Глава 4. Непредельные углеводороды

Вопросы к семинару

1. Электронное строение алкенов, алкинов. Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения.

2. Способы получения алкенов: дегидратация спиртов, дегидрирование алканов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование галогеналканов.

3. Способы получения алкинов: дегидрогалогенирование дигалогеналканов, взаимодействие ацетиленидов с галогеналканами, карбидный способ получения ацетилена.

4. Химические свойства непредельных углеводородов: реакции электрофильного присоединения (А_E) как наиболее характерные в ряду непредельных соединений, механизм; реакции окисления, озонирования, полимеризации; реакции замещения в алкинах с СН‑кислотным центром; особенности гидратации алкинов (реакция Кучерова).

5. Особенности реакций присоединения в ряду несимметричных алкенов. Понятие об индуктивном эффекте. Правило Марковникова.

Опыты к лабораторной работе

1. Получение алкенов и изучение их свойств.

2. Получение ацетилена и изучение его свойств.

Задания к самостоятельной работе

ВАРИАНТ 1

1. Назовите следующие соединения, укажите, к каким классам они относятся, дайте определение этим классам:

2. Поясните понятия: s‑, p‑,t‑связи. Укажите, какие виды связей встречаются в соединениях из задания I. Определите число p‑связей в выбранных соединениях.

3. Напишите уравнения реакций, которые произойдут: а) при нагревании пропанола–1 и пропанола–2 с концентрированной серной кислотой; б) при нагревании 2–‑бромпропана со спиртовым раствором гидрокcида натрия; в) при взаимодействии карбида кальция с водой. Укажите, какие реакции и для чего Вы выполните на практическом занятии.

4. Под действием каких реагентов пропен можно превратить в: а) пропан, б) 2–хлорпропан, в) 1,2–дибромпропан, г) пропандиол‑1,2. Напишите уравнения реакций, укажите, какие реакции являются качественными на двойную связь.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

ВАРИАНТ 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений, укажите, к каким классам они относятся, дайте определения этим классам: а) 3‑этилпентен‑1, б) 2,2‑диметилгексин‑3, в) бутадиен‑1,3, г) 2,3‑диметил‑3,4‑диэтилгептен‑1.

2. Изобразите электронное строение sр² ‑гибридного атома углерода и объясните, почему в этом гибридном состоянии углерод: а) образует три s‑связи и одну p‑связь, б) имеет плоское строение. Отметьте в соединениях из задания 1 sр² ‑гибридные атомы.

3. Предложите три способа получения пропена, подтвердите уравнениями реакций. Укажите, каким из способов Вы воспользуетесь на практическом занятии.

4. Напишите уравнения реакций, доказывающих непредельный характер ацетилена, укажите их аналитический эффект.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

ВАРИАНТ 3

1. Назовите следующие соединения:

Для соединения «б» постройте формулы изомеров, относящихся к: 1) этому же классу соединений, 2) другому классу соединений (по одному примеру). Назовите изомеры.

2. Укажите sр‑гибридные атомы углерода в соединениях из задания 1. Объясните, чем Вы при этом руководствуетесь. Изобразите электронное строение sp-гибридного атома и объясните, почему он имеет линейное строение.

3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых Вы будете получать этилен и ацетилен на практическом занятии. Предложите еще два способа получения этилена.

4. В какие из перечисленных реакций будет вступать этилен и ацетилен: присоединение, окисление раствором перманганата калия, горение, полимеризации, замещение водорода на металл. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

ВАРИАНТ 4

1. Напишите структурные формулы следующих соединений, укажите, какие из них являются изомерами: а) 2‑метил‑3‑этилпентен‑2, б) 2,3,3‑триметилпентен‑1, в) 2‑метилгексин‑З, г) гептадиен‑2,4.

2. Проанализируйте электронное строение этилена и на основе анализа объясните, почему наиболее характерными для него будут реакции присоединения. Ответ подтвердите уравнениями.

