Глава 3. Предельные углеводороды

Вопросы к семинару

1. Электронное строение алканов, циклоалканов. Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения.

2. Способы получения алканов: гидрирование непредельных углеводородов, восстановление галогеналканов, разложение солей карбоновых кислот, получение по реакции Вюрца.

3. Способы получения циклоалканов: гидрирование ароматических углеводородов, дегалогенирование дигалогеналканов, дегидроциклизация алканов. Природные источники получения алканов, циклоалканов.

4. Химические свойства алканов:

а) реакции радикального замещения как наиболее характерные для алканов, их механизм (на примере галогенирования, нитрования);

б) реакции дегидрирования, дегидроциклизации, окисления.

5. Химические свойства циклоалканов. Особенности поведения малых циклов.

Опыты к лабораторной работе

1. Получение алканов и изучение их свойств

2. Изучение реакции бромирования алканов

Задания к самостоятельной работе

ВАРИАНТ 1

1. Назовите следующие соединения, укажите, к каким классам они относятся, дайте определения этим классам:

2. Изобразите электронное строение sр³‑гибридного атома углерода и объясните, почему в этом состоянии атом углерода: а) имеет тетраэдрическое строение; б) образует четыре s‑связи.

3. Напишите уравнения реакций получения метана: а) из ацетата натрия; б) из иодметана. Какой из этих методов Вы будете применять на практическом занятии? Перечислите природные источники получения метана.

4. На примере пентана приведите не менее четырех реакций, характеризующих химические свойства алканов. Укажите, какие из них Вы выполните на практическом занятии.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

ВАРИАНТ 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений, укажите, к каким классам они относятся: а) 2,2–диметилбутан, б) 3‑этилгексан, в) 1,2–диметилциклопропан, г) изобутилцикло­пентан.

2. Поясните понятия «s‑связь», «t‑связь». Укажите, какие соединения из задания 1 содержат: а) только s‑связи, б) s‑ и t‑связи. Укажите число t‑связей в выбранном соединении.

3. Напишите уравнения реакций, которые произойдут при: а) нагревании безводного ацетата натрия и гидроксида натрия, б) нагревании метилиодида и водорода, в) обработке карбида алюминия водой. Назовите полученный органический продукт, укажите, какую из этих реакций и с какой целью Вы выполните на практическом занятии.

4. Объясните, в какие из следующих реакций будет вступать пентан: замещения; присоединения; окисления перманганатом калия на холоду; окисления кислородом при нагревании; полимеризации; изомеризации. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

5. Поясните термины: «реакция Вюрца», «реакция Коновалова». Напишите уравнения реакции Вюрца для 1-бромпропана и 2-йодпропана; реакции Коновалова для пропана и 2-метилбутана.

6. Сколько изомерных мононитропроизводных может получиться при нитровании пропана и 2-метилбутана (задание 5). Образование каких изомеров предпочтительно? Почему?

ВАРИАНТ 3

1. Назовите следующие соединения:

Укажите количество первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в соединении «б».

2. Проанализируйте электронное строение этана и на основе анализа объясните, почему наиболее характерными для него будут реакции радикального замещения. Подтвердите соответствующими уравнениями.

3. Закончите следующие схемы, назовите продукты, укажите, какую из реакций Вы выполните на практическом занятии и как докажете образование конечных продуктов:

4. Приведите уравнения реакций, характеризующих химические свойства гексана как представителя алканов. Какие из них и зачем Вы выполните на практическом занятии?

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

ВАРИАНТ 4

1. Напишите структурные формулы следующих соединений, укажите, какие из них являются структурными изомерами, ответ объясните: а) 2‑метилпентан, б) пропилциклопропан, в) изопропилциклобутан, г) этилциклопентан, д) 2,3-диметил-бутан.

2. Объясните, почему молекулы алканов: а) имеют зигзагообразное строение, б) могут принимать в пространстве разные геометрические формы?

3. Предложите способ получения этана из: а) метилбромида, б) этилиодида, в) этилена, г) пропионата калия (С₂H₅COOK).

4. Сколько изомерных монозамещеных производных и почему может образоваться при бромировании гексана?

5. Из нижеперечисленных реагентов выберите те, с которыми будет реагировать циклогексан. Напишите уравнения соответствующих реакций: а) раствор перманганата калия; б) разбавленная азотная кислота при нагревании; в) кислород при нагревании; г) хлороводород при нагревании; д) аммиачный раствор оксида серебра; е) дегидрирование в присутствии катализатора.

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

ВАРИАНТ 5

1. Напишите формулы алканов (по одному примеру), которые содержат:

а) только первичные атомы углерода б) первичные и вторичные ато­мы углерода в) первичные и четвертичный атомы углерода г) первич­ные, вторичные и третичные атомы углерода. Назовите все соединения.

2. Поясните понятия «гетеролитический и гомолитический разрыв связи». Ответ подтвердите схемой. Объясните, какой из этих типов разрушения ковалентной связи наиболее характерен для алканов.

3. Можно ли получить метан: а) восстановлением соответствующего иодпроизводного б) по реакции Вюрца в) гидрированием непредельных соединений г) разложением соли карбоновой кислоты? Ответ обос­нуйте, приведите схемы реакций.

