Галогенпроизводные углеводородов
МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ УКРАИНЫ
Донецкий национальный медицинский университет
Им. М. Горького
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Информационные материалы для студентов
Фармацевтического факультета
(заочная форма обучения)
Донецк-2014
СОДЕРЖАНИЕ
| Стр. | |
| Темы лекций | |
| Темы практических занятий | |
| СПРС | |
| Источники информации | |
| Перечень вопросов для текущего контроля знаний по дисциплине | |
| Перечень вопросов для итогового контроля знаний по дисциплине: | |
| Задания контрольных работ (модуль 1) | |
| Задания контрольных работ (модуль 2) | |
| Варианты контрольных работ | |
| Образец оформления контрольных работ | |
| Рекомендации по выполнению контрольных работ |
1. Кафедра находится по адресу: пр. Ильича, 16, корпус №2; общежитие №1. Адрес сайта кафедры:
www.chemіstry.dsmu.edu.ua
2. Тематические планы:
Темы лекций
| № п/п | Темы лекций | Часы |
| Модуль 1. Основы строения органических соединений. Углеводороды и их функциональные производные. | ||
| 1. | Углеводороды. Галогенопроизводные углеводородов. Азотсодержащие производные углеводородов. | |
| 2. | Спирты. Фенолы. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Гетерофункциональные карбоновые кислоты. | |
| Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения | ||
| 4. | гетероциклические соединения. | |
| 5. | Углеводы. Липиды. Белки. Нуклеиновые кислоты. | |
| Всего |
Темы практических занятий
| № п/п | ТЕМА ЗАНЯТИЯ. | Объём часов |
| Модуль 1. Основы строения органических соединений. Углеводороды и их функциональные производные. | ||
| 1. | Углеводороды. Азот Производные углеводородов: нитросоединения, амины. | |
| 2. | Кислорода Производные углеводородов: спирты, альдегиды, карбоновые кислоты | |
| 3. | Итоговый модульный контроль № 1. | |
| Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения | ||
| 4. | Гетероциклические соединения. | |
| 5. | Природные соединения. | |
| 10. | Итоговый модульный контроль № 2 | |
| Всего |
СПРС
| № п/п | Темы самостоятельной работы | Часы |
| Модуль 1. Основы строения органических соединений. Углеводороды и их функциональные производные | ||
| 1. | Классификация и номенклатура органических соединений. | |
| 2. | Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях | |
| 3. | Виды изомерии в органических соединениях | |
| 4. | Кислотные и основные свойства органических соединений Классификация органических реакций и реагентов | |
| 5. | Алканы. Циклоалканы. Реакции радикального замещения | |
| 6. | Алкены, алкины, алкадиены. Реакции электрофильного присоединения | |
| 7. | Моноядерних арены. Реакции электрофильного замещения в аренах Правила ориентации заместителей | |
| 8. | Многоядерные арены с конденсированными и изолированными ядрами. | |
| 9. | Галогенопроизводные углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования | |
| 10. | Нитросоединения. Амины | |
| 11. | Диазо- и азосочетания. Теория цветности | |
| 12. | Спирты. Аминоспирты. Эфиры | |
| 13. | Фенолы. Аминофенолы | |
| 14. | Алифатические альдегиды. Алифатические кетоны | |
| 15. | Ароматические альдегиды и кетоны | |
| 16. | Монокарбоновые кислоты | |
| 17. | Дикарбоновые кислоты | |
| 18. | Функциональные производные карбоновых кислот | |
| Гетерофункциональные карбоновые кислоты | ||
| 20. | Угольная кислота. Производные угольной кислоты | |
| Подготовка к модульному контролю | ||
| Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения | ||
| 22. | Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения | |
| 23. | Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом | |
| 24. | Производные пиррола, фурана, тиофена. индол | |
| 25. | Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами | |
| 26. | Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин | |
| 27. | Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Хинолин, изохинолин, акридин | |
| 28. | Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами | |
| 29. | Конденсированные системы гетероциклов | |
| 30. | Углеводы. Моносахариды | |
| 31. | Углеводы. ДИ-, полисахариды | |
| 32. | Омыляемые липиды | |
| 33. | Неомыляемые липиды | |
| 34. | Белки. Нуклеиновые кислоты | |
| 35. | Подготовка к модульному контролю | |
| Всего |
ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ
Основная литература:
1. Черных В.П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник. для фармац. вузов и фак. В 3 кн. - Xapкив Основа, 1993-1997.
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: Учеб. для студ. вузов: В 2 кн. - 6 изд., Перераб. и доп. М .: Высш. шк., 1981.
3. Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов. / Под ред. А. А. Петрова. - Четвёртый изд., Перераб. и доп. - М .: Высшая школа, 1981. - 592 с.
4. Терней А. Современная органическая химия: В 2 кн. / Пер. с англ. под ред. Н. Н. Суворова. - М .: Мир, 1981.
5. Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической xимии / В. П. Черных, В. И. Градусов, И. С. Гриценко и иH. - Xapкив Основа, 1991. -376с.
6. Рево А.Я., Зеленкова В. В. Малый практикум по органической химии. М .: Высшая школа, 1980. -175 с.
7. Лабораторные работы по органической химии / Под ред. А. Ф. Гинзбурга, А. А. Петрова. -М .: Высшая школа, 1974. -286 с.
Дополнительная литература:
1. Нейланд А. Я. Органическая химия: Учеб. для техн. спец. вузов. - М .: Высшая школа, 1990. -751 с.
2. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Пер. с нем. под ред. В. М. Потапова. - М .: Химия, 1979.
3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия / Пер. с англ. под ред. И.К. Коробицыной. - М .: Мир, 1974. - 1132 с.
4. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. / Пер. сангл. / Под ред. А. Н. Несмеянова. - М .: Мир, 1968.
5. Неницеску К. Д. Органическая химия: В 2 кн. / Пер. с рум. под ред. М. И. Кабачника. - М .: Изд-во иностр. лит., 1962.
6. Несмеянов А. Н, Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн. 2-е изд., Перераб. - М .: Химия, 1974.
7. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. - М .: Мир, 1987.
8. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. - М .: Медицина, 1985.
9. Общая органическая химия: В 12 т. Пер. сангл. / Под ред. Д. Бартона, В. Д. Оллис; -М .: Химия, 1985.
10. Домбровский А. В., Найдан В. М. Органическая химия: Учеб. пособие. - К: Высшая школа, 1992. - 503 с.
11. агронома А. Н., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органических практикуме. - М .: Химия, 1974. - 375 с.
12. Машковский М.Д. Лекарственные средства: в 2 кн. - 11-e изд., Сте-реотип. - М .: Медицина, 1988.
Информационные ресурсы:
1. Сайт кафедры. www.chemіstry.dsmu.edu.ua
2. ХиМик. Сайт о химии. http://www.xumuk.ru/
3. Химия и токсикология. http://chemіster.da.ru/
4. База данных различных понятий.http://chemіster.da.ru/Database/words.php
5. Книги по химии. http://www.y10k.ru/books/subcat352.html
6. Полезная информация по химии. http://www.alhіmіkov.net
7. Словари и энциклопедии на Академике. http://dіc.academіc.ru
Перечень вопросов для текущего контроля знаний по дисциплине:
Модуль 1. Основы строения органических соединений. Углеводороды и их функциональные производные
Алканы
1. Напишите схемы и назовите продукты реакций метана с: a) Br2 (hv); б) розб. HNO3(t;p); в)SO2+Cl2(hv).
2. Какой углеводород образуется при действии цинка на 1,3-дибромпропан? Приведите схемы и назовите продукты реакций полученного вещества с: а) НС1 (t); б) H2,Ni; в)Br2(hv).
Ненасыщенные углеводороды
3. На примере бутена-2 приведите схемы качественных реакций на кратные связи. Назовите продукты. Напишите формулы цис - и транс изомеров бутена-2.
4. Приведите схемы и назовите продукты реакций бутена-1: а) з НВr; б) с Н2О (H+); в) с Вг2 (водн. р-р). Обоснуйте направление реакций (а) и (б) с позиции электронной теории.
5. Приведите схему реакции 1,1-дихлорпропана со спиртовым раствором щелочи. Напишите уравнения и назовите продукты реакций полученного вещества: а) с Н2О (HgSO4, Н+); б) с Cu (NH3)2OH; в) с NaNH2, NH3.
6. Приведите схемы и назовите продукты качественных реакций, позволяющих распознать пропан, пропен и пропин.
7. Какие из приведенных соединений обесцвечивают бромную воду и водн. р-р КМnО4 (н. у.), а) пропен; б) бензол; в) пентан; г) бутадиен-1,3? Приведите уравнения и назовите продукты соответствующих реакций.
8. Приведите схемы реакции гидробромування бутадиена-1,3 и бутадиена-1,4. Назовите продукты взаимодействия и обоснуйте протекания реакции в каждом случае.
Арены
9. Напишите схемы и назовите продукты реакций толуола со следующими реагентами: а) С12 (А1С13); б) Cl2 (hv); в) KMnO4 (t); г) СН3СН2С1 (А1С13).
10. Приведите схемы синтеза м-нитрохлорбензола и 2,4,6- тринитротолуола с бензола. Назовите промежуточные продукты.
11. Напишите схемы и назовите продукты реакций нитрования (SE) толуола, дифенила, нафталина.
12. Приведите схемы реакций окисления и восстановления нафталина и антрацена. Назовите полученные соединения.
13. Напишите уравнения и назовите продукты реакций дифенилметана: а) з С12 (hv); б) з Cl2 (FeCl3); в) з к. HNO3, к. H2SO4; г) з СrО3.
14. Приведите уравнения и назовите продукты реакции сульфирования бензола, этилбензола и бензойной кислоты. Объясните различия в скорости и направлении протекания реакции.
Галогенпроизводные углеводородов
15. Напишите схемы и назовите продукты качественных реакций, с помощью которых можно доказать наличие атома галогена в молекуле хлорэтана.
16. Приведите схемы и назовите продукты качественных реакций, лежащих в основе определения доброкачественности хлороформа.
17. Напишите схемы и назовите продукты реакций аллилхлорида со следующими реагентами: a) NaOH (водн. р-р); б) CH3NH2. Приведите схемы качественных реакций, подтверждающих наличие двойной связи и атома галогена в молекуле исходного соединения.
18. Напишите схемы реакций 2-дихлорэтана: а) с (CH3)2NH; б) с С3Н7О–Nа+; в) с NaOH (водн. р-р). Назовите полученные соединения.
19. Напишите схемы реакций бромистого бензила: а) с Br2 (hv); б) с Вг2 (FeBr3); вс з NH3- Назовите полученные соединения.
20. Приведите схемы реакций 2-метил-3-хлорпентену и 1,1-дибромбутана с водным и спиртовым растворами гидроксида натрия. Назовите полученные соединения.
21. Напишите схемы реакций получения хлористого бензила: а) из бензола; б) с бензальдегида. С помощью какой реакции можно отличить хлористый бензил от изомерного ему п-хлортолуолу?
22. Почему галогенопроизводные углеводородов реагируют с нитратом серебра только после нагрева с щелочью или после взаимодействия с металлическим натрием? На примере хлористого аллила приведите уравнения преобразований, при этом протикають.