3. Закончите следующие схемы, назовите продукты. Укажите, какие из этих реакций Вы выполните на практическом занятии и как докажете образование конечных продуктов:

4. Из нижеперечисленных реагентов выберите те, с которыми будет реагировать ацетилен, приведите уравнения реакций: а) водород в присутствии катализатора, б) раствор перманганата калия, в) раствор гидроксида натрия, г) бромная вода, д) вода в присутствии солей ртути, е) раствор хлорида натрия.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

ВАРИАНТ 5

1. Напишите структурные формулы соединений; для вещества «а» постройте формулы изомеров, относящихся к: 1) этому же классу соединений, 2) другому классу соединений (по одному примеру), назовите их: а) пентин‑2, б) 2‑метилбутен‑1, в) 3,3‑диэтилоктен‑4, г) 3‑изопропилгексадиен‑1,5.

2. Изобразите электронное строение ацетилена и на основе анализа строения объясните, почему наиболее характерными для него будут реакции присоединения. Ответ подтвердите тремя примерами.

3. Предложите способы получения пропена, используя реакции дегидратации, дегидрирования, дегидрогалогенирования соответствующих соединений. Назовите исходные вещества.

4. Установите строение соединения С₆Н₁₂, если в результате реакции Вагнера оно превращается в 2‑метилпентандиол‑2,3. Ответ обоснуйте.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

ВАРИАНТ 6

1. Напишите структурные формулы ациклических изомеров состава С₄Н₆, назовите их. Дайте определение классам соединений, к которым они относятся.

2. Сравнив электронное строение sp²‑ и sр‑гибридных атомов углерода, объясните, какое число s- и p‑связей могут образовывать атомы в этих гибридных состояниях.

3. Кратные связи можно создать в результате реакций отщепления, например, дегидратации, дегидрогалогенирования, дегидрирования. Какие из этих реакций позволяют получить пропен и этин? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

4. Установите строение алкена, если его озонид дает при гидролизе:

а) формальдегид

и б) уксусный альдегид

Ответ обоснуйте.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

ВАРИАНТ 7

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3‑этилгексен‑2, б) 2‑метилбутадиен‑1,3, в) пентин‑2, г) изопропилциклогексан, д)1,2‑диметилциклопентан. Определите, какие из этих соединений отвечают общей формуле CnH2n, а какие - CnH2n-2. Дайте определение классам углеводородов, соответствующим этим формулам.

2. Изобразите электронное строение молекулы ацетилена и на основе анализа строения объясните, почему он: а) вступает в реакции присоединения, б) проявляет СН‑кислотные свойства. Подтвердите уравнениями реакций.

3. Какие спирты надо подвергнуть дегидратации, чтобы получить: а) бутен‑1, б) бутен‑2, в) З‑метилпентен‑1? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Укажите, какие из следующих реакций характерны для бутена‑1: замещения, присоединения, окисления, полимеризации. Приведите примеры. Отметьте, какие из этих реакций Вы будете выполнять на практическом занятии.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

ВАРИАНТ 8

1. К каким классам углеводородов могут относиться вещества, имеющие формулу: а) С₅Н₁₀, б) С₆Н₁₀? Приведите по одному примеру для каждого класса, назовите соединения.

2. В лаборатории имеются: бутанол‑1, бутанол‑2, 1‑бромбутан, 2‑бромбутан, 1,2‑дибромбутан. Выберите соединения, из которых в одну стадию, без побочных органических продуктов можно получить бутен‑1. Напишите уравнения реакций. Укажите, какую из них Вы выполните на практическом занятии.

3. Сформулируйте правило Марковникова. Объясните, для какого из соединений: бутена‑1 и 3,3,3-трибромпропена-1 это правило выполняется, а для какого ‑ нет. Подтвердите на примере взаимодействия с бромоводородом.

4. На примере бутена‑1 приведите реакции окисления алкенов ‑ образование диолов, эпоксидов, озонидов и схемы разложения эпоксидов и озонидов водой.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

ВАРИАНТ 9

1. Напишите пять структурных формул ациклических изомеров состава С₅Н₁₀. Назовите их.

2. Из соединений задания 1 выберите вещество, для которого возможно существование цис‑транс‑изомеров. Объясните причину возникновения этой разновидности изомерии. Почему геометрическая изомерия не характерна для других веществ из задания 1?