4. Сравните химические свойства пентана и циклопентана. Ответ подтвер­дите уравнениями реакций.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

ВАРИАНТ 6

1. Напишите структурные формулы изомеров состава С₅Н₁₂, назовите все соединения.

2. Проанализировав строение циклопропана, объясните, почему для этого соединения возможны реакции замещения и присоединения. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

3. Предложите не менее четырех способов получения этана, напишите уравнения реакций, назовите исходные вещества.

4. Закончите уравнения реакций, укажите среди них реакции замещения и отщепления:

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Установите строение соединений А и Б, назовите их, напишите уравнения указанных реакций:

ВАРИАНТ 7

1. Напишите формулы следующих соединений, укажите, какие из них являются структурными изомерами. Ответ обоснуйте: а) 2‑метилбутан, б) 3‑этилпентан, в) 2,2–диметилпропан, г) изопропилциклопентан, д) этилциклогексан.

2. Установите строение соединения С₅Н₁₂, если известно, что в условиях реакции Коновалова оно превращается преимущественно в третичное нитропроизводное. Объясните такое направление реакции. Назовите исходные и конечные вещества.

3. Можно ли получить этан: а) по реакции Вюрца; б) гидрированием непредельного углеводорода; в) восстановлением галогеналкана; г) из соли карбоновой кислоты? Ответ обоснуйте, приведите уравнения реакций.

4. Напишите уравнения реакций, характеризующих свойства этана. Как на практическом занятии Вы докажете инертность этого соединения к реакциям присоединения и окисления?

5. 2–Метилпропен ввели в реакцию гидрирования. Полученное вещество нагрели с концентрированной серной кислотой. Напишите уравнения реакций, назовите соединения.

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

ВАРИАНТ 8

1. Напишите структурные формулы изомеров гексана: а) не содержащих третичных атомов углерода; б) содержащих один третичный атом углерода. Назовите эти соединения по заместительной номенклатуре.

2. Приведите схему разрыва ковалентной связи в соединении С₂H₅X так, чтобы этильная группа превратилась в: а) карбкатион; б) карбанион; в) радикал. В каждом случае укажите тип разрыва (гомо‑ или гетеролитический).

3. В лаборатории имеются следующие соединения: этилиодид, этилен, ацетилен, натриевая соль пропановой кислоты. Предложите способы получения этана из этих веществ. Укажите, какой из них Вы примените на практическом занятии.

4. Объясните, сколько монобромпроизводных может образоваться при бромировании 2–метилбутана, подтвердите уравнениями реакций. Образование какого изомера наиболее вероятно? Почему?

5. Установите строение соединения обшей формулы С₆Н₁₂, если оно не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия и может быть получено из 1,5–дибромгексана и цинка. Ответ обоснуйте.

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

ВАРИАНТ 9

1. Напишите структурную формулу гексана. Постройте формулы всех его изомеров, постепенно укорачивая основную цепь на один атом углерода и производя все возможные перестановки алкильных радикалов. Назовите все изомеры по заместительной номенклатуре.

2. Приведите схему гетеролитического разрыва ковалентной связи в соединении СН₃-Х (2 случая). Объясните электронное и пространственное строение образующейся при этом метильной группы.

3. Какие исходные соединения надо взять, чтобы получить бутан: а) по реакции Вюрца; б) гидрированием алкина; в) восстановлением соответствующего галогеналкана; г) разложением соли карбоновой кислоты. Приведите схемы указанных превращений.

4. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства бутана. Какие реакции для него не характерны? Как Вы это докажете на практическом занятии?

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Установите строение соединений А, Б, В, назовите их, напишите уравнения указанных реакций:

ВАРИАНТ 10

1. Напишите структурные формулы циклоалканов состава С₅Н₁₀ (4 соединения). Назовите их.

2. Проанализируйте строение родоначальных структур соединений из задания 1 и обоснуйте возможность протекания для них реакций замещения и присоединения. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

3. Напишите уравнения реакций и назовите алканы, которые образуются при сплавлении калиевых солей пентановой, 2‑метилбутановой и 3–метилбутановой кислот с безводным гидроксидом калия. Приведите уравнения и укажите аналитический эффект реакции, доказывающей, что вторым продуктом превращения является соль угольной кислоты.

4. Укажите, какие из следующих типов реакций характерны для пентана: присоединение, замещение, окисление при повышенной температуре, окисление на холоду, перегруппировка (изомеризация). Подтвердите уравнениями реакций.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Установите строение соединений А и Б, назовите их, напишите уравнения указанных реакций:

ВАРИАНТ 11

1. Назовите следующие соединения:

Поясните понятия «первичный, вторичный, третичный, четвертичный атомы углерода» и укажите, какие из них встречаются в соединениях «а» и «г».

2. Определите тип гибридизации атомов углерода в соединениях «а‑г» из задания 1; объясните, чем Вы при этом руководствуетесь. Изобразите электронное строение атома углерода в этом гибридном состоянии, укажите особенности данного типа гибридизации.

