Методические рекомендации к выполнению контрольной работы

1. В соответствии с действующей программой (1996 г,) по
токсикологической химии принята новая классификация
токсикологически важных веществ, которая изложена в рабочей
программе в разделе «Частные вопросы» настоящих
методических указаний.

2. При характеристике предмета и задач, стоящих перед
токсикологической химией, необходимо четко охарактеризовать
специфические особенности предмета, связь с другими

дисциплинами.

3. Большое внимание следует уделить методам изолирования
токсических веществ из биообъектов, отмечая, какие вещества
изолируются тем или иным методом. Если методой
изолирования той или иной группы веществ несколько, нужно
сопоставить их, отметить преимущества и недостатки того или
иного метода в применении к химико-токсикологическому
анализу. Следует обращать внимание на теоретические основы
методов изолирования, сопоставлять особенности изолирования
отдельных веществ и их физико-химические свойства.
Например: - дистиллят, содержащий синильную кислоту,
собирают в приемник с раствором щелочи, а не в сухую склянку,
как это возможно для других веществ, перегоняющихся с
водяным паром;

- при исследовании биологического объекта животного происхождения на наличие тетраэтилсвинца объект подвергают перегонке с водяным паром, а дистиллят собирают в спиртовьш

раствор йода;

- в процессе изолирования апоморфина извлечение окрашивается от пурпурно-красного до зелено-черного цвета, что связано со способностью препарата к окислению, особенно з щелочном

растворе.

4. Изучая и описывая отдельные ядовитые и сильнодействующие вещества, следует обращать внимание на их токсикологическое и судебно-химическое значение. Последнее определяется токсичностью, широтой распространения веществ в народном хозяйстве, медицине, в быту, возможностью доступа к ним более или менее широких слоев населения. Немаловажным является изучение особенностей действия того или иного вещества на организм человека и признаков отравления.

5. Формулы сложных органических веществ и реагентов (алкалоидов, барбитуратов, синтетических веществ, пестицидов и др.) обязательно нужно писать структурно, указывая химическое название.

6. Описание способов обнаружения отдельных веществ следует
начинать с общих методов или реакций, а потом переходить к
частным (хроматографический скрининг, затем общие цветные
реакции и, наконец, частные реакции). При этом нужно
обращать внимание на условия проведения реакций,
специфичность для данного вещества, чувствительность,
отмечая судебно-химическое значение реакции (положительное
или отрицательное). Обязательно приводятся химические
уравнения реакций, отмечаются характер окраски, цвет осадка,
специфический запах, форма кристаллов и т.п. Методики
реакций переписывать не надо! Достаточно указать название
реакции и обосновать её.

7. При описании методов количественного определения следует
приводить его обоснование, химизм, особенности, принцип
расчета, оценку метода. Нужно подчеркнуть, когда
количественное определение является обязательным и почему.
Если количественное определение вещества не является
обязательным, пишут о возможности анализа на основе той или
иной реакции и физико-химических методов.

8. При рассмотрении вопросов метаболизма того или иного
соединения следует указать пути его превращения в организме,
привести химизм протекающих реакций и назвать продукты
метаболизма.

9. При .ответе на вопросы, касающиеся характеристики отдельных
групп (алкалоиды, барбитураты, пестициды и др.), необходимо
дать точное определение и название этой группы веществ по
классификации, раскрыть их химическую природу, привести
примеры веществ из каждой группы (название, структурная
формула), общие физические и химические свойства.

10. Ответ на вопрос «Схема химико-токсикологического
исследования дихлорэтана (или какого-либо другого
химического соединения)» следует строить следующим образом:

Химическая формула, рациональное название вещества;

- Основные физические и химические свойства;

- Назвать и описать (можно в виде схемы) все возможные методы
изолирования, дать им оценку;

Назвать и обосновать все возможные методы очистки (при необходимости);

- Привести методы обнаружения токсического вещества
(предварительный и подтверждающий анализ), подход к
описанию отдельных реакций или проб изложен в п.6;

- Дать обоснование, химизм, принцип расчета и оценку всех
возможных методов количественного определения:

- Метаболизм данного вещества в организме человека;

- Токсикологическое значение.

