анализа | Презентация | ||
| Производное бензо-g-пирона - кромолин натрия. Схема синтеза, свойства, требования к качеству и методы анализа. | Круглый стол | ||
| Производные пирролидона-2: пирацетам, повидон, повидон-йод, гемодез. Требования к качеству, методы анализа. | Дебаты | ||
| Производные эрголина (эргометрина малеат, эрготамина тартрат, бромокриптин). Требования к качеству, методы анализа. | Деловая игра | ||
| Производное имидазола – алкалоид пилокарпина гидрохлорид. Схема синтеза, свойства, требования к качеству, методы анализа. | Презентация | ||
| Производные оксиметилпиридина и 2,6-диалкилпиридина: пиридоксина гидрохлорид (витамин В6), пиридоксальфосфат, пиридитол, пармидин, эмоксипин. | Презентация | ||
| Производные экгонина - кокаина гидрохлорид. Взаимосвязь химической структуры с фармакологическим действием. Методы анализа. | Круглый стол | ||
| Производные 4-хинолона: офлоксацин, норфлоксацин, ципрофлоксацин (ципробай), ломефлоксацин. | Дебаты | ||
| Производные апорфина: апоморфина и глауцина гидрохлорид. Источники получения, требования к качеству, методы анализа. | Деловая игра | ||
| Производные пиримидин-2,4-диона: метилурацил, фторурацил., фторафур, азидотимидин, ставудин, цитарбин. Схема синтеза, требования к качеству, общие методы анализа. | Презентация | ||
| Производные пурина: аллопуринол, меркаптопурин, азатиоприн. Общие и частные методы анализа препаратов. | Круглый стол | ||
| Антиметоболиты фолиевой кислоты – метотрексат. Синтез, свойства, требования к качеству, методы анализа. | Дебаты | ||
| Оптические и хроматографические методы в анализе лекарственных средств производных 1,4-бензодиазепина. | Деловая игра | ||
| ИТОГО: |
Литература основная и дополнительная
Основная:
1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.
2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.
3. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Э.Н. Аксенова, О.П. Андрианова, А.П. Арзамасцев и др. – М.: Медицина, 2001. – 384 с.
4. Государственная фармакопея Республики Казахстан: первое издание. – Астана: Изд. дом «Жибек жолы», 2008. – 592 с.
Дополнительная:
1. Анализ лекарственных смесей /Под ред. А.П. Арзамасцева, В.М. Печенникова, Г.М. Родионова и др. – М.: Компания Спутник+, 2000. – 275 с.
2. Арыстанова Т.А., Ордабаева С.К. Стандартизация лекарственных средств: учебное пособие. – Алматы, 2002. – 98 с.
3. Государственный реестр лекарственных средств. – М.: 2001. – 1277 с.
4. Бейсенбеков А.С., Шаншаров Г.Б., Галымов Е.Г., Бейсенбеков Н.А. Стандартизация лекарств: учебное пособие. – Алматы, 2008. – 167 с.
5. Государственная фармакопея СССР: Х издание. – М.: Медицина, 1968. – 1079 с.
6. Государственная фармакопея СССР: XI издание. – М.: Медицина, 1987. – Т.1. – 334 с.
7. От субстанции к лекарству: учебное пособие / Под ред. чл.-корр. НАН Украины В.П. Черных. – Харьков: изд-во НФаУ «Золотые страницы», 2005. – 1244 с.
2.10 Методы обучения и преподавания (малые группы, работа в парах и т.д.):
Малые группы.
- Лекции:тематические,обзорные и проблемные.
Лабораторные занятия:контроль исходных знаний по теме (тестирование, устный опрос и др.), выполнение лабораторных работ, написание и защита протокола анализа лекарственного препарата в соответствии с нормативной документацией.
- Самостоятельная работа студентов под руководством преподавателя (СРСП):углубленное изучение отдельных вопросов тем пройденных лабораторных занятий, самостоятельное изучение тем по программе, не включенных в лабораторные занятия, подготовка и защита рефератов, работа в малых группах, проведение деловых игр, обсуждение результатов выполнения индивидуальных и групповых заданий, выполнение тестовых заданий, решение ситуационных задач, проведение дискуссий, работа с мультимедийными базами данных, компьютерными моделями и программами, консультации с преподавателем по возникающим вопросам. Проведение рубежного контроля.
- Самостоятельная работа студентов (СРС):работа с учебной и дополнительной литературой по вопросам, предусмотренным для самостоятельного изучения, электронными базами данных и компьютерными обучающими программами, составление, решение ситуационных задач, составление глоссария, составление, выполнение тестовых заданий, подготовка и защита рефератов, презентаций по темам и вопросам типовой программы, которые не изучались на лекциях, лабораторных занятиях и на СРСП.
2.11 Методы оценки знаний и практических навыков обучающихся:шкала и критерии оценки знаний на каждом уровне (текущий, рубежный, итоговый контроль), правила оценки всех видов занятий (аудиторные, СРСП, СРС).
-Текущий контроль:тестирование, письменный и (или) устный опрос, проверка оформления протоколов анализа лекарственного препарата, защита протоколов, решение ситуационных задач, самооценка и групповая оценка при работе в малых группах.
-Рубежный контроль:коллоквиум (тестирование, устный или письменный опрос)
-Итоговый контроль:экзамен (в устной, письменной и/или тестовой форме, оценка практических навыков)
Количество оценок компетенции для студентов 3 курса