3. В лаборатории имеются следующие вещества: а) 2–метил-пропен; б) 2–иод–2–метилпропан; в) 1–иод–2—метилпропан; г) натриевая соль 2–метилпропановой кислоты; д) натриевая соль 3–метилбутановой кислоты. Выберите соединения, из которых в одну стадию можно получить 2–метилпропан. Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Сравните химические свойства пропана и циклопропана. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

5. Предложите способ получения бутана из этана (с помощью последовательных реакций).

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

ВАРИАНТ 12

1. Напишите структурные формулы алканов (по два примера), которые одновременно содержат: а) только первичные и третичные атомы углерода; б) только первичные и четвертичные атомы углерода. Назовите все соединения.

2. Проанализировав электронное строение алканов, объясните, почему: а) в молекулах алканов отсутствуют p‑связи; б) молекулы имеют зигзагообразное строение; в) алканы склонны к реакциям радикального замещения.

3. Можно ли получить пропан и бутан по реакции Вюрца без образования других алканов? Ответ подтвердите схемами реакций. Предложите еще два‑три способа получения этих соединений. Укажите, какой из них Вы используете на практическом занятии.

4. При бромировании метана в реакционной смеси наряду с другими веществами обнаружен этан. Объясните этот факт, рассмотрев механизм реакции .

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

6. Предложите способ получения 2–метил–2–нитробутана из 3‑метилбутина–1 (с помощью последовательных реакций).

ВАРИАНТ 13

1. Напишите формулы нижеприведенных соединений, укажите, какие из них являются структурными изомерами, ответ обоснуйте: а) 2,2–диметилпентан; б) изопропилциклобутан; в) 1,2–диметилциклопентан; г) метилциклогексан; д) 2,2,4,4-тетраметилгексан.

2. Укажите соединение из задания 1, в молекуле которого присутствуют t‑ и s‑связи. Поясните эти понятия. Изобразите электронное строение родоначальной структуры этого соединения.

3. Предложите четыре‑пять способов получения бутана, приведите уравнения соответствующих реакций, укажите, какой из способов Вы используете на практическом занятии.

4. Объясните, сколько мононитропроизводных может образоваться при нитровании 2–метилбутана, подтвердите уравнениями реакций. Образование какого изомера наиболее вероятно? Почему?

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

6. 1,6‑Дибромгексан нагрели с цинковой пылью. Полученное органическое вещество ввели в реакцию дегидрирования. Приведите уравнения реакций, назовите все соединения.

ВАРИАНТ 14

1. Напишите структурные формулы изомеров гексана: а) не содержащих третичных атомов углерода; б) содержащих один третичный атом углерода; в) содержащих два третичных атома углерода; г) содержащих один четвертичный атом углерода. Назовите эти соединения.

2. Объясните, почему в гексане и циклогексане встречается один тип связи -s‑связь, а в пропане и циклопропане разные типы связи s‑ и t–. Дайте пояснения этим понятиям.

3. Из нижеперечисленных соединений выберите те, из которых в одну стадию можно получить бутан: а) бутен–1; б) бутин–2; в) натриевая соль бутановой кислоты; г) натриевая соль 2‑метилбутановой кислоты; д) калиевая соль пентановой кислоты. Напишите уравнения реакций.

4. На примере бутана приведите не менее пяти реакций, характеризующих его химические свойства. Укажите тип каждой реакции.

5. Установите строение алкана С₅Н₁₂, если при его галогенировании преимущественно образуется третичное моногалоген­производное. Ответ обоснуйте. Приведите уравнение реакции, поясните механизм.

6. Предложите способ получения 2–нитробутана из этана с помощью последовательных реакций.

ВАРИАНТ 15

1. Назовите следующие соединения, укажите, какие из них являются изомерами:

2. sр³‑Гибридизация атома углерода и ее особенности. Участие sр³‑гибридного атома в образовании молекул алканов (на примере пропана).

3. Предложите способы получения гексана и циклогексана: а) гидрированием соответствующих непредельных соединений; б) восстановлением соответствующих иодпроизводных; в) разложением солей соответствующих кислот.

4. Из нижеперечисленных соединений выберите те, с которыми реагирует пентан: раствор перманганата калия, серная кислота на холоду, азотная кислота при нагревании, бром на свету, кислород при нагревании. Напишите уравнения реакций.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите под действием каких реагентов они протекают:

6. Установите строение соединений А и Б, назовите их, напишите уравнения указанных реакций:

ВАРИАНТ 16

1. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре. В соединении «б» укажите число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода:

2. Объясните, почему в реакциях S_R для алканов замещение преимущественно идет по третичному атому. Подтвердите уравнениями реакций нитрования и бромирования 3-метилпентана. Назовите продукты.

3. Предложите четыре способа получения гексана и два способа получения циклогексана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные вещества.

4. Сравните химические свойства бутана и циклобутана. Укажите причину общих и разных свойств, подтвердите уравнениями реакций.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

6. Имея углерод, водород, бром и натрий, располагая любыми катализаторами и техническими условиями, предложите способ получения бутана.

Вопросы для самоконтроля