11. Ответ на вопрос «Составить примерный план анализа при подозрении на отравление производными барбитуровой кислоты (или какого-либо другого вещества, группы веществ)» следует строить следующим образом: Химическая формула, рациональное название вещества;

- Основные физические и химические свойства;

- Привести ход исследования по обнаружению вещества или
группы веществ, строго соблюдая последовательность
проведения реакций. Следует начинать с реакций или
хроматографических проб, являющихся общими для соединений
этой группы, а затем перейти к частным реакциям на отдельные
вещества. Подход к описанию реакций изложен в п. 6 (химизм и
обоснование реакций обязательны);

- Привести возможные методы количественного определения
вещества или группы веществ (см. п. 7);

12. Ответ на ситуационную задачу следует строить следующим

образом: Химическая формула, рациональное название вещества;

- Основные физические и химические свойства;

- Выбор объекта исследования применительно к условию задачи с
учетом токси ко кинетики вещества (всасывание, распределение,
метаболизм, выведение из организма);

- Назвать все возможные методы изолирования вещества
применительно к условию задачи и описать или привести
подробную схему оптимального метода изолирования;

- Привести методы очистки применительно к условию задачи;

- Предложить схему обнаружения с обоснованием хода анализа
(химизм, обоснование и судебно-химическое значение реакций
обязательны);

- Обосновать выбор метода количественного определения,

привести химизм и принцип расчета;

- Дать заключение о результатах химико-токсикологического

исследования.

Вариант 1

1. Организация судебно-медицинской и судебно-химической

экспертизы в органах здравоохранения РФ. Права и обязанности, ответственность врачей судебно-медицинских экспертов судебно-химических отделений БСМЭ.

2. Понятие «яд», «ядовитое вещество», «отравление». Классификация ядов и отравлений, их характеристика. Перечень ядовитых и сильнодействующих веществ, подлежащих обязательному судебно-химическому исследованию (Приказ МЗ СССР .№ 1021).

3. Общая характеристика группы «летучих» ядов. Принцип, теоретические основы, аппаратура метода дистилляции с водяным паром. Достоинства метода.

4. Схема химико-токсикологического исследования дихлорэтана. 5. Общая характеристика группы веществ, изолируемых минерализацией. Необходимость минерализации (примеры и уравнения реакций). Классификация методов минерализации. Выбор метода минерализации в зависимости от характера объекта и анализируемого яда (примеры).

6. Соединения кадмия, имеющие токсикологическое значение.
Изолирование. Дробный метод их обнаружения и определения в
минерализате. Оценка результатов химико-токсикологического
анализа.

7. Принцип и схемы общих методов изолирования лекарственных
ядов из объектов исследования. Достоинства и недостатки
методов.

8. Составить примерный план анализа при подозрении на
отравление производными барбитуровой кислоты (барбитал,
барбамил).

9. Химическая классификация и основные этапы химико-токси­
кологического исследования пестицидов.

10. Ситуационная задача: В приёмное отделение городской
больницы доставлена гражданка В. с признаками отравления
тропановыми алкаюидами. Провести химико-токсикологическое
исследование промывных вод.

Вариант 2

1. Предмет, содержание, задачи и основные разделы
токсикологической химии.

2. Скрининг, определение, общий и частный скрининг, требования.
Краткая характеристика методов аналитического скрининга,

3. Подготовка пробы к перегонке с водяным паром. Какие ошибки
могут возникнуть при изолировании веществ методом
дистилляции, если для иодкисления биоматериала употребить
минеральную кислоту? Подтвердите это положение уравнениями
реакций. Порядок сбора дистиллятов.

4. Схема химико-токсикологического исследования формальдегида.

5. Методы влажной минерализации (смесями кислот}. Оценка,
Стадии минерализации, роль кислот. Физико-химические
процессы, протекающие при минерализации кислотами.

6. Соединения мышьяка, имеющие токсикологическое значение.
Изолирование. Дробный метод их обнаружения и определения в
минерализате. Оценка результатов химико-токсикологического
анализа.

7. Принцип и схемы частных методов изолирования лекарственных
ядов из объектов исследования. Достоинства и недостатки
методов. Изолирование ядов из биожидкостей.

