Электронные образовательные ресурсы
Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;
2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;
3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;
4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;
5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.
ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
Изомеры –это вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, молекулярную массу, но отличающиеся химическим строением или расположением атомов в пространстве.
Изомерия делится на 2 основных вида – структурную и пространственную (стереоизомерию).
Структурные изомеры отличаются друг от друга химическим строением.
Виды структурной изомерии:
• Изомерия углеродной цепи
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
|
CH3
н-бутан изобутан
•
CH3-CH-CH2-COOH | NH2 |
CH3-CH2-CH-COOH
|
NH2
2-аминобутановая кислота 3-аминобутановая кислота
• Изомерия положения кратных связей
CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
бутен-1 бутен-2
• Межклассовая изомерия.При этом одной эмпирической формуле С2Н6О отвечают
H3C –CH2–ОНH3C –O –CH3
этиловый спирт диметиловый эфир
Виды стереоизомерии (пространственной изомерии)
• Конформационная
• Энантиомерия (оптическая изомерия)
• Диастереомерия (s- и p-диастереомерия)
Стереоизомеры –это изомеры, имеющие одинаковый состав и химическое строение молекулы, но различающиеся пространственным расположением атомов или групп атомов. Пространственное строение веществ изучает раздел химии – стереохимия. От пространственного строения соединений зависят их физические и химические свойства и биологическая активность.
Конформационная изомерия
Конформационная изомерия –это вид изомерии, при котором различие между изомерами (конформерами) обусловлено поворотом отдельных участков молекулы вокруг одинарных s-связей.
Пример: поворотные изомеры этана Н3С–СН3:
Конформационная изомерия возможна для циклогексана и его производных. Наиболее термодинамически устойчивой является конформация «кресло».
Энантиомерия
Энантиомерия возможна у любых органических соединений, имеющих ассиметрический атом углерода, соединённый с четырьмя различными атомами или группами атомов. Например, молекула 2-гидроксипропановой кислоты.
Молекулы веществ, содержащих ассиметрический атом углерода, называют хиральными. Наши руки не содержат элементов симметрии и относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению. Они не могут быть совмещены в пространстве. Хиральные молекулы также не содержат элементов симметрии и относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению и не могут быть полностью совмещены в пространстве.
Энантиомеры –стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.
Для обозначения внешней относительной конфигурации энантиомеров вводится понятие о D- и L-формах. Для энантиомеров с одним хиральным центром: D-форма – энантиомер, в котором заместитель (–ОН группа и др.), соединённые с хиральным центром, записывается справа по отношению к углеродной цепи, а L-форма – слева.
В 2-гидроксипропановой кислоте –ОН группа – D,L-определяющий гидроксил.
D (–) мясомолочная кислота L (+) молочная кислота
Энантиомеры обладают оптической активностью. Они способны вращать плоскость поляризации света. Оптическая активность энантиомеров исследуется с помощью прибора – поляриметра, в котором луч света, пройдя через специальную призму Николя, колеблется только в одной плоскости, становится плоскополяризованным. Энантиомеры способны отклонять его либо влево, либо вправо. У энантиомеров угол вращения плоскости поляризации света одинаковый, но направление вращения противоположное. Один энантиомер – левовращающий, знак (-), а другой правовращающий, знак (+). У молочной кислоты D (-); a=-2,6° и L (+); a=+2,6° при 22°С в 2,5 % водном растворе.
Знак вращения плоскости поляризации света не связан с принадлежностью к D- или L-ряду. Он определяется экспериментально. Таким образом, энантиомеры, обладая одинаковыми физическими и химическими свойствами, отличаются по оптическим свойствам. Они являются оптическими антиподами.
Смесь равных количеств энантиомеров называется рацематом. Он не обладает оптической активностью. Организм избирательно относится к энантиомерам. Утомление мышц при длительной работе обусловлено накоплением в них L (+) молочной кислоты.