3. Напишите уравнения реакций между: а) пентанолом‑1 и концентрированной серной кислотой, б) 1,2‑дибромпентаном и цинком при нагревании, в) 1,5‑дибромпентаном и цинком при нагревании, г) 2‑бромпентаном и спиртовым раствором гидроксида калия. Назовите продукты реакций. Предложите метод отличия продукта реакции "в" от продуктов других реакций.

4. Установите строение соединения С₄Н₆, если известно, что оно обесцвечивает бромную воду, а при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра дает осадок. Ответ поясните и подтвердите уравнениями реакций.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

ВАРИАНТ 10

1. К каким классам углеводородов могут относиться вещества, имеющие . формулу: а) С₄Н₆, б) С₆Н₁₂? Приведите по одному примеру .для каждого класса, назовите соединения.

2. Разделите соединения из задания 1 на три группы, в которых присутствуют вещества, имеющие: а) только sр³ ‑гибридные атомы углерода, б) sp³‑ и sp²‑гибридные атомы углерода, в) sp³‑ и sp‑гибридные атомы углерода. Изобразите электронное строение атома углерода в этих гибридных состояниях, укажите гибридные и негибридные орбитали.

3. Предложите способы получения пентена‑1, используя реакции дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования, дегалогенирования соответствующих соединений. Укажите, в каких случаях реакция идет однозначно, а в каких возможно образование изомеров.

4. Сравните химические свойства пентена‑1 и пентина‑1, подтвердите уравнениями реакций. Объясните причину общих и разных свойств.

5. Предложите способ получения бутана из ацетилена (с помощью последовательных реакций).

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

ВАРИАНТ 11

1. Напишите пять структурных формул ациклических изомеров состава С₅Н₈. Назовите их, укажите, к каким классам углеводородов они относятся.

2. Определите тип гибридизации каждого атома углерода в соединениях из задания 1. Укажите, в каком гибридной состоянии и почему атом углерода имеет наибольшую электроотрицательность и как это сказывается на химических свойствах соединений, содержащих такой атом.

3. Какие галогеналканы надо подвергнуть дегидро­галогенированию, чтобы получить: а) бутен‑1, б) бутин‑2, в) 2,3‑диметилгексен‑1, г) 3‑этилгептин‑1? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Предложите реакции, которые позволяют превратить бутен‑1 в: а) бутан, б) 1,2‑дибромбутан, в) бутандиол‑1,2, г) бутен‑2 (с помощью последовательных реакций). Отметьте какие из реакций применяют как качественные на двойную связь и каков их аналитический эффект.

5. Предложите способ получения гексана из карбида кальция (с помощью последовательных реакций).

6. Установите строение соединений, назовите их, напишите уравнения указанных реакций:

ВАРИАНТ 12

1. Назовите следующие соединения:

Определите, какие из них являются изомерами и к каким классам углеводородов они относятся. Ответ поясните.

2. Предложите способы получения бутена‑1, используя реакции дегидратации, дегидрогалогенирования, дегалогенирования, дегидрирования соответствующих соединений. Укажите, в каких случаях реакция идет однозначно, а в каких возможно образование изомеров.

3. Сравните химические свойства бутена‑1 и бутина‑1. Объясните причину общих и разных свойств. Подтвердите уравнениями реакций.

4. Перенести двойную связь в середину молекулы можно, проведя последовательно реакцию гидрогалогенирования и дегидрогалогенирования. Объясните этот факт и подтвердите уравнениями реакций, взяв в качестве исходного соединения пентен-1.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Установите строение соединений, назовите их, напишите уравнения указанных реакций:

ВАРИАНТ 13

1. Для веществ состава С₅Н₁₀ напишите структурные формулы двух изомеров, отличающихся: а) длиной цепи, б) положением кратной связи, в) относящихся к разным классам углеводородов. Назовите все соединения.

2. Проанализировав электронное строение пропена, объясните, почему для него возможны реакции электрофильного и радикального присоединения, но не характерны реакции нуклеофильного присоединения. Поясните механизм на примере взаимодействия с бромоводородом.