8. Составить примерный план анализа при подозрении на
отравление производными тропана (атропин, кокаин).

9. Пестициды из группы галогенпроизводных (группа ДДТ): общая
характеристика, токсичность, методы обнаружения и
количественного определения.

10. Ситуаиионная задача: Гражданин В. выпил неизвестную
жидкость, которую вынес с завода. Был доставлен в
реанимационное отделение ОКБ, где скончался через сутки. На
основании клинических симптомов поставлен диагноз: острое
отравление метиловым спиртом. При судебно-химическом
анализе жидкости установлено, что она представляет собой смесь
этанола с метанолом. Привести ход су дебпо- химического
исследования жидкости и внутренних органов трупа.

Вариант 3

1. Порядок производства и документация судебно-химических
экспертиз.

2. Выделение чужеродных веществ из организма.

3. Токсикологическое значение этилового спирта. Извлечение его из
объектов исследования, идентификация. Методы определения
алкоголя в выдыхаемом воздухе. Судебно-химическая оценка
полученных результатов.

4. Схема химико-токсикологического исследования синильной
кислоты.

5. Частные методы минерализации, общая характеристика. Почему
общие методы минерализации непригодны при исследовании
биологического материала на наличие ртути? Деструкция:
сущность метода, роль этилового спирта, денитрация мочевиной,
уравнения реакций. Оценка метода.

6. Соединения висмута, имеющие токсикологическое значение.
Изолирование. Дробный метод их обнаружения и определения в
минерализате. Оценка результатов химико-токсикологического
анализа.

7. Факторы, влияющие на извлечение барбитуратов из
биологического материала на 1 и 2 стадиях.

8. Составить примерный план анализа при подозрении на
отравление кофеином.

9. Пестициды класса карбаминовой кислоты: общая характеристика,
токсичность, методы обнаружения и количественного
определения.

10. Ситуационная задача: Гражданин С. принял с целью опьянения
50 мл настойки чилибухи. Больной поступил в реанимационное
отделение с гипертонусом лицевых, затылочных и др. мышц,
часто повторяющимися судорогами. Смерть наступила при
явлениях асфиксии. Провести химико-токсикологическое
исследование биоматериала (внутренние органы, кровь, моча).

Вариант 4

1. Объекты химико-токсикологического исследования и вопросы,
решаемые химико-токсикологическим анализом. Правила отбора
проб.

2. Применение биохимических методов в химико-
токсикологическом анализе. На примере количественного
определения спиртов, энзимного метода обнаружения ФОС,
иммунохимических методов анализа «лекарственных» ядов.

3. Привести схему анализа дистиллятов при доказательстве
отравлений ядовитыми адкилгалогенидами (хлороформ,
хлоралгидрат).

4. Схема химико-токсикологического исследования метанола.

5. Способы удаления окислителей из минерализата. Необходимость
денитрации. Методы денитрации. Каким образом можно
определить полноту денитрации? Уравнения реакций.

6. Соединения меди, имеющие токсикологическое значение.
Изолирование. Дробный метод их обнаружения и определения в
минерализате. Оценка результатов химико-токсикологического
анализа.

7. Факторы, влияющие на извлечение алкалоидов из
биологического материала на 1 и 2 стадиях.

8. Составить примерный план анализа при подозрении на
отравление салициловой кислотой и этаминалом.

Пестициды из класса фенолов: общая характеристика, токсичность, методы обнаружения и количественного

определения,

10. Ситуационная задача: Гражданин Н., находясь в состоянии алкогольного опьянения, принял 200 мл этилированной жидкости. Не приходя в сознание, скончался. Провести химико-токсикологическое исследование биоматериала и жидкости, обнаруженной в квартире умершего (литровая бутыль с содержимым).

Вариант 5

1. Химико-токсикологический анализ: определение, особенности,
основные направления.

2. Метаболизм чужеродных соединений, основные пути
биотрансформации, факторы, влияющие на метаболизм.

3. Можно ли и. каким образом обнаружить метиловый, этиловый и
изоамиловый спирты при совместном присутствии? Химические
и физико-химические методы (ГЖХ).

4. Схема химико-токсикологического исследования фенола.

5. Дробный метод анализа «металлических» ядов в химико-
токсикологическом анализе. Теоретическое обоснование метода.
Основные требования и приемы.

6. Соединения цинка, имеющие токсикологическое значение.
Изолирование. Дробный метод их обнаружения и определения в
минерализате. Оценка результатов химико-токсикологического

анализа.

7. Необходимость очистки извлечений при анализе лекарственных
ядов. Методы очистки извлечений, характеристика, оценка.

8. Составить примерный план анализа при подозрении на
отравление синтетическими азотсодержищими лекарственными
веществами (антипирин, амидопирин, аминазин).

9. Механизм действия и биотрансформация ФОС. Энзимный метод
обнаружения ФОС и его значение для химико-
токсикологического анализа.

10. Ситуационная задача: Гражданка А., рабочая химчистки,
доставлена в Центр по лечению острых отравлений в тяжелом
состоянии с диагнозом: острое ингаляционное отравление
алкилгалогенидами (в цехе проводились работы при неисправной

вентиляции). Через сутки больная скончалась. В результате
судебно-химического исследования обнаружены

четыреххлористый углерод и дихлорэтан. Привести ход исследования.

Вариант 6

1. Судебно-химическая экспертиза: цель и объекты, задачи,
основания для производства, прием и хранение объектов
исследования (вещественных доказательств) и сопроводительных
документов.

2. Распределение чужеродных веществ в организме. Факторы,
влияющие на распределение.

3. Необходимость количественного определения этилового спирта
при химико-токсикологических исследованиях, методы
определения, их оценка. Применение газожидкостной
хроматографии в анализе спиртов: теоретическое обоснование,
химизм, аппаратура, основные хроматографические параметры,
качественный и количественный анализ, оценка метода.

4. Схема химико-токсикологического исследования этиленгликоля.

5. Обосновать последовательность выполнения реакций при
дробном методе исследования на катионы, имеющие судебно-
химическое значение. Требования к чувствительности реакций,
применяемых в анализе. Всегда ли нужно применять
высокочувствительные реакции?

6. Соединения сурьмы и таллия, имеющие токсикологическое
значение. Изолирование. Дробный метод их обнаружения и
определения в минерализате. Оценка результатов химико-
токсикологического анализа.

7. Применение ми кро кристалл ос конических реакций в анализе
лекарственных ядов. Примеры, условия проведения,
интерпретация результатов, оценка.

8. Составить примерный план анализа при подозрении на
отравление алкалоидами - производными изохинолина (морфин,
кодеин, папаверин).

9. Пестициды из группы галогенпроизводных
(гексахлорциклогексан, гептахлор): общая характеристика,
токсичность, методы обнаружения и количественного
определения.

10. Ситуационная задача: В реанимационное отделение детской
клинической больницы доставлен ребенок 6 лет в тяжелом
состоянии. В комнате среди игрушек найдена пустая упаковка

из-под таблеток аминазина. Провести химико-токсикологическое исследование промывных вод желудка, крови и мочи.

Вариант 7

1. Правовые и методологические основы судебно-химической
экспертизы (Приказ МЗ РФ № 407, УК и УПК РФ).

2. Спектральные методы анализа, используемые при химико-
токсикологических исследованиях. Примеры, оценка.

3. Как ориентирует судебного химика положительный резулыат
реакции с резорцином? Схема дальнейшего исследования,
химизм реакций.

4. Схема химико-токсикологического исследования уксусной
кислоты.

5. Дитизон, характеристика, свойства, применение в дробном
методе анализа «металлических» ядов. Примеры, условия
проведения, уравнения и судебно-химическая оценка реакций.

6. Соединения серебра, имеющие токсикологическое значение.
Изолирование. Дробный метод их обнаружения и определения в
минерализате. Оценка результатов химико-токсикологического
анализа.

7. Общеалкалоидные осадительные реактивы. Классификация,
особенности проведения реакций. Судебно-химическое значение.

8. Составить примерный план анализа при подозрении на
отравление производными барбитуровой кислоты
(фенобарбитал, барбитал, этаминал).

9. Пестициды класса ФОС химическая классификация, схема
химико-токсикологического исследования.