3. Предложите по одному способу получения этана, этена, этина и метод анализа, позволяющий различить эти соединения. Укажите, какие из реакций Вы будете выполнять на практическом занятии.

4. Установите строение двух изомерных галогенуглеводородов, если известно, что полученный из них алкен дает озонид, разлагающийся на метаналь и ацетон.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Предложите способ получения циклогексана иа ацетилена (с помощью последовательных реакций).

ВАРИАНТ 14

1. К каким классам углеводородов могут относиться вещества, имеющие формулу: а) С₄Н₈, б) С₅Н₈? Приведите по одному примеру для каждого класса, назовите все соединения.

2. Сформулируйте правило Марковникова. Объясните с точки зрения электронных представлений, для каких из следующих соединений это правило выполняется, нарушается, не имеет смысла: бутен‑2, бутен‑1, 3,3,3‑трихлорпропен. Подтвердите на примере взаимодействия с хлороводородом.

3. Какие исходные соединения надо взять, чтобы получить пропен: а) реакцией дегидрогалогенирования (два варианта), б) реакцией дегидратации (два варианта), в) реакцией неполного гидрирования? Приведите уравнения реакций.

4. Напишите для пропина уравнения четырех реакций присоединения и двух реакций окисления. Укажите, какие из них и почему используют для обнаружения непредельных соединений.

5. Установите строение соединения, если известно, что при нагревании со спиртовым раствором щелочи оно дает вещество, которое окисляется перманганатом калия до бутандиола‑1,2.

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

ВАРИАНТ 15

1. Дайте определение шести классам соединений, отвечающих формулам: C_nH_2n+2; C_nH_2n; C_nH_2n-2. Приведите по одному примеру, назовите все вещества.

2. Изобразите электронное строение атома углерода в sp³‑; sp²‑, sp‑гибридных состояниях. Укажите число гибридных и негибридных орбиталей, число образуемых s- и p‑связей, угол между гибридными и негибридными орбиталями. Сделайте вывод: а) о соотношении количества s- и p‑связей с количеством гибридных и негибридных орбиталей, б) о связи геометрии молекулы с углом между орбиталями.

3. Поясните понятие «реакция дегидрогалогенирования», «реакция дегалогенирования». Напишите уравнения реакций дегидрогалогенирования 2‑бромпентана, 1,1‑дибромпентана и дегалогенирования 1,2‑дибромпентана и 1,5‑дибромпентана.

4. Предложите метод анализа, позволяющий различить все органические продукты реакций из задания 3 (для анализа алкенов использовать реакцию озонирования). Подтвердите уравнениями реакций, укажите аналитические эффекты.

5. Перенести двойную связь в середину молекулы можно, проведя последовательно реакции гидратации и дегидратации. Объясните этот факт и подтвердите уравнениями реакций, взяв в качестве исходного соединения бутен-1.

6. Предложите способ получения бутана из этена (с помощью последовательных реакций).

ВАРИАНТ 16

1. К каким шести классам соединений могут относиться вещества с формулой С₄Н₁₀; C₅H₈; C₆H₁₂? Приведите по одному примеру, назовите все вещества.

2. В соединениях из задания 1 укажите атомы углерода в sp²‑и sp‑гибридных состояниях, объясните, из чего Вы при этом исходите. Изобразите их электронное строение, соотнесите число гибридных и негибридных орбиталей с числом s- и p‑связей, образуемых этими атомами.

3. Поясните понятие «реакция дегалогенирования», «реакция дегидратации», «реакция дегидрогалогенирования». Предложите получение 2-метилбутена-1 и пентена-2 этими методами. Назовите исходные соединения.

4. Сравните химические свойства 2-метилбутена-2 и бутина-1. Подтвердите уравнениями реакций, укажите причину общих и различных свойств.

5. Сформулируйте правило Марковникова и Зайцева. Пользуясь этими правилами, предложите получение:

а) гексена-2 из гексена-1;

б) пропанола-2 из пропанола-1;

в) 2-бромбутана из 1-бромбутана.

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения и установите, из какого алкена через озонид может быть получен конечный продукт:

алкан→ алкен → дигалогеналкан → алкин → CH₃ - CHO.

Вопросы для самоконтроля