10. Ситуационная, задача. Химик-эксперт БСМЭ минерализовал 2 г
биологического объекта (волосы). Предварительная проба по
Зангер-Блеку дала положительный результат. Опишите операции,
проделанные экспертом, и дальнейший план химико-
токсикологического исследования.

Вариант 8

1. Методы химико-токсикологического анализа (общая характеристика, основные требования).

2. Всасывание. Факторы, влияющие на абсорбцию чужеродных
соединений.

3. Почему исследование дистиллята на наличие «летучих» ядов
необходимо начать с общих реакций? Приведите примеры таких
реакций, их химизм.

4. Схема химико-токсикологического исследования четыреххлористого углерода.

5. Использование органических реагентов в дробном методе
анализа. Общая характеристика, примеры. Какие катионы
называют экстракционными? Примеры, условия проведения
реакций образования дютилдитиокарбаминатов.

6. Какие катионы называют осадочными? Почему? Привести схему
анализа осадка в минерализате дробным методом.

7. Спектроскопическое исследование барбитуратов. Теоретическое
обоснование, химизм, качественный и количественный анализ,
оценка.

8. Составить примерный план анализа при подозрении на
отравление жидкими алкалоидами (никотин, пахикарпин).

9. Применение хроматографических методов в анализе ФОС.

10. Ситуацыонная, задача: В подвале дома обнаружен подросток без
признаков жизни. Рядом с трупом находились бутылка с
неизвестной жидкостью и полиэтиленовый пакет. Судебно-
химическая экспертиза дала заключение, что жидкость является
растворителем РС-1, содержащим ацетон и изоамиловый спирт.
Привести ход судебно-химического исследования.

Вариант 9

1. Наружный осмотр объектов исследования, основные показатели.
Как влияют данные наружного осмотра на дальнейший ход
анализа? Подготовка проб к исследованию.

2. Применение хроматографических методов в химико-
токсикологическом анализе (ГЖХ, ВЭЖХ, ТСХ).

3. Как ориентирует судебного химика положительный результат
реакции с реактивом Фелинга? Схема дальнейшего исследования,
химизм реакций.

4. Схема химико-токсикологического исследования ацетона.

5. Методы количественного определения «металлических» ядов
(химические, физико-химические). Характеристика, теоретическое обоснование, химизм, способы расчета, оценка.
Примеры.

6. Схема химико-токсикологического исследования неорганических
соединений ртути.

7. Применение хроматографии в тонких слоях сорбента в анализе
лекарственных ядов.

8. Составить примерный план анализа при подозрении на
отравление хинином.

9. Хлорофос и дихлорофос: общая характеристика, токсичность,
методы обнаружения и количественного определения.

10.Ситуаиио_нная задача: В бюро судебно-медицинской экспертизы доставлены кровь и моча гражданки X., попавшей в автомобильную катастрофу. В сумочке потерпевшей найдены таблетки барбамила. Провести направленное химико-токсикологическое исследование.

Вариант 1О

1 План химико-токсикологического анализа (основные этапы, характеристика методов, применяемых на каждом этапе исследования).

2. Основные закономерности поведения токсических веществ в
организме человека и животных.

3. Как ориентирует судебного химика положительный результат
реакции образования йодоформа? Схема дальнейшего
исследования, химизм и условия проведения реакций.

4. Схема химико-токсикологического исследования изоамилового
спирта.

5. Частные методы минерализации, общая характеристика. Методы
сухой минерализации (простое сжигание, сплавление с
карбонатом и нитратом натрия). Оценка.

6. Соединения марганца и хрома, имеющие токсикологическое
значение. Изолирование. Дробный метод их обнаружения и
определения в минерализате. Оценка результатов химико-
токсикологического анализа.

7. Химическая классификация алкалоидов. Методы количественного определения. Характеристик теоретическое
обоснование, химизм, способы расчета, оценка. Примеры.

8. Составить примерный план анализа при подозрении на
отравление алкалоидами опия.

9. Общее представление о пестицидах. Классификация по форме
применения, токсичности, по направлению использования. Пути
попадания ядохимикатов в организм (примеры).

10. Ситуационная задача : На исследование доставлены протравленное зерно и фураж, явившиеся причиной массового отравления. Провести химико-токсикологическое исследование на наличие ртутьорганических соединений.